7-(N,N-二乙基氨基)-4-氯香豆素-3-甲醛 | 136918-66-6

• 物质功能分类: 有机原料 - 醛类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 中文名称: 7-(N,N-二乙基氨基)-4-氯香豆素-3-甲醛
• 英文名称: 4-chloro-7-diethylaminocoumarin-3-aldehyde
• 英文别名: 4-chloro-7-(diethylamino)-2-oxo-2H-chromene-3-carbaldehyde；4-chloro-7-(diethylamino)-3-formylcoumarin；7-(diethylamino)-4-chloro-3-formyl-coumarin；7-(N,N-diethylamino)-4-chlorocoumarin-3-carbaldehyde；4-chloro-7-(diethylamino)-2-oxochromene-3-carbaldehyde
• CAS: 136918-66-6
• 化学式: C₁₄H₁₄ClNO₃
• mdl: MFCD00232978
• 分子量: 279.723
• InChiKey: CYXXVTLWYIGJJW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.285
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P301+P312,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P330,P332+P313,P337+P313,P362,P403+P233,P405,P501
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  应存放在室温、干燥且密封的环境中。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-(N,N-二乙基氨基)-4-氯香豆素-3-甲醛 在 间苯二酚 、 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 作用下， 以 乙腈 、 水 为溶剂， 反应 0.58h， 以77%的产率得到3-carboxy-4-chloro-7-(diethylamino)coumarin
  参考文献：
  名称：

  Simultaneous Detection of Glutathione and Hydrogen Polysulfides from Different Emission Channels

  摘要：

  谷胱甘肽（GSH）和多硫化氢（H2Sn）在许多生理过程中起着至关重要的作用。为了揭示GSH与H2Sn之间复杂的相互关系和细胞间的交叉对话，开发能够从不同发射通道同时选择性感知GSH和H2Sn的单分子荧光探针是非常理想的。在本报告中，我们开发了首个双检测荧光探针ACC-SePh，该探针对GSH响应并发出绿色荧光，而对H2Sn反应并发出蓝色荧光。该探针对GSH和H2Sn表现出优异的选择性和敏感性，优于其他常见的活性硫物种，如Cys、Hcy和H2S。更重要的是，我们还证明了ACC-SePh可用于活RAW264.7细胞中内源性GSH和H2Sn的双通道成像。

  DOI：

  10.1021/acs.analchem.7b04033
• 作为产物：
  描述：

  7-diethylamino-4-hydroxycoumarin-3-carbaldehyde 在 三氯氧磷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 7-(N,N-二乙基氨基)-4-氯香豆素-3-甲醛
  参考文献：
  名称：

  Exceptional time response, stability and selectivity in doubly-activated phenyl selenium-based glutathione-selective platform

  摘要：

  报道了一种新的基于香豆素的探针，具有出色的谷胱甘肽化学传感选择性，并在活细胞实验的背景下进行了讨论；攻击点被两个近端羰基团夹在两侧。

  DOI：

  10.1039/c5sc02090e

文献信息

• 一种单波长激发区分检测GSH和多硫化氢的荧光探针
  申请人：郑州大学

  公开号：CN111635386B

  公开（公告）日：2022-05-10

  本发明公布了一种单激发区分检测GSH和H2Sn(n>1)的荧光探针，属于化学分析检测技术领域，其分子结构式如下：该探针与GSH反应后发出绿色荧光，与H2Sn反应后发出红色荧光。该探针在单波长激发下即可实现对GSH和H2Sn(n>1)的同时区分检测，而且具有较好的选择性、高灵敏度、较宽的pH工作范围等特点。同时，在检测过程中该探针能发射出红色荧光。这些优良的性能表明该荧光探针在环境及生物等领域具有重要的应用价值。
• 一种识别谷胱甘肽的荧光探针
  申请人：郑州大学

