3'-bromo-5'-O-[(tert-butyl)diphenylsilyl]-3'-deoxy-2-[(dimethylamino)methylidene]guanosine | 557771-60-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 3'-bromo-5'-O-[(tert-butyl)diphenylsilyl]-3'-deoxy-2-[(dimethylamino)methylidene]guanosine
• 英文别名: N'-[9-[(2R,3S,4R,5R)-4-bromo-5-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-3-hydroxyoxolan-2-yl]-6-oxo-1H-purin-2-yl]-N,N-dimethylmethanimidamide
• CAS: 557771-60-5
• 化学式: C₂₉H₃₅BrN₆O₄Si
• 分子量: 639.624
• InChiKey: BYXHWDLXELSKJP-JVOXNHGTSA-N

物化性质

• 沸点：
  749.5±70.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.40±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.94
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3'-bromo-5'-O-[(tert-butyl)diphenylsilyl]-3'-deoxy-2-[(dimethylamino)methylidene]guanosine 在 palladium on activated charcoal sodium hydroxide 、 ammonium formate 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 160.0h， 生成 3'-氨基-3'-脱氧鸟苷
  参考文献：
  名称：

  由鸟苷有效合成3'-氨基-3'-脱氧鸟苷

  摘要：

  由鸟苷经八步合成3'-氨基-3'-脱氧鸟苷，总产率为58％。使5'- O -[（叔丁基）二苯基甲硅烷基] -2- N -[（二甲基氨基）亚甲基]鸟苷的2'，3'-二醇与α-乙酰氧基异丁酰溴反应，并用0.5n NH 3的MeOH溶液处理得到9- {2' - O-乙酰基-3'-溴-5'- O -[（叔丁基）二苯基甲硅烷基] -3'-脱氧-β -D-呋喃呋喃糖基] -2- N -[（二甲基氨基）亚甲基]鸟嘌呤，将其与异氰酸苄酯，NaH，然后与3.0n NaOH反应，最后与Pd / C（10％）和HCO 2 NH 4反应 在EtOH / AcOH中溶解得到3′-氨基-3′-脱氧鸟苷。

  DOI：

  10.1002/hlca.200390069
• 作为产物：
  描述：

  鸟苷 在 4-二甲氨基吡啶 、 氨 、 水 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 199.5h， 生成 3'-bromo-5'-O-[(tert-butyl)diphenylsilyl]-3'-deoxy-2-[(dimethylamino)methylidene]guanosine
  参考文献：
  名称：

  由鸟苷有效合成3'-氨基-3'-脱氧鸟苷

  摘要：

  由鸟苷经八步合成3'-氨基-3'-脱氧鸟苷，总产率为58％。使5'- O -[（叔丁基）二苯基甲硅烷基] -2- N -[（二甲基氨基）亚甲基]鸟苷的2'，3'-二醇与α-乙酰氧基异丁酰溴反应，并用0.5n NH 3的MeOH溶液处理得到9- {2' - O-乙酰基-3'-溴-5'- O -[（叔丁基）二苯基甲硅烷基] -3'-脱氧-β -D-呋喃呋喃糖基] -2- N -[（二甲基氨基）亚甲基]鸟嘌呤，将其与异氰酸苄酯，NaH，然后与3.0n NaOH反应，最后与Pd / C（10％）和HCO 2 NH 4反应 在EtOH / AcOH中溶解得到3′-氨基-3′-脱氧鸟苷。

  DOI：

  10.1002/hlca.200390069

文献信息

• [EN] SYNTHETIC PGPG ANALOGS, METHODS OF PREPARATION AND METHODS OF USE<br/>[FR] ANALOGUES DE PGPG SYNTHÉTIQUES, LEURS PROCÉDÉS DE PRÉPARATION ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：UNIV TEMPLE

  公开号：WO2013192078A1

  公开（公告）日：2013-12-27

  The present invention relates to compounds according to Formula I: and salts thereof, wherein R1, R2, R3, R4, and L are as defined herein. Methods for preparing compounds of Formula I are also provided. The present invention further includes methods of treating and preventing bacterial infections, and methods of identifying pGpG-binding domains in bacteria, using the compounds of Formula I.

  本发明涉及按照以下式I的化合物及其盐，其中R1、R2、R3、R4和L如本文所定义。还提供了制备式I化合物的方法。本发明还包括使用式I化合物治疗和预防细菌感染的方法，以及识别细菌中pGpG结合结构域的方法。
• Stereoselective and Divergent Aza-Adenosine and Aza-Guanosine Syntheses from Xylofuranose, the Key Fragments of a STING Cyclic Dinucleotide Agonist
  作者：Changxia Yuan、Adrian Ortiz、Zhongmin Xu、Jason Zhu、Michael A. Schmidt、Amanda Rogers、Martin Eastgate

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00984

  日期：2022.2.18

  The stereoselective and divergent synthesis of two aza-nucleosides is reported. Starting from xylofuranose 9, aza-adenosine 2 was prepared in 13 steps and 7% overall yield, and aza-guanosine 3 was prepared in 13 steps and 7.8% overall yield. Compared to the original syntheses, some advantages of these new routes are significant yield improvement, overall step-count reduction, an optimized protecting

  报道了两种氮杂核苷的立体选择性和发散合成。从木呋喃糖9开始，氮杂腺苷2的制备分 13 步，总产率为 7%，氮杂鸟苷3的制备分 13 步，总产率为 7.8%。与原始合成相比，这些新路线的一些优点是显着提高产量、减少整体步数、优化保护基策略、开发用于含氮碱基掺入的多功能平台以及消除有害试剂（例如苄基异氰酸酯，Et 3 N·HF)。
• Syntheses of (2‘)3‘-¹⁵<i>N</i>-Amino-(2‘)3‘-deoxyguanosine and Determination of Their p<i>K</i>_a Values by ¹⁵N NMR Spectroscopy
  作者：Qing Dai、Charles R. Lea、Jun Lu、Joseph A. Piccirilli

  DOI：10.1021/ol071129h

  日期：2007.8.1

  2'-Amino-2'-deoxyguanosine and 3'-amino-3'-deoxyguanosine are valuable probes for investigating the metal ion interactions at the active site of the group I ribozyme. However, these experiments require a thorough understanding of the protonation state of the amino group at a specific pH. Here, we describe the first syntheses of 2'-15N-amino-2'-deoxyadenosine, 2'-15N-amino-2'-deoxyguanosine, and 3'-15N-

  2'-氨基-2'-脱氧鸟苷和3'-氨基-3'-脱氧鸟苷是研究I型核酶活性位点金属离子相互作用的有价值的探针。但是，这些实验需要全面了解特定pH下氨基的质子化状态。在这里，我们描述了2'-15N-氨基-2'-脱氧腺苷，2'-15N-氨基-2'-脱氧鸟苷和3'-15N-氨基-3'-脱氧鸟苷的首次合成。富含15N的原子核可通过15N NMR方便，准确地测定胺pKa。