3'-(benzylamino)-3'-deoxyguanosine | 557771-63-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 3'-(benzylamino)-3'-deoxyguanosine
• 英文别名: 2-amino-9-[(2R,3R,4S,5S)-4-(benzylamino)-3-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-1H-purin-6-one
• CAS: 557771-63-8
• 化学式: C₁₇H₂₀N₆O₄
• 分子量: 372.384
• InChiKey: XNWVDRZUQKCTNS-QQHRNGFRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  147
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3'-(benzylamino)-3'-deoxyguanosine 在 palladium on activated charcoal ammonium formate 作用下， 以 乙醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 以98%的产率得到3'-氨基-3'-脱氧鸟苷
  参考文献：
  名称：

  由鸟苷有效合成3'-氨基-3'-脱氧鸟苷

  摘要：

  由鸟苷经八步合成3'-氨基-3'-脱氧鸟苷，总产率为58％。使5'- O -[（叔丁基）二苯基甲硅烷基] -2- N -[（二甲基氨基）亚甲基]鸟苷的2'，3'-二醇与α-乙酰氧基异丁酰溴反应，并用0.5n NH 3的MeOH溶液处理得到9- {2' - O-乙酰基-3'-溴-5'- O -[（叔丁基）二苯基甲硅烷基] -3'-脱氧-β -D-呋喃呋喃糖基] -2- N -[（二甲基氨基）亚甲基]鸟嘌呤，将其与异氰酸苄酯，NaH，然后与3.0n NaOH反应，最后与Pd / C（10％）和HCO 2 NH 4反应 在EtOH / AcOH中溶解得到3′-氨基-3′-脱氧鸟苷。

  DOI：

  10.1002/hlca.200390069
• 作为产物：
  描述：

  2'-O-[(benzylamino)carbonyl]-3'-bromo-5'-O-[(tert-butyl)diphenylsilyl]-3'-deoxy-2-[(dimethylamino)methylidene]guanosine 在 sodium hydroxide 、 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 100.0h， 生成 3'-(benzylamino)-3'-deoxyguanosine
  参考文献：
  名称：

  由鸟苷有效合成3'-氨基-3'-脱氧鸟苷

  摘要：

  由鸟苷经八步合成3'-氨基-3'-脱氧鸟苷，总产率为58％。使5'- O -[（叔丁基）二苯基甲硅烷基] -2- N -[（二甲基氨基）亚甲基]鸟苷的2'，3'-二醇与α-乙酰氧基异丁酰溴反应，并用0.5n NH 3的MeOH溶液处理得到9- {2' - O-乙酰基-3'-溴-5'- O -[（叔丁基）二苯基甲硅烷基] -3'-脱氧-β -D-呋喃呋喃糖基] -2- N -[（二甲基氨基）亚甲基]鸟嘌呤，将其与异氰酸苄酯，NaH，然后与3.0n NaOH反应，最后与Pd / C（10％）和HCO 2 NH 4反应 在EtOH / AcOH中溶解得到3′-氨基-3′-脱氧鸟苷。

  DOI：

  10.1002/hlca.200390069

文献信息

• [EN] CYCLIC DINUCLEOTIDES FOR TREATING CONDITIONS ASSOCIATED WITH STING ACTIVITY SUCH AS CANCER<br/>[FR] DINUCLÉOTIDES CYCLIQUES POUR TRAITER DES AFFECTIONS ASSOCIÉES À L'ACTIVITÉ STING COMME LE CANCER
  申请人：GLICK GARY

  公开号：WO2017123669A1

  公开（公告）日：2017-07-20

  This disclosure features dinucleotide compounds that modulate Stimulator of Interferon Genes (STING) activity, for use for example in the treatment of cancer. This disclosure also features compositions as well as other methods of using and making the same (Fomula (A)). A and B are each independently selected from the group consisting of Formulae (i), (ii), (iii), and (iv).