4-氯-7-二乙基氨基苯并吡喃-2-酮 | 131447-40-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 中文名称: 4-氯-7-二乙基氨基苯并吡喃-2-酮
• 英文名称: 4-chloro-7-diethylaminocoumarin
• 英文别名: Coumarin, 4-chloro-7-diethylamino-；4-chloro-7-(diethylamino)chromen-2-one
• CAS: 131447-40-0
• 化学式: C₁₃H₁₄ClNO₂
• 分子量: 251.713
• InChiKey: RNVTULXTDSCADN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氯-7-二乙基氨基苯并吡喃-2-酮 在 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 3.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  基于活动的选择性分子 CO2 传感方法

  摘要：

  二氧化碳 (CO 2 ) 影响生活的方方面面，并且已经建立了许多传感技术来检测和监测这种无处不在的分子。然而，尽管这种方法在理解这种分子在复杂环境中的作用方面具有巨大潜力，但其在分子水平上的选择性传感仍然是一个尚未解决的挑战。在这项工作中，我们介绍了一类独特的选择性荧光二氧化碳分子传感器 (CarboSen)，它通过基于活动的方法解决了这些现有挑战。除了这些小分子作为 CO 2的设计、合成和评估传感器，我们通过调整它们的反应性和光学特性来展示它们的实用性，允许它们在广泛的多学科应用中使用，包括大气传感、化学反应监测、酶学和活细胞成像。总的来说，这些结果展示了 CarboSen 传感器作为广泛适用的工具来监测和可视化跨多个学科的二氧化碳的潜力。

  DOI：

  10.1021/jacs.2c02361
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基-7-二乙氨基香豆素 在 三氯氧磷 作用下， 反应 4.0h， 以86%的产率得到4-氯-7-二乙基氨基苯并吡喃-2-酮
  参考文献：
  名称：

  Simultaneous Fluorescence Sensing of Cys and GSH from Different Emission Channels

  摘要：

  A chlorinated coumarin-hemicyanine dye with three potential reaction sites was exploited as fluorescent probe for biothiols. The Cys-induced substitution-rearrangement-cyclization, Hcy-induced substitution rearrangement, and GSH-induced substitution-cyclizatioin cascades lead to the corresponding aminocoumarin, amino-coumarin-hemicyanine, thiol-coumarin with distinct photophysical properties, enabling Cys and GSH to be selectively detected from different emission channels at two different excitation wavelengths.

  DOI：

  10.1021/ja409578w

文献信息

• Copper-catalysed CN/CO coupling in water: a facile access to N-coumaryl amino acids and fluorescent tyrosine & lysine labels
  作者：Santosh Kumari、S.M. Abdul Shakoor、Kiran Bajaj、S.H. Nanjegowda、P. Mallu、Rajeev Sakhuja

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.05.016

  日期：2016.6

  A mild, efficient, ligand free and environmentally benign approach towards the construction of sp2 C-sp3 N bond has been developed via copper catalysed Ullmann type of coupling between 4-chlorocoumarin with N-terminus unprotected amino acids in microwave-aqua conditions, yielding a series of N-coumaryl amino acids in good to excellent yields. Excellent photo-physical properties exhibited by these N-coumaryl

  通过在微波-水条件下，铜催化的Ullmann型4-氯香豆素与N-末端未保护氨基酸之间的偶联，开发了一种温和，有效，无配体且对环境无害的方法来构建sp 2 C-sp 3 N键，产生一系列N-香豆素氨基酸，收率为好至极好。这些N-香豆素氨基酸具有出色的光物理性质，它们作为N末端肽的C末端偶联伙伴具有化学适用性，使其成为标记研究中的潜在荧光探针。该方法已扩展到C O和CN偶联分别用于合成荧光香豆素标记的酪氨酸和赖氨酸标记。进一步探索了香豆基标记的酪氨酸在合成荧光标记的阿片样四肽Endomorphin-2衍生物中的应用。
• An instantaneous fluorescent probe for detecting hydrogen sulfide in biological systems
  作者：Qian Fang、Haiqing Xiong、Lei Yang、Benhua Wang、Xiangzhi Song

  DOI：10.1039/c9nj02849h

  日期：——

  Hydrogen sulfide (H2S), known as a gaseous signaling molecule, can regulate the intracellular redox status and some crucial signaling processes in the human system. Due to the intricacy of physiological reactivity and rapid catabolism of H2S in biosystems, rapid and efficient methods to monitor H2S in vivo and in vitro are highly desired. With this goal, we herein report an ultrafast fluorescent probe

  硫化氢（H 2 S），称为气态信号分子，可以调节细胞内氧化还原状态和人类系统中某些关键的信号传导过程。由于生理反应性和H的快速分解代谢的复杂2在生物系统S，快速且有效的方法，以监控ħ 2小号体内和体外是高度期望的。出于这个目标，我们在此报告了一种超快速荧光探针CA，该探针开发用于实时检测H 2 S，具有高灵敏度和良好的选择性。CA响应H 2表现出217倍的荧光增强S的检出限为3.5 nM。用共焦荧光显微镜的帮助下，我们证明了该探针可应用于用于监测ħ 2在活细胞和在斑马鱼S上。
• Synthesis of 4-chloro-7-dialkylaminocoumarins
  作者：M. A. Kirpichenok、S. K. Gorozhankin、I. I. Grandberg

  DOI：10.1007/bf00756428

  日期：1990.6
• Photochemical reactions of 7-aminocoumarins. 6. Reaction of 7-dialkylaminocoumarins with halo derivatives
  作者：M. A. Kirpichenok、L. M. Mel'nikova、L. K. Denisov、I. I. Grandberg

  DOI：10.1007/bf00480856

  日期：1990.8
• Reactions of 4-chloro-7-dialkylamino- and 3-alkyl-4-chloro-7-dialkylaminocoumarins with primary and secondary alkylamines
  作者：M. A. Kirpichenok、S. K. Gorozhankin、I. I. Grandberg

  DOI：10.1007/bf00756429

  日期：1990.6