3'-Trifluoracetamido-3'-desoxyadenosin | 68044-56-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 3'-Trifluoracetamido-3'-desoxyadenosin
• 英文别名: 3'-Trifluoracetamid-3'-deoxyadenosin；3'-(2,2,2-trifluoro-acetylamino)-3'-deoxy-adenosine；N-[(2S,3S,4R,5R)-5-(6-aminopurin-9-yl)-4-hydroxy-2-(hydroxymethyl)oxolan-3-yl]-2,2,2-trifluoroacetamide
• CAS: 68044-56-4
• 化学式: C₁₂H₁₃F₃N₆O₄
• 分子量: 362.268
• InChiKey: JBEPKSNXIOWTDB-QYYRPYCUSA-N

物化性质

• 密度：
  2.02±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  148
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3'-Trifluoracetamido-3'-desoxyadenosin 在 三甲基氯硅烷 作用下， 以 吡啶 、 水 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 氨基核苷嘌呤霉素
  参考文献：
  名称：

  腺苷合成嘌呤霉素和结核菌素合成7-脱氮嘌呤霉素，以及7-氮杂/脱氮对的生物学比较。

  摘要：

  用叔丁基二苯基甲硅烷基氯保护2'，3'-脱水腺苷（O5'），并用二甲基溴化硼进行环氧化物开环，得到3'-溴-3'-脱氧木糖异构体，将其用异氰酸苄酯处理，得到2'-O- （N-苄基氨基甲酰基）衍生物。闭环得到恶唑烷酮，并且随后的脱保护结束了通往3'-氨基-3'-脱氧腺苷的有效途径。抗生素结核菌素的类似治疗[7-脱氮杂苷; 4-氨基-7-（β-D-呋喃呋喃糖基）吡咯并[2，3-d]嘧啶]得到3′-氨基-3′-脱氧结核精。3'-氨基官能团的三氟乙酰化，用N，N'-双[（二甲基氨基）亚甲基]肼将杂环氨基加工成（1,2,4-三唑-4-基）环，并用二甲胺进行亲核芳族取代，得到嘌呤霉素氨基核苷[9-（3-氨基-3-脱氧-β-D-呋喃呋喃糖基）-6-（二甲基氨基）嘌呤]及其7-脱氮类似物。氨基酰化[BOC-（4-甲氧基-L-苯丙氨酸）]和脱保护得到嘌呤霉素和7-脱氮嘌呤霉素。大多数反应在环境温度或低于环境

  DOI：

  10.1021/jo010935d
• 作为产物：
  描述：

  9-<2-O-<(benzylamino)carbonyl>-3-bromo-5-O-<(tert-butyl)diphenylsilyl>-3-deoxy-β-D-xylofuranosyl>adenine 在 palladium hydroxide - carbon sodium hydroxide 、 四丁基氟化铵 、 水 、 甲酸铵 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 114.5h， 生成 3'-Trifluoracetamido-3'-desoxyadenosin
  参考文献：
  名称：

  腺苷合成嘌呤霉素和结核菌素合成7-脱氮嘌呤霉素，以及7-氮杂/脱氮对的生物学比较。

  摘要：

  用叔丁基二苯基甲硅烷基氯保护2'，3'-脱水腺苷（O5'），并用二甲基溴化硼进行环氧化物开环，得到3'-溴-3'-脱氧木糖异构体，将其用异氰酸苄酯处理，得到2'-O- （N-苄基氨基甲酰基）衍生物。闭环得到恶唑烷酮，并且随后的脱保护结束了通往3'-氨基-3'-脱氧腺苷的有效途径。抗生素结核菌素的类似治疗[7-脱氮杂苷; 4-氨基-7-（β-D-呋喃呋喃糖基）吡咯并[2，3-d]嘧啶]得到3′-氨基-3′-脱氧结核精。3'-氨基官能团的三氟乙酰化，用N，N'-双[（二甲基氨基）亚甲基]肼将杂环氨基加工成（1,2,4-三唑-4-基）环，并用二甲胺进行亲核芳族取代，得到嘌呤霉素氨基核苷[9-（3-氨基-3-脱氧-β-D-呋喃呋喃糖基）-6-（二甲基氨基）嘌呤]及其7-脱氮类似物。氨基酰化[BOC-（4-甲氧基-L-苯丙氨酸）]和脱保护得到嘌呤霉素和7-脱氮嘌呤霉素。大多数反应在环境温度或低于环境

  DOI：

  10.1021/jo010935d

文献信息

• Aminonucleoside, X. Über die Synthese von 3′-Amino-3′-desoxyguanosin, 3′-Amino-3′-desoxyguanosin-5′-monophosphat und seinem 3′,5′-Cyclophosphat
  作者：Michael Morr

  DOI：10.1002/jlac.198219820406

  日期：1982.4.20

  - Nach Einführung der tert-Butyloxycarbonyl-Schutzgruppe in 6b, anschließender Phosphorylierung nach Yoshikawa, Hydrolyse und Abspaltung der 3′-N-Boc-Schutzgruppe erhält man in guten Ausbeuten das 3′-Amino-3′-desoxyguanosin-5′-monophosphat (8). Cyclisierung von 8 mit wasserlöslichem Carbodiimid (EDC) bei pH 7.7 und 40°C führt zu 90% des Cyclophosphats 9. Die Strukturen der neu synthetisierten Verbindungen

  在三氟乙酰化，乙酰化和乙酰分解之后，将3'-氨基-3'-脱氧腺苷（1）裂解为1,2,5-tri-O-乙酰基-3-三氟乙酰氨基-β-D-呋喃呋喃糖（4b）。4b在约60％的六甲基二硅氮烷，三甲基氯硅烷和全氟丁烷磺酸钾的存在下与N 2-乙酰鸟嘌呤在乙腈中反应。由约25％的α-和75％的β-异头物生成3'-氨基-3'-脱氧鸟苷（6）。-在6b中引入叔丁氧羰基保护基后，根据吉川将其磷酸化，3'-N-Boc保护基的水解和裂解得到3'-氨基-3'-脱氧鸟苷-5'-单磷酸酯（8），收率高。在pH 7.7和40°C下用水溶性碳二亚胺（EDC）对8进行环化可得到90％的环磷酸酯9。新合成的化合物的结构通过1 H，13 C和31 P NMR光谱验证。