苯并噻吩-2-羧酸 | 6314-28-9

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 噻吩类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 中文名称: 苯并噻吩-2-羧酸
• 中文别名: 苯并噻吩-2-甲酸；硫茚-2-甲酸；苯并[b]噻吩-2-羧酸；苯并[b]噻吩-2-甲酸
• 英文名称: Benzo[b]thiophene-2-carboxylic acid
• 英文别名: benzothiophene-2-carboxylic acid；1-benzothiophene-2-carboxylic acid
• CAS: 6314-28-9
• 化学式: C₉H₆O₂S
• mdl: MFCD00051636
• 分子量: 178.211
• InChiKey: DYSJMQABFPKAQM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  241-244 °C (lit.)
• 沸点：
  280.44°C (rough estimate)
• 密度：
  1.3242 (rough estimate)
• 稳定性/保质期：
  如果按照规格正确使用和储存，则不会发生分解，目前没有已知的危险情况。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  65.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36,S37/39
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2934999090
• 储存条件：
  密封保存，并置于阴凉处。

SDS

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模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: 苯并噻吩-2-羧酸
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS-分类
皮肤刺激 (类别 2)
眼睛刺激 (类别 2A)
特异性靶器官系统毒性（一次接触） (类别 3)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 警告
危险申明
H315 造成皮肤刺激。
H319 造成严重眼刺激。
H335 可能引起呼吸道刺激。
警告申明
预防措施
P261 避免吸入粉尘/烟/气体/烟雾/蒸气/喷雾.
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P271 只能在室外或通风良好之处使用。
P280 穿戴防护手套/ 眼保护罩/ 面部保护罩。
事故响应
P302 + P352 如果皮肤接触：用大量肥皂和水清洗。
P304 + P340 如吸入: 将患者移到新鲜空气处休息，并保持呼吸舒畅的姿势。
P305 + P351 + P338 如与眼睛接触，用水缓慢温和地冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取
出，取出隐形眼镜，然后继续冲洗.
P312 如感觉不适，呼救中毒控制中心或医生.
P321 具体处置（见本标签上提供的急救指导）。
P332 + P313 如觉皮肤刺激：求医/就诊。
P337 + P313 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊。
P362 脱掉沾污的衣服，清洗后方可再用。
安全储存
P403 + P233 存放于通风良的地方。 保持容器密闭。
P405 存放处须加锁。
废弃处置
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C9H6O2S
分子式
: 178.21 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
Thianaphthene-2-carboxylic acid
<=100%
化学文摘登记号(CAS 6314-28-9
No.)

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 向到现场的医生出示此安全技术说明书。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
食入
切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
恶心, 头痛, 呕吐, 据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,抗乙醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 硫氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
使用个人防护用品。 避免粉尘生成。 避免吸入蒸气、烟雾或气体。 保证充分的通风。
人员疏散到安全区域。 避免吸入粉尘。
6.2 环境保护措施
不要让产品进入下水道。
6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
收集和处置时不要产生粉尘。 扫掉和铲掉。 放入合适的封闭的容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 避免形成粉尘和气溶胶。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
根据良好的工业卫生和安全规范进行操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
带有防护边罩的安全眼镜符合 EN166要求请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
完全接触
物料: 丁腈橡胶
最小的层厚度 0.11 mm
溶剂渗透时间: 480 min
测试过的物质Dermatril® (KCL 740 / Z677272, 规格 M)
飞溅保护
物料: 丁腈橡胶
最小的层厚度 0.11 mm
溶剂渗透时间: 480 min
测试过的物质Dermatril® (KCL 740 / Z677272, 规格 M)
, 测试方法 EN374
如果以溶剂形式应用或与其它物质混合应用，或在不同于EN
374规定的条件下应用，请与EC批准的手套的供应商联系。
这个推荐只是建议性的,并且务必让熟悉我们客户计划使用的特定情况的工业卫生学专家评估确认才可.
这不应该解释为在提供对任何特定使用情况方法的批准.
身体保护
防渗透的衣服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
呼吸系统防护
如须暴露于有害环境中,请使用P95型(美国)或P1型(欧盟 英国
143)防微粒呼吸器。如需更高级别防护,请使用OV/AG/P99型(美国)或ABEK-P2型 (欧盟 英国 143)
防毒罐。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 粉末
颜色: 白色
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: 241 - 244 °C - lit.
f) 沸点、初沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 密度/相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不相容的物质
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞致突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
吸入 - 可能引起呼吸道刺激。
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 通过皮肤吸收可能有害。 造成皮肤刺激。
眼睛 造成严重眼刺激。
接触后的征兆和症状
恶心, 头痛, 呕吐, 据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物累积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不良影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。
联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
受污染的容器和包装
按未用产品处置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国运输名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 国际空运危规: 否
海洋污染物（是/否）: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

