petivericin | 16302-98-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: petivericin
• 英文别名: S-benzyl phenylmethanethiosulfinate；S-benzyl phenylmethanesulfinothioate；dibenzyl thiosulfinate；S-(phenylmethyl) phenylmethanethiosulfinate；Benzylsulfinylsulfanylmethylbenzene
• CAS: 16302-98-0
• 化学式: C₁₄H₁₄OS₂
• 分子量: 262.397
• InChiKey: VUJONJHZKSZFSA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  86 °C(Solv: ethyl ether (60-29-7))
• 沸点：
  444.0±48.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.271±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  61.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2930909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  petivericin 在 氯 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙酸酐 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 phenylmethanesulfinyl chloride
  参考文献：
  名称：

  乙酸酐中新的酸催化硫代亚硫酸盐重排为α-乙酰基硫代亚砜

  摘要：

  一些在碳上具有至少一个质子且与亚硫基硫相邻的硫代亚硫酸盐与含乙酸的乙酸酐反应，得到相应的α-乙酰硫代亚砜。使用标记为2 H，13 C和18 O的硫代硫酸盐研究了该反应的机理。这些示踪剂实验表明，该反应通过初始E i进行。反应形成相应的亚硫酸和硫代醛，然后进行重组，其中将亚硫酸的硫原子加到硫代醛的碳原子上，最终得到重排的α-乙酰基硫代亚砜。通过用丙烯酸甲酯捕集来确认亚磺酸的形成。讨论了反应机理。

  DOI：

  10.1039/p29800000432
• 作为产物：
  描述：

  二苄基二硫 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 petivericin
  参考文献：
  名称：

  N-乙酰半胱氨酸衍生物抗氧化、抗炎活性的设计、合成及初步生物活性评价

  摘要：

  N-乙酰半胱氨酸 (NAC) 因其高安全性而闻名，但其功效受到半衰期短和生物利用度低的限制。本研究合成了一系列含有二硫键的 NAC 衍生物。初步的结构-活性关系研究确定了一些有前景的先导化合物，与 NAC 相比，无论是在体外还是在体内，它们都具有增强的抗氧化和抗炎特性。

  DOI：

  10.1002/cmdc.202400110
• 作为试剂：
  描述：

  亚油酸甲酯 在 air 、 偶氮二异丁腈 、 petivericin 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 生成 methyl 9-(R,S)-hydroperoxy-10-trans,12-trans-octadecadienoate 、 13-氢过氧基-9,11-十八碳二烯酸甲酯 、 13-hydroperoxyl-9-trans-11-trans-octadecadienoic acid methyl ester 、 methyl 9-hydroperoxy-cis-10,trans-12-octadecadienoate
  参考文献：
  名称：

  Petiveria alliacea L.的新硫代亚磺酸盐衍生物S-苄基苯基甲烷硫代亚磺酸盐的抗氧化活性。

  摘要：

  使用HPLC详细研究了新的硫代亚磺酸盐衍生物S-苄基苯基甲烷硫代亚磺酸盐（BPT）对异丙苯和亚油酸甲酯（ML）在氯苯中氧化的抗氧化作用。结果表明，在这些氧化条件下，BPT具有明确的诱导期，具有有效的抑制作用，并且发现BPT的化学计量因子（n）（被一个抗氧化剂分子捕获的过氧自由基数量）约为2。然后进行了彻底的调查，旨在阐明BPT的活性结构位点。使用了各种模型化合物，例如二苯基二硫化物，二苄基二硫化物，S-苯基苯硫基亚磺酸盐和S-乙基苯基甲硫基亚磺酸盐，这提供了BPT的苄基氢主要与过氧自由基清除有关的证据。而且，

  DOI：

  10.1039/b715727d

文献信息

• Natural product inspired allicin analogs as novel anti-cancer agents
  作者：Ishani Bhaumik、Kunal Pal、Utsab Debnath、Parimal Karmakar、Kuladip Jana、Anup Kumar Misra

  DOI：10.1016/j.bioorg.2019.01.057

  日期：2019.5

  nontoxic to the normal cells. Based on the LD50 values and selectivity index (SI), compound 3h (S-p-methoxybenzyl (p-methoxyphenyl)methanesulfinothioate) was considered as most promising anticancer agent amongst the above three compounds. Further bio-chemical studies confirmed that compound 3h promotes ROS generation, changes in mitochondrial permeability transition and induced caspase mediated DNA

