3'-(benzylamino)-2'-O,3'-N-carbonyl-3'-deoxy-2-[(dimethylamino)methylidene]guanosine | 557771-62-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 3'-(benzylamino)-2'-O,3'-N-carbonyl-3'-deoxy-2-[(dimethylamino)methylidene]guanosine
• 英文别名: N'-[9-[(3aR,4S,6R,6aR)-3-benzyl-4-(hydroxymethyl)-2-oxo-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]oxazol-6-yl]-6-oxo-1H-purin-2-yl]-N,N-dimethylmethanimidamide
• CAS: 557771-62-7
• 化学式: C₂₁H₂₃N₇O₅
• 分子量: 453.458
• InChiKey: SSNYWCUWLSFBDP-NVQRDWNXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  134
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3'-(benzylamino)-2'-O,3'-N-carbonyl-3'-deoxy-2-[(dimethylamino)methylidene]guanosine 在 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 2-amino-9-((2R,3R,4S,5S)-4-(benzylamino)-5-((bis(4-methoxyphenyl)(phenyl)methoxy)methyl)-3-hydroxytetrahydrofuran-2-yl)-1H-purine-6(9H)-one
  参考文献：
  名称：

  从 STING 环状二核苷酸激动剂的关键片段木呋喃糖合成立体选择性和发散的氮杂-腺苷和氮杂-鸟苷

  摘要：

  报道了两种氮杂核苷的立体选择性和发散合成。从木呋喃糖9开始，氮杂腺苷2的制备分 13 步，总产率为 7%，氮杂鸟苷3的制备分 13 步，总产率为 7.8%。与原始合成相比，这些新路线的一些优点是显着提高产量、减少整体步数、优化保护基策略、开发用于含氮碱基掺入的多功能平台以及消除有害试剂（例如苄基异氰酸酯，Et 3 N·HF)。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c00984
• 作为产物：
  描述：

  鸟苷 在 4-二甲氨基吡啶 、 氨 、 水 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 287.5h， 生成 3'-(benzylamino)-2'-O,3'-N-carbonyl-3'-deoxy-2-[(dimethylamino)methylidene]guanosine
  参考文献：
  名称：

  由鸟苷有效合成3'-氨基-3'-脱氧鸟苷

  摘要：

  由鸟苷经八步合成3'-氨基-3'-脱氧鸟苷，总产率为58％。使5'- O -[（叔丁基）二苯基甲硅烷基] -2- N -[（二甲基氨基）亚甲基]鸟苷的2'，3'-二醇与α-乙酰氧基异丁酰溴反应，并用0.5n NH 3的MeOH溶液处理得到9- {2' - O-乙酰基-3'-溴-5'- O -[（叔丁基）二苯基甲硅烷基] -3'-脱氧-β -D-呋喃呋喃糖基] -2- N -[（二甲基氨基）亚甲基]鸟嘌呤，将其与异氰酸苄酯，NaH，然后与3.0n NaOH反应，最后与Pd / C（10％）和HCO 2 NH 4反应 在EtOH / AcOH中溶解得到3′-氨基-3′-脱氧鸟苷。

  DOI：

  10.1002/hlca.200390069