应用

苯并噻吩-2-羧酸有利于缓蚀剂的吸附作用，这是因为携带孤对电子的S等原子可以与金属离子发生配位生成螯合物，从而大幅提高吸附膜与金属的结合力，增强缓蚀剂的金属防腐效果。

制备

在配备有机械搅拌器、温度计和水分离器的250mL三颈烧瓶中加入2-甲基硫代苯甲醛（2a）（30.0g，0.20mol）、氧化镁（3.0g）和甲苯（50.0g）。加热至回流后，在剧烈搅拌下滴加氯丙酮（3a）（23.0g，0.24mol），并分离反应中产生的水。反应在4小时内完成。反应完成后，在保持混合物温度的同时通过过滤除去不溶性物质，然后在60°C的真空条件下去除甲苯。最终得到苯并噻吩-2-羧酸，产率为83%。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯并噻吩-2-羧酸 在 rhodium(III) chloride trihydrate 、 四丁基醋酸铵 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 rac-3,3'-bi(1-benzothiophene)-2,2'-dicarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  通过苯甲酸的电催化脱氢 C-H/C-H 偶联合成 2,2'-二芳基二羧酸酯

  摘要：

  2,2'-二芳基二羧酸酯是生物活性化合物、功能材料和手性催化剂中的重要功能。已经发现这些化合物可以通过 Rh 催化的电氧化 C-H/C-H 偶联从苯甲酸中方便地获得，并提供有价值的二氢作为副产物。在带有 Pt 电极的未分割电池中，RhCl 3 ·3H 2 O以 67% 的电流效率催化各种芳香酸的氧化羧酸定向邻位均偶联。该协议操作简单，可以容忍多种功能组，并且不需要排除空气和水分。通过萘基-1-羧酸与丙烯酸或苯甲酸的交叉脱氢偶联的异二聚化也被证明是有效的。

  DOI：

  10.1021/acscatal.1c01127
• 作为产物：
  描述：

  3-mercapto-2H-1-benzopyran-2-one 在 四丁基溴化铵 、 potassium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 135.0 ℃ 、1.0 MPa 条件下， 反应 9.0h， 以49.4%的产率得到苯并噻吩-2-羧酸
  参考文献：
  名称：

  苯并噻吩-2-羧酸的制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种苯并噻吩‑2‑羧酸的制备方法，在高压容器内，以3‑巯基香豆素为原料，以四丁基溴化铵为催化剂于碱液中进行反应；先调节高压容器内的压力为0.8～1.2Mpa，然后加热至130～160℃反应7～10h；催化剂为原料的2～12.5mol％，碱为原料的1.5～3.6摩尔倍；反应结束冷却至室温后加入浓盐酸酸化至反应产物pH＝3～4，过滤干燥得苯并噻吩‑2‑羧酸。

  公开号：

  CN105254611B

文献信息

• Allenone-Mediated Racemization/Epimerization-Free Peptide Bond Formation and Its Application in Peptide Synthesis
  作者：Zhengning Wang、Xuewei Wang、Penghui Wang、Junfeng Zhao

  DOI：10.1021/jacs.1c04614

  日期：2021.7.14

  peptide synthesis (SPPS). The robustness of the allenone-mediated peptide bond formation was showcased incisively by the synthesis of carfilzomib, which involved a rare racemization-/epimerization-free N to C peptide elongation strategy. Furthermore, the successful synthesis of the model difficult peptide ACP (65–74) on a solid support suggested that this method was compatible with SPPS. This method combines

  Allenone 首次被鉴定为一种高效的肽偶联剂。肽键以α-羰基乙烯基酯为关键中间体形成，其形成和随后的氨解以无外消旋/差向异构化的方式自发进行。丙二烯酮偶联试剂不仅对简单酰胺和二肽的合成有效，而且还适用于肽片段缩合和固相肽合成 (SPPS)。卡非佐米的合成充分展示了丙二烯酮介导的肽键形成的稳健性，该合成涉及一种罕见的无消旋化/差向异构化的 N 到 C 肽延伸策略。此外，在固体支持物上成功合成模型困难肽 ACP (65-74) 表明该方法与 SPPS 兼容。该方法结合了传统活性酯和偶联剂的优点，同时克服了两种策略的缺点。因此，这种丙二烯酮介导的肽键形成策略代表了肽合成的颠覆性创新。
• Oxadiazole-substituted naphtho[2,3- b ]thiophene-4,9-diones as potent inhibitors of keratinocyte hyperproliferation. Structure−activity relationships of the tricyclic quinone skeleton and the oxadiazole substituent
  作者：Atila Basoglu、Simone Dirkmann、Nader Zahedi Golpayegani、Silke Vortherms、Jan Tentrop、Dominica Nowottnik、Helge Prinz、Roland Fröhlich、Klaus Müller

