对甲苯亚磺酸 | 536-57-2

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 磺酸/亚磺酸
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 对甲苯亚磺酸
• 英文名称: p-toluene sulfinic acid
• 英文别名: 4-methylbenzenesulfinic acid；P-Toluenesulfinic acid
• CAS: 536-57-2
• 化学式: C₇H₈O₂S
• mdl: MFCD00058979
• 分子量: 156.205
• InChiKey: FXJVNINSOKCNJP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  85°
• 沸点：
  250.45°C (rough estimate)
• 密度：
  1.2474 (rough estimate)
• pKa：
  1.48±0.10 (Predicted,Most Acidic Temp: 25 °C)
• 稳定性/保质期：
  按规格使用和贮存，不会发生分解，避免与氧化物接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.142
• 拓扑面积：
  56.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 安全说明：
  S26,S36
• RTECS号：
  GZ7260000
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H332,H335
• 储存条件：
  储存于阴凉、干燥、通风良好的库房。远离火种和热源，防止阳光直射，并确保包装密封。应与酸类及食用化学品分开存放，切忌混储。储区应备有合适的材料以收容泄漏物。

制备方法与用途

用途：用作灌浆材料的固化剂

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  对甲苯亚磺酸 在 碘 、 三苯基膦 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 0.5h， 以92%的产率得到4-甲苯硫酚
  参考文献：
  名称：

  用三苯基膦-碘体系还原磺酸和相关的有机硫化合物

  摘要：

  通过用三苯基膦和催化量的碘的混合物处理，芳烃磺酸、它们的钠盐和烷基芳烃磺酸盐可以很容易地还原成相应的芳烃硫醇，而烷烃磺酸、亚磺酸、二硫化物、硫代磺酸测试剂和磺酸盐也很容易类似地还原为相应的硫醇。然而，在用三苯基膦和过量碘的混合物处理后，这些脂肪族硫化合物最终转化为相应的烷基碘。这些磺酰基衍生物在与三苯基膦-碘体系反应中的相对反应性如下。芳族系列​​：ArSO2Cl、ArSO2SAr′>ArSO2H>ArSO3R>ArSO3−HNBu3+（或PyH+）>ArSO3H>ArSO2SO2Ar>>ArSO2CH2C(CH3)3、ArSO3Ar′。脂肪族系列：RSO2Cl、RSO2SR'、RSO2-HNBu3+>RSO3-HNBu3+>RSSR，RSO2H>RSO3H>RSH>RSO3R'。在这些反应中，带有供电子取代基的芳烃磺酸比具有供电子取代基的芳烃磺酸更容易被还原。

  DOI：

  10.1246/bcsj.56.3802
• 作为产物：
  描述：

  对氟苯甲醛 在 三甲基氯硅烷 、 formamide 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 生成 对甲苯亚磺酸
  参考文献：
  名称：

  Pyridyl imidazole compounds and compositions

  摘要：

  1, 4, 5-取代咪唑化合物及其在治疗中作为细胞因子抑制剂使用的组合物。

  公开号：

  US05670527A1
• 作为试剂：
  描述：

  4-溴苯乙酮 在 对甲苯亚磺酸 、 四氯化锡 作用下， 以 戊醇 为溶剂， 反应 0.07h， 以85%的产率得到1,3,5-三(4-溴苯基)苯
  参考文献：
  名称：

  酮类合成 1,3,5-三芳基苯的新方法

  摘要：

  摘要 用对甲苯亚磺酸和催化量的无水四氯化锡 (5%) 在 1-戊醇中处理芳基酮可得到良好的 1,3,5-三芳基苯。

  DOI：

  10.1080/00397910500283370

文献信息

• SILANE COUPLING COMPOUNDS AND MEDICAL AND/OR DENTAL CURABLE COMPOSITIONS COMPRISING THE SAME
  申请人：KABUSHIKI KAISHA SHOFU

  公开号：US20190300552A1

  公开（公告）日：2019-10-03

  The present invention relate to a novel silane coupling agent and a medical and/or dental curable composition comprising the same. It is an object of the present invention to provide a novel silane coupling agent that imparts high affinity to a radical polymerizable monomer, thereby imparting high mechanical strength, flexibility and durability when used for a medical and/or dental curable composition, and an inorganic filler surface-treated with the novel silane coupling agent and a novel medical and/or dental curable composition. A silane coupling agent including repeating units such as a urethane bond and polyethylene glycol (ether bond) at a specific position is used.

