3'-氨基-3'-脱氧鸟苷 | 80015-76-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 中文名称: 3'-氨基-3'-脱氧鸟苷
• 英文名称: 3'-amino-3'-deoxyguanosine
• 英文别名: 2-amino-9-[(2R,3R,4S,5S)-4-amino-3-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-3H-purin-6-one
• CAS: 80015-76-5
• 化学式: C₁₀H₁₄N₆O₄
• 分子量: 282.259
• InChiKey: WQZYJWINGYJUHN-DXTOWSMRSA-N

物化性质

• 熔点：
  241-243 °C (decomp)
• 密度：
  2.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  161
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3'-氨基-3'-脱氧鸟苷 在 磷酸三乙酯 、 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Cyclic peptide-nucleotide hybrids (cPNH) with phosphoramidate bonds

  摘要：

  The potential of the generally applicable intramolecular condensation of 3'-N-aminoacyl/peptidyl-5'-nucleotides with the water soluble carbodiimide, 1-ethyl-3-(3-dimethyiaminopropyl)carbodiimide hydrochloride, for the production of cyclic peptide-nucleotide-hybrids has been extensively explored. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00079-4
• 作为产物：
  描述：

  1,2,5-Tri-O-acetyl-3-trifluoracetamido-β-D-ribofuranose 在 ammonium hydroxide 、 三甲基氯硅烷 、 C₄F₉SO₃K 、 六甲基二硅氮烷 作用下， 以 水 、 1,2-二氯乙烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 3'-氨基-3'-脱氧鸟苷
  参考文献：
  名称：

  氨基核苷，X。关于3'-氨基-3'-脱氧鸟苷，3'-氨基-3'-脱氧鸟苷-5'-单磷酸及其3'，5'-环磷酸的合成

  摘要：

  在三氟乙酰化，乙酰化和乙酰分解之后，将3'-氨基-3'-脱氧腺苷（1）裂解为1,2,5-tri-O-乙酰基-3-三氟乙酰氨基-β-D-呋喃呋喃糖（4b）。4b在约60％的六甲基二硅氮烷，三甲基氯硅烷和全氟丁烷磺酸钾的存在下与N 2-乙酰鸟嘌呤在乙腈中反应。由约25％的α-和75％的β-异头物生成3'-氨基-3'-脱氧鸟苷（6）。-在6b中引入叔丁氧羰基保护基后，根据吉川将其磷酸化，3'-N-Boc保护基的水解和裂解得到3'-氨基-3'-脱氧鸟苷-5'-单磷酸酯（8），收率高。在pH 7.7和40°C下用水溶性碳二亚胺（EDC）对8进行环化可得到90％的环磷酸酯9。新合成的化合物的结构通过1 H，13 C和31 P NMR光谱验证。

  DOI：

  10.1002/jlac.198219820406

文献信息

• [EN] SYNTHETIC PGPG ANALOGS, METHODS OF PREPARATION AND METHODS OF USE<br/>[FR] ANALOGUES DE PGPG SYNTHÉTIQUES, LEURS PROCÉDÉS DE PRÉPARATION ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：UNIV TEMPLE

  公开号：WO2013192078A1

  公开（公告）日：2013-12-27

  The present invention relates to compounds according to Formula I: and salts thereof, wherein R1, R2, R3, R4, and L are as defined herein. Methods for preparing compounds of Formula I are also provided. The present invention further includes methods of treating and preventing bacterial infections, and methods of identifying pGpG-binding domains in bacteria, using the compounds of Formula I.

  本发明涉及按照以下式I的化合物及其盐，其中R1、R2、R3、R4和L如本文所定义。还提供了制备式I化合物的方法。本发明还包括使用式I化合物治疗和预防细菌感染的方法，以及识别细菌中pGpG结合结构域的方法。
• CYCLIC DINUCLEOSIDES
  申请人：Rutgers, the State University of New Jersey

  公开号：US20150158886A1

  公开（公告）日：2015-06-11

  Provided herein are compounds of formula Ia: and salts thereof. Also provided are pharmaceutical compositions comprising a compound of formula Ia, processes for preparing compounds of formula Ia, intermediates useful for preparing compounds of formula Ia and therapeutic methods using compounds of formula Ia.

