N,N-dimethylbenzo[b]thiophene-2-carboxamide | 154382-18-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 英文名称: N,N-dimethylbenzo[b]thiophene-2-carboxamide
• 英文别名: N,N-dimethyl-1-benzothiophene-2-carboxamide
• CAS: 154382-18-0
• 化学式: C₁₁H₁₁NOS
• mdl: MFCD10657472
• 分子量: 205.28
• InChiKey: RQFDAHKFBOOLEY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.181
• 拓扑面积：
  48.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-dimethylbenzo[b]thiophene-2-carboxamide 在 盐酸 、 氧气 、 copper dichloride 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以51 %的产率得到N-methyl benzothiophene-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  CN116003279

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  苯并噻吩-2-羧酸 在 氯化亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N,N-dimethylbenzo[b]thiophene-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  通过酰胺-酰碘重路由的亲电 N-C(O) 活化对未活化叔酰胺进行高化学选择性转酰胺化

  摘要：

  使用等量的胺对未活化的叔酰胺进行具有挑战性的转酰胺化反应是通过协同酸/碘化物催化完成的。该方法提供了一种新的方法，通过反应性酰碘中间体重新引导未活化和未反应性N,N-二烷基酰胺的反应性，代表了一种强大的未活化酰胺键的新活化模式。

  DOI：

  10.1002/anie.202202794

文献信息

• Preparation of N,N-Dimethyl Aromatic Amides from Aromatic Aldehydes with Dimethylamine and Iodine Reagents
  作者：Hideo Togo、Haruka Baba、Katsuhiko Moriyama

  DOI：10.1055/s-0031-1290659

  日期：2012.5

  Various N,N-dimethyl aromatic amides were obtained in good to moderate yields by the reaction of aromatic aldehydes with aqueous dimethylamine in the presence of molecular iodine or 1,3-diiodo-5,5-dimethylhydantoin (DIH) at room temperature. Under the same conditions and using the same procedure, treatment of aromatic aldehydes and morpholine in the presence of DIH also provided the corresponding N-aroyl

  在室温下，在分子碘或1,3-二碘-5,5-二甲基乙内酰脲（DIH）存在下，通过芳族醛与二甲胺水溶液的反应，可以以中等至中等的产率获得各种N，N-二甲基芳族酰胺。在相同条件下和使用相同程序的情况下，在DIH存在下处理芳族醛和吗啉还以良好至中等的产率提供了相应的N-芳酰基吗啉。 酰胺-醛-胺-碘-合成方法
• 一种制备N-磺酰亚胺的方法
  申请人：苏州大学

  公开号：CN113527154B

  公开（公告）日：2022-07-19

  本发明公开了一种制备N‑磺酰亚胺的方法：使用硫酸铁为催化剂或者无催化剂，硫酸氢钾为助剂实现了酰胺、磺胺和重氮乙酸乙酯的三组分反应来制备N‑磺酰亚胺，具有如下优点：催化剂廉价绿色、反应更经济、底物普适性广、原料易得，空气中下即可进行，后处理简便，有利于在药物分子合成和大规模工业化中的应用。同时，本发明使用的反应物、催化剂、助剂等廉价易得，反应组成合理，无需配体及有毒的金属催化剂，原子经济性高，反应步骤少，仅需一步反应即可取得较高的产率，符合当代绿色化学和药物化学的要求和方向。
• Direct and Selective C-H Carbamoylation of (Hetero)aromatics with TMSOTf-Activated Carbamoyl Chloride
  作者：Ayaka Uehara、Sandra Olivero、Bastien Michelet、Agnès Martin-Mingot、Sébastien Thibaudeau、Elisabet Duñach

  DOI：10.1002/ejoc.201801338

  日期：2019.1.10

  TMSOTf acts as Lewis acid to activate carbamoyl chlorides and generates highly electrophilic carbamoyl triflates in situ; these are active species for late‐stage aromatic carbamoylation.

  TMSOTf充当路易斯酸来激活氨基甲酰氯，并在原位生成高度亲电的氨基甲酰三氟甲磺酸酯；这些是晚期芳族氨基甲酰化的活性物种。
• Chemoselective reductive alkynylation of tertiary amides by Ir and Cu(<scp>i</scp>) bis-metal sequential catalysis
  作者：Pei-Qiang Huang、Wei Ou、Feng Han

  DOI：10.1039/c6cc05318a

  日期：——

  We report herein a convenient and versatile method for the direct reductive alkynylation of tertiary amides to give propargylic amines through sequential Ir-catalysed hydrosilylation - Cu(I)-catalysed alkynylation. The reactions proceed...

  我们在这里报道了一种方便和通用的方法，用于通过顺序的Ir催化的氢化硅烷化反应-Cu（I）催化的炔基化反应，将叔酰胺直接还原性炔基化以生成炔丙基胺。反应进行中...
• Ferric Sulphate/Potassium Bisulfate Promoted Facile Synthesis of <i>N</i> ‐Sulfonylimidates from a Multi‐Component Reaction
  作者：Jingjing Li、Yanwei Zhao、Jinwei Yang、Ruyi Li、Zhiyu Cao、Xiaobing Wan

  DOI：10.1002/ejoc.202100752

  日期：2021.11.8

  Fe2(SO4)3/KHSO4 promoted facile synthesis of N-sulfonylimidates from amide, sulfonamide and ethyl diazoacetate was established. This synthesis features a wide range of substrates and displays good functional groups tolerance.

  建立了 Fe 2 (SO 4 ) 3 /KHSO 4促进了从酰胺、磺酰胺和重氮乙酸乙酯轻松合成N-磺酰亚胺酸酯。这种合成具有广泛的底物，并显示出良好的官能团耐受性。