2'-O-[(benzylamino)carbonyl]-3'-bromo-5'-O-[(tert-butyl)diphenylsilyl]-3'-deoxy-2-[(dimethylamino)methylidene]guanosine | 557771-61-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 2'-O-[(benzylamino)carbonyl]-3'-bromo-5'-O-[(tert-butyl)diphenylsilyl]-3'-deoxy-2-[(dimethylamino)methylidene]guanosine
• 英文别名: [(2R,3S,4S,5R)-4-bromo-5-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-2-[2-(dimethylaminomethylideneamino)-6-oxo-1H-purin-9-yl]oxolan-3-yl] N-benzylcarbamate
• CAS: 557771-61-6
• 化学式: C₃₇H₄₂BrN₇O₅Si
• 分子量: 772.774
• InChiKey: SCHBYPWBONFYGI-QPBRMJRSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.87
• 重原子数：
  51
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  132
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2'-O-[(benzylamino)carbonyl]-3'-bromo-5'-O-[(tert-butyl)diphenylsilyl]-3'-deoxy-2-[(dimethylamino)methylidene]guanosine 在 palladium on activated charcoal sodium hydroxide 、 ammonium formate 、 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 100.0h， 生成 3'-氨基-3'-脱氧鸟苷
  参考文献：
  名称：

  由鸟苷有效合成3'-氨基-3'-脱氧鸟苷

  摘要：

  由鸟苷经八步合成3'-氨基-3'-脱氧鸟苷，总产率为58％。使5'- O -[（叔丁基）二苯基甲硅烷基] -2- N -[（二甲基氨基）亚甲基]鸟苷的2'，3'-二醇与α-乙酰氧基异丁酰溴反应，并用0.5n NH 3的MeOH溶液处理得到9- {2' - O-乙酰基-3'-溴-5'- O -[（叔丁基）二苯基甲硅烷基] -3'-脱氧-β -D-呋喃呋喃糖基] -2- N -[（二甲基氨基）亚甲基]鸟嘌呤，将其与异氰酸苄酯，NaH，然后与3.0n NaOH反应，最后与Pd / C（10％）和HCO 2 NH 4反应 在EtOH / AcOH中溶解得到3′-氨基-3′-脱氧鸟苷。

  DOI：

  10.1002/hlca.200390069
• 作为产物：
  描述：

  鸟苷 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 92.0h， 生成 2'-O-[(benzylamino)carbonyl]-3'-bromo-5'-O-[(tert-butyl)diphenylsilyl]-3'-deoxy-2-[(dimethylamino)methylidene]guanosine
  参考文献：
  名称：

  从 STING 环状二核苷酸激动剂的关键片段木呋喃糖合成立体选择性和发散的氮杂-腺苷和氮杂-鸟苷

  摘要：

  报道了两种氮杂核苷的立体选择性和发散合成。从木呋喃糖9开始，氮杂腺苷2的制备分 13 步，总产率为 7%，氮杂鸟苷3的制备分 13 步，总产率为 7.8%。与原始合成相比，这些新路线的一些优点是显着提高产量、减少整体步数、优化保护基策略、开发用于含氮碱基掺入的多功能平台以及消除有害试剂（例如苄基异氰酸酯，Et 3 N·HF)。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c00984

文献信息

• [EN] SYNTHETIC PGPG ANALOGS, METHODS OF PREPARATION AND METHODS OF USE<br/>[FR] ANALOGUES DE PGPG SYNTHÉTIQUES, LEURS PROCÉDÉS DE PRÉPARATION ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：UNIV TEMPLE

  公开号：WO2013192078A1

  公开（公告）日：2013-12-27

  The present invention relates to compounds according to Formula I: and salts thereof, wherein R1, R2, R3, R4, and L are as defined herein. Methods for preparing compounds of Formula I are also provided. The present invention further includes methods of treating and preventing bacterial infections, and methods of identifying pGpG-binding domains in bacteria, using the compounds of Formula I.

  本发明涉及按照以下式I的化合物及其盐，其中R1、R2、R3、R4和L如本文所定义。还提供了制备式I化合物的方法。本发明还包括使用式I化合物治疗和预防细菌感染的方法，以及识别细菌中pGpG结合结构域的方法。
• An Efficient Synthesis of 3′-Amino-3′-deoxyguanosine from Guanosine
  作者：Lei Zhang、Zhiyong Cui、Biliang Zhang

  DOI：10.1002/hlca.200390069

  日期：2003.3

  3′-Amino-3′-deoxyguanosine was synthesized from guanosine in eight steps and 58% overall yield. The 2′,3′-diol of 5′-O-[(tert-butyl)diphenylsilyl]-2-N-[(dimethylamino)methylidene]guanosine was reacted with α-acetoxyisobutyryl bromide and treated with 0.5n NH3 in MeOH to yield 9-2′-O-acetyl-3′-bromo-5′-O-[(tert-butyl)diphenylsilyl]-3′-deoxy-β-D-xylofuranosyl]-2-N-[(dimethylamino)methylidene]guanine

  由鸟苷经八步合成3'-氨基-3'-脱氧鸟苷，总产率为58％。使5'- O -[（叔丁基）二苯基甲硅烷基] -2- N -[（二甲基氨基）亚甲基]鸟苷的2'，3'-二醇与α-乙酰氧基异丁酰溴反应，并用0.5n NH 3的MeOH溶液处理得到9- 2' - O-乙酰基-3'-溴-5'- O -[（叔丁基）二苯基甲硅烷基] -3'-脱氧-β -D-呋喃呋喃糖基] -2- N -[（二甲基氨基）亚甲基]鸟嘌呤，将其与异氰酸苄酯，NaH，然后与3.0n NaOH反应，最后与Pd / C（10％）和HCO 2 NH 4反应 在EtOH / AcOH中溶解得到3′-氨基-3′-脱氧鸟苷。
• Stereoselective and Divergent Aza-Adenosine and Aza-Guanosine Syntheses from Xylofuranose, the Key Fragments of a STING Cyclic Dinucleotide Agonist
  作者：Changxia Yuan、Adrian Ortiz、Zhongmin Xu、Jason Zhu、Michael A. Schmidt、Amanda Rogers、Martin Eastgate

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00984

  日期：2022.2.18

  The stereoselective and divergent synthesis of two aza-nucleosides is reported. Starting from xylofuranose 9, aza-adenosine 2 was prepared in 13 steps and 7% overall yield, and aza-guanosine 3 was prepared in 13 steps and 7.8% overall yield. Compared to the original syntheses, some advantages of these new routes are significant yield improvement, overall step-count reduction, an optimized protecting

  报道了两种氮杂核苷的立体选择性和发散合成。从木呋喃糖9开始，氮杂腺苷2的制备分 13 步，总产率为 7%，氮杂鸟苷3的制备分 13 步，总产率为 7.8%。与原始合成相比，这些新路线的一些优点是显着提高产量、减少整体步数、优化保护基策略、开发用于含氮碱基掺入的多功能平台以及消除有害试剂（例如苄基异氰酸酯，Et 3 N·HF)。