  本文提供了化合物Ia的公式及其盐。还提供了包含化合物Ia的药物组合物，制备化合物Ia的方法，用于制备化合物Ia的中间体以及使用化合物Ia的治疗方法。
• An Efficient Synthesis of 3′-Amino-3′-deoxyguanosine from Guanosine
  作者：Lei Zhang、Zhiyong Cui、Biliang Zhang

  DOI：10.1002/hlca.200390069

  日期：2003.3

  3′-Amino-3′-deoxyguanosine was synthesized from guanosine in eight steps and 58% overall yield. The 2′,3′-diol of 5′-O-[(tert-butyl)diphenylsilyl]-2-N-[(dimethylamino)methylidene]guanosine was reacted with α-acetoxyisobutyryl bromide and treated with 0.5n NH3 in MeOH to yield 9-2′-O-acetyl-3′-bromo-5′-O-[(tert-butyl)diphenylsilyl]-3′-deoxy-β-D-xylofuranosyl]-2-N-[(dimethylamino)methylidene]guanine

  由鸟苷经八步合成3'-氨基-3'-脱氧鸟苷，总产率为58％。使5'- O -[（叔丁基）二苯基甲硅烷基] -2- N -[（二甲基氨基）亚甲基]鸟苷的2'，3'-二醇与α-乙酰氧基异丁酰溴反应，并用0.5n NH 3的MeOH溶液处理得到9- 2' - O-乙酰基-3'-溴-5'- O -[（叔丁基）二苯基甲硅烷基] -3'-脱氧-β -D-呋喃呋喃糖基] -2- N -[（二甲基氨基）亚甲基]鸟嘌呤，将其与异氰酸苄酯，NaH，然后与3.0n NaOH反应，最后与Pd / C（10％）和HCO 2 NH 4反应 在EtOH / AcOH中溶解得到3′-氨基-3′-脱氧鸟苷。
• Biocatalytic synthesis of aminodeoxy purine N9-beta-D-nucleosides containing 3-amino-3-deoxy-beta-D-ribofuranose, 3-amino-2,3-dideoxy-beta-D-ribofuranose, and 2-amino-2-deoxy-beta-D-ribofuranose as sugar moieties
  申请人：Barai N. Vladimir

  公开号：US20070065922A1

  公开（公告）日：2007-03-22

  Purine N 9 -β-D-nucleosides containing 3-amino-3-deoxy-β-D-ribofaranose, 3-amino-2,3-dideoxy-β-D-ribofuranose, and 2-amino-2-deoxy-β-D-ribofuranose as sugar moieties are synthesized by biocatalytic transglycosylation of purine bases and the respective 3′-amino-3′-deoxyuridine, 3′-amino-3′-deoxythymidine and 2′-amino-2′-deoxyuridine as donors of the carbohydrate moiety, and the cells of Escherichia coli as a biocatalyst or glutaraldehyde (GA) treated cells of Escherichia coli as a biocatalyst or a mixture of thymidine (uridine) phosphorylase and purine nucleoside phosphorylase.

  含有3-氨基-3-脱氧-β-D-核糖呋喃糖，3-氨基-2,3-二脱氧-β-D-核糖呋喃糖和2-氨基-2-脱氧-β-D-核糖呋喃糖作为糖基团的嘌呤N9-β-D-核苷酸，通过生物催化转基因嘌呤碱基和相应的3'-氨基-3'-脱氧尿苷、3'-氨基-3'-脱氧胸苷和2'-氨基-2'-脱氧尿苷作为碳水化合物基团供体，以大肠杆菌细胞作为生物催化剂或经戊二醛处理的大肠杆菌细胞作为生物催化剂或胸苷（尿苷）磷酸化酶和嘌呤核苷酸磷酸化酶的混合物进行合成。
• SYNTHETIC pGpG ANALOGS, METHODS OF PREPARATION AND METHODS OF USE
  申请人：TEMPLE UNIVERSITY - OF THE COMMONWEALTH SYSTEM OF HIGHER EDUCATION

  公开号：US20150175649A1

  公开（公告）日：2015-06-25

  The present invention relates to compounds according to Formula I: and salts thereof, wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , and L are as defined herein. Methods for preparing compounds of Formula I are also provided. The present invention further includes methods of treating and preventing bacterial infections, and methods of identifying pGpG-binding domains in bacteria, using the compounds of Formula I.

  本发明涉及公式I的化合物及其盐，其中R1、R2、R3、R4和L的定义如本文所述。本发明还提供了制备公式I化合物的方法。本发明还包括使用公式I化合物治疗和预防细菌感染的方法，以及识别细菌中pGpG结合域的方法。