(R)-ethyl 3-[(4R,5R)-2,2-dimethyl-5-phenyl-1,3-dioxolan-4-yl]butanoate | 326603-45-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (R)-ethyl 3-[(4R,5R)-2,2-dimethyl-5-phenyl-1,3-dioxolan-4-yl]butanoate
• 英文别名: ethyl (3R)-3-[(4R,5R)-2,2-dimethyl-5-phenyl-1,3-dioxolan-4-yl]butanoate
• CAS: 326603-45-6
• 化学式: C₁₇H₂₄O₄
• 分子量: 292.375
• InChiKey: RZYMHFSCMJOKTK-DAXOMENPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-ethyl 3-[(4R,5R)-2,2-dimethyl-5-phenyl-1,3-dioxolan-4-yl]butanoate 在 MoO5*pyridine*HMPA 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以71%的产率得到(3R)-ethyl 3-[(4R,5R)-2,2-dimethyl-5-phenyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2-hydroxybutanoate
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Routes towards Cryptophycin Unit A Diastereomers

  摘要：

  Cryptophycin 1 的 A 单元是一种具有四个立构中心的 δ-羟基酸。我们的A单元合成通过催化、不对称二羟基化引入前两个立体中心，而其余两个立体中心通过非对映选择性反应建立。在这封信中，我们重点关注这些反应的非对映选择性，并讨论隐藻素 A 单元非对映异构体的可及性。

  DOI：

  10.1055/s-2007-1000868
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (E)-3-[(4R,5R)-2,2-dimethyl-5-phenyl-1,3-dioxolan-4-yl]prop-2-enoate 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 (R)-ethyl 3-[(4R,5R)-2,2-dimethyl-5-phenyl-1,3-dioxolan-4-yl]butanoate
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Routes towards Cryptophycin Unit A Diastereomers

  摘要：

  Cryptophycin 1 的 A 单元是一种具有四个立构中心的 δ-羟基酸。我们的A单元合成通过催化、不对称二羟基化引入前两个立体中心，而其余两个立体中心通过非对映选择性反应建立。在这封信中，我们重点关注这些反应的非对映选择性，并讨论隐藻素 A 单元非对映异构体的可及性。

  DOI：

  10.1055/s-2007-1000868

文献信息

• Synthetic Routes towards Cryptophycin Unit A Diastereomers
  作者：Norbert Sewald、Stefan Eißler、Beate Neumann、Hans-Georg Stammler

  DOI：10.1055/s-2007-1000868

  日期：2008.1

  Unit A of cryptophycin 1 is a δ-hydroxy acid with four stereogenic centres. Our unit A synthesis introduces the first two stereogenic centres by a catalytic, asymmetric dihydroxylation, whereas the remaining two stereogenic centres are established by diastereoselective reactions. In this letter, we focus on the diaste­reoselectivity of these reactions and discuss the accessibility of cryptophycin unit A diastereomers.

  Cryptophycin 1 的 A 单元是一种具有四个立构中心的 δ-羟基酸。我们的A单元合成通过催化、不对称二羟基化引入前两个立体中心，而其余两个立体中心通过非对映选择性反应建立。在这封信中，我们重点关注这些反应的非对映选择性，并讨论隐藻素 A 单元非对映异构体的可及性。