苯并[b]噻吩-7-甲醛 | 10134-91-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 中文名称: 苯并[b]噻吩-7-甲醛
• 中文别名: 苯并[B]噻吩-7-甲醛
• 英文名称: benzo[b]thiophene-7-carbaldehyde
• 英文别名: benzo[b]thiophene-7-carboxaldehyde；1-benzothiophene-7-carbaldehyde
• CAS: 10134-91-5
• 化学式: C₉H₆OS
• 分子量: 162.212
• InChiKey: WSSVAOKEXMFMIO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  42 °C
• 沸点：
  145 °C
• 密度：
  1.300±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  45.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2934999090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯并[b]噻吩-7-甲醛 在 sodium tetrahydroborate 、 4 A molecular sieve 、 二异丁基氢化铝 、 sodium nitrite 作用下， 以 盐酸 、 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1-(benzo[b]thiophen-7-ylmethyl)-1-methylhydrazine
  参考文献：
  名称：

  Auzzas, Luciana; Palomba; Boatto, Pharmazie, 2000, vol. 55, # 7, p. 483 - 489

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-苯并噻吩-7-甲醇 在 manganese dioxide 丙酮 、 silica gel 、 ethyl acetate heptane 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 39.67h， 以to obtain the title compound (943 mg)的产率得到苯并[b]噻吩-7-甲醛
  参考文献：
  名称：

  Benzisoxazole Compound

  摘要：

  本发明涉及一种由通式（I）表示的化合物或其盐：其中R1、R2和R3中的任意一个表示公式表示的基团：—（CH2）m-NR11R12（其中m为1或2；R11和R12独立地表示氢原子或C1-6烷基或可能与R11和R12结合的氮原子一起形成4-或5-成员环状基团）；剩余的两个或R1、R2和R3独立地表示公式表示的基团：—（O）n-R21（其中n为0或1；R21表示氢原子、C1-6烷基、C2-6烯基、C2-6炔基等）；R4表示可能具有取代基的C1-6烷基。

  公开号：

  US20090318690A1
• 作为试剂：
  描述：

  3-Bromo-7-benzothiophene-carbaldehyde 、 氢气 在 钯 水 、 乙酸乙酯 、 苯并[b]噻吩-7-甲醛 作用下， 以 四氢呋喃 、 三乙胺 为溶剂， 20.0~22.0 ℃ 、13.51 MPa 条件下， 反应 45.0h， 生成 苯并[b]噻吩-7-甲醛
  参考文献：
  名称：

  Microbicidal compositions

  摘要：

  通式为I的新型苯并噻吩和苯并呋喃衍生物，其中X为氧或硫，R1为氢、卤素、C1-C4烷基或C1-C4卤代烷基，R2为氢、卤素、C1-C4烷基或C1-C4卤代烷基，R3为氢、C1-C4烷基或卤素，R为4-氰基-3-吡咯基基，其中N原子携带以下基团之一：A：氢或CO-R4，其中R4为未取代的C1-C6烷基或取代为卤素或C1-C3烷氧基的C1-C6烷基；C3-C6烯基、C3-C6炔基、未取代的C1-C6烷氧基或取代为卤素或C1-C3烷氧基的C1-C6烷氧基；C3-C6烯氧基、C3-C6环烷基或四氢呋喃-2-基；B：S-R5，其中R5为C1-C3卤代烷基；C：CH（Y）R6，其中R6为氢或C1-C8卤代烷基，Y为羟基、卤素或OC（O）R7，其中R7为C1-C8烷基、C1-C8卤代烷基、C2-C6烯基、2-四氢呋喃基、2-四氢吡喃基或C1-C6烷氧羰基；D：CH2-Z，其中Z为以下基团之一：其中R8和R9各自独立地为氢、未取代的C1-C6烷基或取代为氰基或C1-C6烷氧羰基的C1-C6烷基；C3-C6烯基、C3-C6炔基、C3-C7环烷基、未取代的苯基或取代为卤素、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基和/或C1-C6烷氧基的苯基，但R8或R9仅能为氢；R10和R11各自独立地为氢、C1-C6烷基或C1-C6烷氧羰基；R12和R13各自独立地为氢、C1-C6烷基或C1-C6烷氧羰基；R15为氧、硫、>C=O或>N-R14，其中R14为氢、C1-C6烷基、甲酰基、C1-C6烷酰基或C1-C6烷氧羰基；n为0或1。这些新型活性成分可用于控制有害微生物，特别是植物病原真菌。它们可以与适当的配方助剂一起使用，形成组合物，并且也适用于防止有害微生物对栽培植物的攻击。

  公开号：

  US05068359A1

文献信息

• Studies on Cognitive Enhancing Agents. III. Antiamnestic and Antihypoxic Activities of a Series of l-Bicycloaryl-2-(.OMEGA.-aminoalkoxy)ethanols.
  作者：Satoshi ONO、Tetsuo YAMAFUJI、Hisaaki CHAKI、Hajime MORITA、Yozo TODO、Naomi OKADA、Mutsuko MAEKAWA、Kazunori KITAMURA、Masaru TAI、Hirokazu NARITA

