7-(diethylamino)-4-butyl-3-formyl-coumarin | 645352-41-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 7-(diethylamino)-4-butyl-3-formyl-coumarin
• 英文别名: 4-Butyl-7-(diethylamino)-2-oxo-2H-1-benzopyran-3-carbaldehyde；4-butyl-7-(diethylamino)-2-oxochromene-3-carbaldehyde
• CAS: 645352-41-6
• 化学式: C₁₈H₂₃NO₃
• 分子量: 301.386
• InChiKey: GNVWJXYVESPXOP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-(diethylamino)-4-butyl-3-formyl-coumarin 在 sodium hydroxide 、 盐酸羟胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 4-Butyl-7-diethylamino-2-oxo-2H-chromene-3-carbaldehyde oxime
  参考文献：
  名称：

  Detection of chemical warfare simulants by phosphorylation of a coumarin oximate

  摘要：

  通过 PET 机制实现了对化学战模拟物的检测，该机制在活性氧化物官能团发生磷酸化反应时产生半衰期约为 50 毫秒的 "熄灭-开启 "荧光反应；此外还获得并讨论了氧化物的 X 射线晶体结构。

  DOI：

  10.1039/b609861d
• 作为产物：
  描述：

  正丁基锂 、 7-(N,N-二乙基氨基)-4-氯香豆素-3-甲醛 在 copper(l) iodide 、 乙醚 作用下， 以 四氢呋喃 、 正戊烷 为溶剂， 反应 0.17h， 以78%的产率得到7-(diethylamino)-4-butyl-3-formyl-coumarin
  参考文献：
  名称：

  通过形成高荧光亚胺离子检测水溶液中的胺和未保护的氨基酸

  摘要：

  适当取代的香豆素醛可通过形成高荧光亚胺离子，在中性、高离子强度条件下检测胺和氨基酸。添加甘氨酸后，一个传感器的荧光增加了 26 倍。这种强烈的荧光响应归因于酸性亚胺鎓质子与生色团羰基的氢键。

  DOI：

  10.1021/ja036434m