3-(邻甲苯氧基)-1,2-丙烷二醇二乙酸酯 | 63991-86-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 3-(邻甲苯氧基)-1,2-丙烷二醇二乙酸酯
• 英文名称: 3-(o-Tolyloxy)-1,2-propanediol diacetate
• 英文别名: [2-acetyloxy-3-(2-methylphenoxy)propyl] acetate
• CAS: 63991-86-6
• 化学式: C₁₄H₁₈O₅
• 分子量: 266.294
• InChiKey: CVMSKRHCTWCITE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(邻甲苯氧基)-1,2-丙烷二醇二乙酸酯 在 sodium hydroxide 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 以20 mg的产率得到甲酚甘油醚
  参考文献：
  名称：

  [14C]-标记的脂肪族和芳香族醇缩水甘油醚和甘油醚的合成

  摘要：

  [14C]-标记的缩水甘油醚和相应的甘油醚的合成描述了单官能化合物 1-十二醇和邻甲酚和双官能化合物 4,4'-二羟基-3,3',5,5'-四甲基联苯和 1,6-己二醇。该合成基于醇与 [U-14C]-表氯醇 (1) 之间的反应。使用氢氧化钠将芳香族化合物转化为相应的缩水甘油醚，使用氯化锡 (IV) 作为催化剂将脂肪族化合物转化为相应的缩水甘油醚。因此，放射性标记的缩水甘油醚的产率在 50-80% 之间，化学纯度 >92%，放射化学纯度 >95%。缩水甘油醚的比活性对于单官能化合物约为 0·2 mCi/mmol，对于双官能化合物约为 0·4 mCi/mmol。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-1344(200002)43:2<147::aid-jlcr301>3.0.co;2-h
• 作为产物：
  描述：

  1-chloro-3-(2-methylphenoxy)propan-2-ol 在 sodium hydride 作用下， 以 正己烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 3-(邻甲苯氧基)-1,2-丙烷二醇二乙酸酯
  参考文献：
  名称：

  [14C]-标记的脂肪族和芳香族醇缩水甘油醚和甘油醚的合成

  摘要：

  [14C]-标记的缩水甘油醚和相应的甘油醚的合成描述了单官能化合物 1-十二醇和邻甲酚和双官能化合物 4,4'-二羟基-3,3',5,5'-四甲基联苯和 1,6-己二醇。该合成基于醇与 [U-14C]-表氯醇 (1) 之间的反应。使用氢氧化钠将芳香族化合物转化为相应的缩水甘油醚，使用氯化锡 (IV) 作为催化剂将脂肪族化合物转化为相应的缩水甘油醚。因此，放射性标记的缩水甘油醚的产率在 50-80% 之间，化学纯度 >92%，放射化学纯度 >95%。缩水甘油醚的比活性对于单官能化合物约为 0·2 mCi/mmol，对于双官能化合物约为 0·4 mCi/mmol。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-1344(200002)43:2<147::aid-jlcr301>3.0.co;2-h

文献信息

• Kinetic resolution of acyclic 1,2-diols using a sequential lipase-catalyzed transesterification in organic solvents
  作者：Fritz Theil、Judith Weidner、Sibylle Ballschuh、Annamarie Kunath、Hans Schick

  DOI：10.1021/jo00081a018

  日期：1994.1

  A method for the kinetic resolution of 3-(aryloxy)-1,2-propanediols rac-1a-n without additional protection-deprotection steps using a lipase-catalyzed sequential transesterification with lipase amnno PS has been developed. In the first step of this one-pot procedure the racemic 1,2-diols are acylated regioselectively at the primary hydroxy group without enantioselection. The subsequent acylation at the secondary hydroxy group of the formed primary monoacetate is responsible for high enantioselection. The enantioselectivity of this transformation depends significantly on the substitution pattern of the aryl ring and the organic solvent used. 3-(Aryloxy)-1,2-propanediols with substituents in the para-position show a much higher enantioselectivity than the corresponding derivatives with ortho-substituents. Among other substrates, the pharmaceuticals Mephenesin, Guaifenesin, and Chlorphenesin have been resolved. The replacement of the aryloxy by alkyl substituent causes a dramatic decrease of enantioselectivity.