  本发明涉及一种新型硅烷偶联剂以及包括该偶联剂的医用和/或牙科可固化组合物。本发明的目的是提供一种新型硅烷偶联剂，使其对自由基聚合单体具有高亲和力，从而在用于医用和/或牙科可固化组合物时赋予高机械强度、柔韧性和耐久性，并且包括经新型硅烷偶联剂表面处理的无机填料和新型医用和/或牙科可固化组合物。该硅烷偶联剂包括在特定位置具有尿素键和聚乙二醇（醚键）等重复单元。
• Propionic Acid Derivatives and Methods of Use Thereof
  申请人：Biediger Ronald J.

  公开号：US20180312523A1

  公开（公告）日：2018-11-01

  Provided herein are compounds and pharmaceutical compositions of formula I where R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 and R 6 are as described herein. Also provided pharmaceutically acceptable salts or stereoisomers of these compounds. In addition methods are provided for inhibiting the binding of an integrin to treat various pathophysiological conditions.

  本文提供了公式I的化合物和药物组合物，其中R1、R2、R3、R4、R5和R6如本文所述。还提供了这些化合物的药用可接受盐或立体异构体。此外，还提供了用于抑制整合素结合以治疗各种病理生理条件的方法。
• Pyridylethylation - a new protection method for active hydrogen compounds
  作者：Alan R. Katritzky、Ghulam R. Khan、Otto A. Schwarz

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)80118-0

  日期：1984.1

  2-(2- or 4-Pyridyl)ethyl group is readily introduced by pyridylethylation and easily removed after activation by quaternisation with methyl iodide.

  2-（2-或4-吡啶基）乙基易于通过吡啶基乙基化引入，并且在通过与甲基碘的季铵化作用活化后易于除去。
• Catalytic Enantio- and Diastereoselective Mannich Addition of TosMIC to Ketimines
  作者：Allegra Franchino、Jack Chapman、Ignacio Funes-Ardoiz、Robert S. Paton、Darren J. Dixon

  DOI：10.1002/chem.201804099

  日期：2018.12.3

  pharmaceutical and agrochemical sectors, as well as in catalysis. Catalytic asymmetric Mannich additions represent a valuable method to access such compounds in enantioenriched form. This work reports the first enantio‐ and diastereoselective addition of commercially available p‐toluenesulfonylmethyl isocyanide (TosMIC) to ketimines, affording 2‐imidazolines bearing two contiguous stereocenters, one of which

  在α位置带有立体中心的手性胺是无处不在的化合物，在制药和农业化学领域以及催化领域具有许多应用。催化不对称曼尼希添加剂代表了一种有价值的方法，可通过对映体富集的形式获得此类化合物。这项工作报道了市售p的首次对映体和非对映体选择性甲苯磺酰基甲基异氰化物（TosMIC）转化为酮亚胺，提供带有两个连续立体中心的2-咪唑啉，其中一个被完全取代，具有高收率和出色的立体控制。该反应由氧化银和二氢奎宁衍生的N，P-配体催化，适用范围广，操作简单且可扩展。产品的衍生化提供了对映体富集的邻二胺，NHC配体的前体和富含sp 3的杂环支架。计算用于理解催化作用和合理化立体选择性。
• Electrochemical Oxidative Cross‐Coupling Reaction to Access Unsymmetrical Thiosulfonates and Selenosulfonates
  作者：Xiaofeng Zhang、Ting Cui、Yanghao Zhang、Weijin Gu、Ping Liu、Peipei Sun

  DOI：10.1002/adsc.201900047

  日期：2019.4.23

  The electrochemical oxidative cross‐dehydrogenative coupling of arylsulfinic acids with thiophenols was achieved via a radical process. A wide range of arylsulfinic acids and substituted thiophenols were found to be tolerated, providing unsymmetrical thiosulfonates in good to excellent yields. This electrochemical method can also be used for the reaction of arylsulfinic acids with disulfides or diselenides

  芳基亚磺酸与硫酚的电化学氧化交叉脱氢偶联是通过自由基过程实现的。发现宽范围的芳基亚磺酸和取代的苯硫酚是可以耐受的，从而以良好或优异的收率提供不对称的硫代磺酸盐。该电化学方法也可以用于芳基亚磺酸与二硫化物或二硒化物的反应以获得硫代磺酸盐或硒代磺酸盐。

表征谱图