  以高收率合成了大蒜中存在的一系列大蒜素的新类似物（S-烯丙基丙-2-烯-1-磺基硫代乙酸盐）。针对不同的乳腺癌细胞（MDA-MB-468和MCF-7）和非癌细胞（WI38）评估了合成的23种化合物。四种化合物（3f，3h，3m和3u）对癌细胞具有明显的细胞毒性，而对正常细胞无毒性。基于LD 50值和选择性指数（SI），化合物3h（Sp-甲氧基苄基（对甲氧基苯基）甲亚磺酸硫酯）被认为是上述三种化合物中最有希望的抗癌剂。进一步的生化研究证实，化合物3h促进ROS的产生，线粒体通透性转变的变化并诱导caspase介导的DNA损伤和凋亡。
• Alloxan-Catalyzed Biomimetic Oxidations with Hydrogen Peroxide or Molecular Oxygen
  作者：Shiqi Zhang、Guangxun Li、Ling Li、Xiongfei Deng、Gang Zhao、Xin Cui、Zhuo Tang

  DOI：10.1021/acscatal.9b04508

  日期：2020.1.3

  biomimetic catalysts for various oxidations, catalyzing oxidations of sulfides and amines with hydrogen peroxide or molecular oxygen under mild conditions with high yields in a short time. The whole catalytic cycle has been verified to be a biomimetic approach through the formation of the alloxan hydroperoxide reactive intermediate. Additionally, encouraging asymmetric catalytic results have been obtained

  受生物黄素催化的启发，将非离子型四氧六环衍生物用作仿生催化剂，用于各种氧化，在温和的条件下在短时间内以高收率催化硫化物和胺与过氧化氢或分子氧的氧化。通过形成四氧嘧啶氢过氧化物反应性中间体，已证实整个催化循环是仿生方法。另外，在硫氧化反应中用容易制备的手性四氧嘧啶获得了令人鼓舞的不对称催化结果。
• First insights into the mode of action of a “lachrymatory factor synthase” – Implications for the mechanism of lachrymator formation in Petiveria alliacea, Allium cepa and Nectaroscordum species
  作者：Quan He、Roman Kubec、Abhijit P. Jadhav、Rabi A. Musah

  DOI：10.1016/j.phytochem.2011.07.013

  日期：2011.11

  alliacea L. (Phytolaccaceae) to yield the P. alliacea lachrymator (phenylmethanethial S-oxide) showed the protein to be a dehydrogenase. It functions by abstracting hydride from sulfenic acids of appropriate structure to form their corresponding sulfines. Successful hydride abstraction is dependent upon the presence of a benzyl group on the sulfur to stabilize the intermediate formed on abstraction of hydride

  一项酶与 Petiveria alliacea L.（Phytolaccaceae）中的蒜氨酸酶产生的次磺酸反应以产生 P. alliacea lachrymator（苯甲硫基 S-氧化物）的研究表明该蛋白质是一种脱氢酶。它的作用是从适当结构的次磺酸中提取氢化物以形成相应的亚磺酸。成功的氢化物提取取决于硫上苄基的存在，以稳定提取氢化物时形成的中间体。这种脱氢酶活性与在洋葱中发现的催泪因子合酶 (LFS) 的活性形成对比，后者催化 1-丙烯亚磺酸重排为 (Z)-丙硫醇 S-氧化物，即洋葱催泪剂。根据其催化的反应类型，洋葱 LFS 应归类为异构酶，并称为“
• Direct Bis-Alkyl Thiolation for Indoles with Sulfinothioates under Pummerer-Type Conditions
  作者：Peng Qi、Fang Sun、Ning Chen、Hongguang Du

  DOI：10.1021/acs.joc.1c02502

  日期：2022.1.21

  applications. This approach enabled double C–H thiolation at the C2 and C3 of the indole in one pot. The mechanism studies suggested the thiolation was realized through the sulfoxonium salt rather than sulfenyl carboxylate.

  描述了在 Pummerer 型条件下吲哚与硫代硫酸盐的无碱双烷基硫醇化反应。用 2,2,2-三氟乙酸酐活化的硫代硫酸盐被证明是一种适用于广泛应用的有效硫醇化试剂。这种方法能够在一锅中在吲哚的 C2 和 C3 上进行双 C-H 硫醇化。机理研究表明，硫醇化是通过氧化鎓盐而不是亚磺基羧酸盐实现的。
• [EN] THIOSULFINATE ANTIOXIDANTS AND METHODS OF USE THEREOF<br/>[FR] ANTIOXYDANTS THIOSULFINATES ET PROCÉDÉ D'UTILISATION ASSOCIÉ
  申请人：GREENCT CANADA

  公开号：WO2013075253A1

  公开（公告）日：2013-05-30

  The present application provides compound of Formula (X) wherein A is an optionally substituted aliphatic or an optionally substituted aryl, and B is a moiety that stabilizes the partial positive charge at the carbon adjacent the divalent sulfur. The compound of Formula (X) is useful as a reversible antioxidant in a variety of applications. Also provided are methods of synthesizing the compound of Formula (X).

  本申请提供了一种化合物，其化学式为(X)，其中A是可选地取代的脂肪族或可选地取代的芳基，B是一种稳定二价硫相邻碳原子部分正电荷的基团。化合物的化学式(X)可用作各种应用中的可逆抗氧化剂。还提供了合成化合物的方法。