  公开号：CN111978323B

  公开（公告）日：2022-03-25

  本发明公开了一种基于萘酰亚胺‑吲哚生色团的特异性识别谷胱甘肽的荧光探针及其制备方法，其结构如下：该探针选择性好，抗干扰能力强，同时在检测过程中具有较长波长发射和较大斯托克斯位移，可以减少背景干扰以及提高检测灵敏度。该探针可用于样品内谷胱甘肽的检测，并能区分谷胱甘肽与半胱氨酸/同型半胱氨酸。
• 一种双通道区分检测GSH和多硫化氢的荧光探针
  申请人：郑州大学

  公开号：CN111808061B

  公开（公告）日：2022-05-10

  本发明公布了一种双通道区分检测GSH和H2Sn(n>1)的荧光探针，属于化学分析检测技术领域，其分子结构式如下：该探针与GSH反应后发出绿色荧光，与H2Sn反应后发出红色荧光。该探针不仅能实现对GSH和H2Sn(n>1)的同时区分检测，而且具有较好的选择性、高灵敏度、较宽的pH工作范围等特点。同时，在检测过程中该探针能发射出红色荧光，且表现出较大的斯托克斯位移。这些优良的性能表明该荧光探针在环境及生物等领域具有重要的应用价值。
• 一种香豆素衍生物CTT及其合成方法和应用
  申请人：山西大学

  公开号：CN112939918B

  公开（公告）日：2022-07-19

  本发明提供一种香豆素衍生物CTT及其合成方法和应用。所述衍生物CTT的中文名称为：乙基(E)‑2‑氰基‑3‑(7‑(二乙氨基)‑2‑氧代‑4‑(对甲苯基硫代)‑2H‑色烯‑3‑基)丙烯酸乙酯；英文名称为ethyl‑2‑cyano‑3‑(7‑(diethylamino)‑2‑oxo‑4‑(p‑tolylthio)‑2H‑chromen‑3‑yl)acrylate。所述衍生物CTT作为荧光探针，在DMSO:PBS＝1:4(v/v)溶液中，通过荧光分光光度计实现不同荧光信号对三种生物硫醇的区分检测。该方法实现了多色荧光成像用于生物体内硫醇的区分检测。
• Coumarin-3-Aldehyde as a Scaffold for the Design of Tunable PET-Modulated Fluorescent Sensors for Neurotransmitters
  作者：Kenneth S. Hettie、Timothy E. Glass

  DOI：10.1002/chem.201403128

  日期：2014.12.22

  NeuroSensor 521 (NS521) is a fluorescent sensor for primary‐amine neurotransmitters based on a platform that consists of an aryl moiety appended to position C4 of the coumarin‐3‐aldehyde scaffold. We demonstrate that sensors based on this platform behave as a directly linked donor–acceptor system that operates through an intramolecular acceptor‐excited photoinduced electron transfer (a‐PET) mechanism

  NeuroSensor 521（NS521）是基于平台的伯胺神经递质的荧光传感器，该平台由一个附加在香豆素3醛骨架C4位置的芳基部分组成。我们证明了基于该平台的传感器表现为直接链接的供体-受体系统，该系统通过分子内受体激发的光致电子传递（a-PET）机制运行。为了评估PET工艺，制备了一系列苯和噻吩取代的衍生物，并测定了其对谷氨酸，去甲肾上腺素和多巴胺的光物理性质，结合亲和力和荧光响应。计算出的最高占据分子轨道的能量（E HOMO）的芳基侧基取代基以及从计算出的平台组分的分子轨道能量值得出的氧化和还原电势值可用于计算苯传感器系列的荧光性质。有趣的是，噻吩衍生物不适合典型的PET模型，突出了该方法的局限性。新型传感器NeuroSensor 539显示出增强的光物理特性，非常适合生物成像。NeuroSensor 539通过选择性标记和成像活嗜铬细胞分泌小泡中的去甲肾上腺素而得到验证。