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.03.084

  日期：2017.7

  3-b]thiophene-4,9-diones were synthesized in which the tricyclic quinone skeleton was systematically replaced with simpler moieties, such as structures with fewer rings and open-chain forms, while the oxadiazole ring was maintained. In addition, variants of the original 1,2,4-oxadiazole ring were explored. Overall, the complete three-ring quinone was essential for potent suppression of human keratinocyte

  合成了恶二唑取代的萘并[2,3-b]噻吩-4,9-二酮的新型类似物，其中三环醌骨架被较简单的部分系统取代，例如结构较少的环和开链形式，而恶二唑环得以维持。另外，探索了原始的1,2,4-恶二唑环的变体。总的来说，完整的三环醌对于有效抑制人角质形成细胞的过度增殖至关重要，而类似的蒽醌则没有活性。而且，恶二唑环本身不足以引起活性。但是，恶二唑环中杂原子位置的重排导致了高效抑制剂，化合物24b是该系列中最有效的类似物，在纳摩尔范围内显示出IC50。此外，
• Metal-free and base-free decarboxylation of substituted cinnamic acids in a deep eutectic solvent
  作者：Wen-Bing Sheng、Yasmin Sumera、Chen Chen、Ming Zhang、Yuxin Lei、Caiyun Peng、Bin Li、Yuqing Jian、Wei Wang

  DOI：10.1080/00397911.2019.1708945

  日期：2020.2.16

  Abstract A metal-free and base-free strategy was developed in DES to synthesize styrenes for the first time by decarboxylation of cinnamic acid derivatives, which provided a renewable and cost efficiently protocol to access various styrenes including those with functional groups such as 4-vinylphenol and 1-chloro-4-vinylbenzene. GRAPHICAL ABSTRACT

  摘要 在 DES 中开发了一种无金属和无碱的策略，通过肉桂酸衍生物的脱羧作用首次合成苯乙烯，这提供了一种可再生且具有成本效益的协议来获取各种苯乙烯，包括具有 4-乙烯基苯酚等官能团的苯乙烯。和1-氯-4-乙烯基苯。图形概要
• [EN] SUBSTITUTED 4-ALKOXYOXAZOL DERIVATIVES AS PPAR AGONISTS<br/>[FR] DERIVES DE 4-ALCOXYOXAZOLE SUBSTITUES EN TANT QU'AGONISTES DES RECEPTEURS PPAR
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2004041275A1

  公开（公告）日：2004-05-21

  The present invention relates to compounds of formula (I) wherein R1 to R8 and n are as defined in the description and claims, and pharmaceutically acceptable salts and esters thereof. The compounds are useful for the treatment of diseases such as diabetes.

  本发明涉及式（I）的化合物，其中R1至R8和n如描述和权利要求中所定义，并且其药学上可接受的盐和酯。这些化合物可用于治疗疾病，如糖尿病。
• Amyl nitrite-mediated conversion of aromatic and heteroaromatic primary amides to carboxylic acids
  作者：Garrett T. Potter、Gordon C. Jayson、Gavin J. Miller、John M. Gardiner

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.05.054

  日期：2015.9

  A series of aromatic and heteroaromatic primary amides were converted directly to carboxylic acids by heating with amyl nitrite in acetic acid. Most conversions proceeded to give reasonable to excellent yields on a range of substrates containing various functional groups. This reagent system is thus applicable for the direct hydrolysis of a range of different primary carboxamides. The reaction with

  通过与亚硝酸戊酯在乙酸中加热，将一系列芳族和杂芳族伯酰胺直接转化为羧酸。在包含各种官能团的一系列底物上，大多数转化都进行了合理至极好的收率。因此，该试剂系统可用于直接水解多种不同的伯羧酰胺。与酚类芳香族底物的反应提供了两种替代的硝化产物作为主要结果，证明了游离酚类OH产生的替代反应途径。

表征谱图