methyl (benzothiophene-2-carbonyl)glycinate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (benzothiophene-2-carbonyl)glycinate
• 英文别名: Methyl 2-(1-benzothiophene-2-carbonylamino)acetate
• 化学式: C₁₂H₁₁NO₃S
• 分子量: 249.29
• InChiKey: DUPSHRBBAHDKNW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  83.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯并噻吩-2-羧酸 、 甘氨酸甲酯盐酸盐 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 17.17h， 以45%的产率得到methyl (benzothiophene-2-carbonyl)glycinate
  参考文献：
  名称：

  呋喃和噻吩-2-羰基氨基酸衍生物通过抑制抑制低氧诱导因子-1的因子激活低氧诱导因子。

  摘要：

  一系列抗缺氧蛋白的诱导可在暴露于缺氧条件下保护细胞。缺氧诱导因子-α（HIF-α）是协调这种保护作用的主要转录因子。为了在不使细胞暴露于低氧条件下外源激活HIF，已经开发了许多靶向含脯氨酰羟化酶结构域蛋白的小分子抑制剂。此外，抑制因子HIF-1（FIH-1）的抑制也被证明具有激活HIF-α的潜力。但是，很少开发出FIH-1的小分子抑制剂。在这项研究中，我们合成了一系列具有抑制FIH-1潜力的呋喃和噻吩-2-羰基氨基酸衍生物。通过测量HIF响应元件（HRE）启动子活性，在SK-N-BE（2）c细胞中评估了这些化合物的抑制活性。

  DOI：

  10.3390/molecules23040885

文献信息

• Furan- and Thiophene-2-Carbonyl Amino Acid Derivatives Activate Hypoxia-Inducible Factor via Inhibition of Factor Inhibiting Hypoxia-Inducible Factor-1
  作者：Shin-ichi Kawaguchi、Yuhei Gonda、Takuya Yamamoto、Yuki Sato、Hiroyuki Shinohara、Yohsuke Kobiki、Atsuhiko Ichimura、Takashi Dan、Motohiro Sonoda、Toshio Miyata、Akiya Ogawa、Tadayuki Tsujita

  DOI：10.3390/molecules23040885

  日期：——

  To activate HIF exogenously, without exposing cells to hypoxic conditions, many small-molecule inhibitors targeting prolyl hydroxylase domain-containing protein have been developed. In addition, suppression of factor inhibiting HIF-1 (FIH-1) has also been shown to have the potential to activate HIF-α. However, few small-molecule inhibitors of FIH-1 have been developed. In this study, we synthesized

  一系列抗缺氧蛋白的诱导可在暴露于缺氧条件下保护细胞。缺氧诱导因子-α（HIF-α）是协调这种保护作用的主要转录因子。为了在不使细胞暴露于低氧条件下外源激活HIF，已经开发了许多靶向含脯氨酰羟化酶结构域蛋白的小分子抑制剂。此外，抑制因子HIF-1（FIH-1）的抑制也被证明具有激活HIF-α的潜力。但是，很少开发出FIH-1的小分子抑制剂。在这项研究中，我们合成了一系列具有抑制FIH-1潜力的呋喃和噻吩-2-羰基氨基酸衍生物。通过测量HIF响应元件（HRE）启动子活性，在SK-N-BE（2）c细胞中评估了这些化合物的抑制活性。