N-propylbenzo[b]thiophene-2-carboxamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 英文名称: N-propylbenzo[b]thiophene-2-carboxamide
• 英文别名: N-n-propylbenzo[b]thiophene-2-carboxamide；N-propyl-1-benzothiophene-2-carboxamide
• 化学式: C₁₂H₁₃NOS
• mdl: MFCD10825236
• 分子量: 219.307
• InChiKey: YBBKZOPDFNGIGC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  57.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-propylbenzo[b]thiophene-2-carboxamide 在 silver hexafluoroantimonate 、 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 20.0~60.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 26.0h， 生成 methyl 3,3,3-trifluoro-2-{[2-(propylcarbamoyl)benzo[b]thiophen-3-yl]methyl}propanoate
  参考文献：
  名称：

  铑（III）通过定向CH键裂解催化α-三氟甲基丙烯酸与苯甲酰胺的氧化还原-中性偶联。

  摘要：

  铑（III）催化的α-三氟甲基丙烯酸与苯甲酰胺的氧化还原-中性偶合顺利进行，同时酰胺定向的CH键断裂，生成β-[2-（氨基羰基）苯基]-α-三氟甲基丙酸衍生物。产物之一可以转化为三氟甲基取代的杂环化合物。另外，α-三氟甲基丙烯酸与具有含氮定向基团的相关芳族底物的氧化还原-中性偶联也可以在类似条件下进行。

  DOI：

  10.1002/asia.201901776
• 作为产物：
  描述：

  正丙胺 、 苯并噻吩-2-羧酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 N-propylbenzo[b]thiophene-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  铑（III）通过定向CH键裂解催化α-三氟甲基丙烯酸与苯甲酰胺的氧化还原-中性偶联。

  摘要：

  铑（III）催化的α-三氟甲基丙烯酸与苯甲酰胺的氧化还原-中性偶合顺利进行，同时酰胺定向的CH键断裂，生成β-[2-（氨基羰基）苯基]-α-三氟甲基丙酸衍生物。产物之一可以转化为三氟甲基取代的杂环化合物。另外，α-三氟甲基丙烯酸与具有含氮定向基团的相关芳族底物的氧化还原-中性偶联也可以在类似条件下进行。

  DOI：

  10.1002/asia.201901776

文献信息

• Synthesis of CF₃-Containing Isoindolinone Derivatives through Rhodium-catalyzed Oxidative Coupling of Benzamides with 2-Trifluoromethylacrylate
  作者：Risa Yoshimoto、Hideaki Morisaka、Yoshinosuke Usuki、Yu Shibata、Ken Tanaka、Tetsuya Satoh

  DOI：10.1246/cl.200609

  日期：2020.12.5

  The oxidative coupling of benzamides with methyl 2-trifluoromethylacrylate proceeds smoothly under rhodium(III) catalysis to produce trifluoromethyl-substituted isoindolinone derivatives. The catal...

  苯甲酰胺与 2-三氟甲基丙烯酸甲酯的氧化偶联在铑 (III) 催化下顺利进行，生成三氟甲基取代的异吲哚啉酮衍生物。催化剂...
• Rhodium(III)‐Catalyzed Redox‐Neutral Coupling of α‐Trifluoromethylacrylic Acid with Benzamides through Directed C−H Bond Cleavage
  作者：Risa Yoshimoto、Yoshinosuke Usuki、Tetsuya Satoh

  DOI：10.1002/asia.201901776

  日期：2020.3.16

  A rhodium(III)-catalyzed redox-neutral coupling of α-trifluoromethylacrylic acid with bezamides proceeds smoothly accompanied by amide-directed C-H bond cleavage to produce β-[2-(aminocarbonyl)phenyl]-α-trifluoromethylpropanoic acid derivatives. One of the products can be transformed to a trifluoromethyl substituted heterocyclic compound. In addition, the redox-neutral coupling of α-trifluoromethylacrylic

  铑（III）催化的α-三氟甲基丙烯酸与苯甲酰胺的氧化还原-中性偶合顺利进行，同时酰胺定向的CH键断裂，生成β-[2-（氨基羰基）苯基]-α-三氟甲基丙酸衍生物。产物之一可以转化为三氟甲基取代的杂环化合物。另外，α-三氟甲基丙烯酸与具有含氮定向基团的相关芳族底物的氧化还原-中性偶联也可以在类似条件下进行。