  DOI：10.1248/cpb.43.1492

  日期：——

  2-(2-Aminoethoxy)-1-hydroxyethyl derivatives of bicyclic arenes) naphthalene, thianaphthene, benzofuran, and indole) were prepared and screened for antiamnestic (AA) and antihypoxic (AH) activities which were evaluated by measuring the reversing potency in electroconvulsion-induced amnesia and the protective effect against hypoxia, respectively, in mice. Compound 3o, 1-(benzo[b]thiophen-5-yl)-2-(2-diethylaminoethoxy)ethanol, showed the best AA and AH activity profile, being superior to our prototype compound, 2-(2-dimethylaminoethoxy)-1-phenylethanol (1). Elongation of the ethylene linkage in the side chain of 3o to 3- and 4-carbon moiethies brought about a significant decrease in AH activity. Compound 3o was further investigated for its protective effect against Co2-induced memory impairment and for acute toxicity in mice. It is ten-fold more potent than tacrine in the amnesia-reversal assay and is considerably less toxic than tacrine.

  双环芳烃（萘、噻吊、苯并呋喃和吲哚）的2-(2-氨基乙氧基)-1-羟乙基衍生物被制备并筛选出具有抗遗忘（AA）和抗缺氧（AH）活性的化合物。这些活性通过测定逆转电休克诱导的遗忘和保护小鼠免受缺氧影响的效力来评估。化合物3o，1-(苯并[b]噻吩-5-基)-2-(2-二乙基氨基乙氧基)乙醇，显示出最佳的AA和AH活性特征，优于我们的原型化合物，2-(2-二甲基氨基乙氧基)-1-苯乙醇（1）。在3o的侧链中延长乙烯链接到3-和4-碳单元，显著降低了AH活性。化合物3o进一步研究了其对Co2诱导记忆障碍的保护作用和在小鼠中的急性毒性。在逆转遗忘试验中，其效力是他克林的十倍，并且毒性远低于他克林。
• Hypoglycemic 5-substituted oxazolidine-2,4-diones
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US04332952A1

  公开（公告）日：1982-06-01

  Hypoglycemic 5-furyl and 5-thienyl derivatives of oxazolidine-2,4-dione and the pharmaceutically-acceptable salts thereof; certain 3-acylated derivatives thereof; and intermediates useful in the preparation of said compounds.

  噻唑烷-2,4-二酮的低血糖5-呋喃基和5-噻吩基衍生物及其药用盐；其特定的3-酰化衍生物；以及在制备上述化合物中有用的中间体。
• [EN] PURINE DERIVATIVES AS KINASE INHIBITORS<br/>[FR] DERIVES DE LA PURINE EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA KINASE
  申请人：LILLY CO ELI

  公开号：WO2003076442A1

  公开（公告）日：2003-09-18

  The present invention provides kinase inhibitors of Formula I.

  本发明提供了化合物I的激酶抑制剂。
• Synthesis and biological evaluation of aminothiazoles against Histoplasma capsulatum and Cryptococcus neoformans
  作者：Keisuke Ishita、Stavros Stefanopoulos、Ahmed Khalil、Xiaolin Cheng、Werner Tjarks、Chad A. Rappleye

  DOI：10.1016/j.bmc.2018.01.024

  日期：2018.5

  group, the thiazole core, and the methylene linker between these two structural elements. In general, compounds with lipophilic [5+6] bicyclic ring systems, such as the 7-benzothiophenyl- and 4-indanyl groups, at the 5-position were 2–3 times more active against both fungal species as compared to 41F5. Also, introduction of a carbonyl group at the methylene linker of 41F5 resulted in a 2–3-fold increase

  描述了四十种新型 2-氨基唑类似物库的设计和合成，以及它们作为抗荚膜组织胞浆菌和新型隐球菌的抗真菌化合物的评估。这些结构源自N -[5-(1-萘基甲基)-2-噻唑基]环己烷甲酰胺 (41F5)，这是一种先前通过表型筛选鉴定的抑真菌剂（ Antimicrob Agents Chemother. 2013；57:4349）。提高 41F5 效力和水溶性的修饰主要集中在 5-萘基、噻唑核心以及这两个结构元件之间的亚甲基连接基。一般来说，5 位具有亲脂性 [5+6] 双环系统（例如 7-苯并噻吩基和 4-茚满基）的化合物对两种真菌的活性比 41F5 高 2-3 倍。此外，在 41F5 的亚甲基连接基上引入羰基导致效力增加 2-3 倍。这些高活性化合物还对鼠 P388D1 巨噬细胞表现出较低的毒性，导致选择性指数范围为 63 至 >200。对氟康唑敏感的新型隐球菌菌株具有高度活性的化合物对这种真菌的氟康唑抗性变种具有几乎相同的活性，表明
• [EN] BICYCLIC COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS BICYCLIQUES
  申请人：VIVACE THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2020214734A1

  公开（公告）日：2020-10-22

  Provided herein are compounds and pharmaceutical compositions comprising said compounds that are useful for treating cancers. Specific cancers include those that are mediated by YAP/TAZ or those that are modulated by the interaction between YAP/TAZ and TEAD.

  本文提供了包含所述化合物的药物组合物，用于治疗癌症。具体的癌症包括那些由YAP/TAZ介导或由YAP/TAZ与TEAD相互作用调节的癌症。