苯并[b]噻吩-3-胺盐酸盐 | 3394-36-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 中文名称: 苯并[b]噻吩-3-胺盐酸盐
• 中文别名: 3-氨基苯并噻吩盐酸盐
• 英文名称: benzo[b]thiophen-3-amine hydrochloride
• 英文别名: 3-aminobenzothiophene hydrochloride；benzo[b]thiophene-3-amine hydrochloride；1-benzothiophen-3-aminium chloride；benzo[b]thiophen-3-ylamine; hydrochloride；1-benzothiophen-3-amine;hydrochloride
• CAS: 3394-36-3
• 化学式: C₈H₇NS*ClH
• 分子量: 185.677
• InChiKey: DDITYYPIADDMFF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.91
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  54.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2934999090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯并[b]噻吩-3-胺盐酸盐 在 二氯化二硫 、 sodium sulfide 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1H-benzo[4,5]thieno[3,2-d]thiazole-2-thione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2-mercapto-substituted thieno[2,3-d]thiazoles and ben zothieno[3,2-d] thiazoles

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00945595
• 作为产物：
  描述：

  3-Acetamido-benzothiophen 以85%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  ASTRAXANTSEVA N. I.; ZHIRYAKOV V. G.; ABRAMENKO P. I., XIMIYA GETEROTSIKL. SOEDIN., 1976, HO 10, 1355-1356

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Direct access to bis-S-heterocycles<i>via</i>copper-catalyzed three component tandem cyclization using S₈as a sulfur source
  作者：Peiqi Zhou、Yubing Huang、Wanqing Wu、Wentao Yu、Jianxiao Li、Zhongzhi Zhu、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1039/c9ob00377k

  日期：——

  An elemental sulfur atom donor strategy for constructing a thiophene-fused thiazole bis-S-heterocyclic skeletonviaCu-catalyzed three-component tandem cyclization has been developed.

  一种通过铜催化的三组分串联环化反应构建噻吩-螺噻唑双硫杂环骨架的元素硫原子给体策略已经被开发。
• Functionalization of C–H bonds in acetophenone oximes with arylacetic acids and elemental sulfur
  作者：Phuc H. Pham、Khang X. Nguyen、Hoai T. B. Pham、Thien T. Tran、Tung T. Nguyen、Nam T. S. Phan

  DOI：10.1039/d0ra00808g

  日期：——

  coupling of acetophenone ketoximes, arylacetic acids, and elemental sulfur in the presence of Li2CO3 base. Functionalities including chloro, bromo, fluoro, trifluoromethyl, and pyridyl groups were compatible with reaction conditions. High yields and excellent regioselectivities were obtained even if meta-substituted ketoxime acetates were used. Ethyl esters of heteroarylacetic acids were competent substrates

  在 Li 2 CO 3碱存在下，通过苯乙酮肟、芳基乙酸和元素硫的偶联合成稠合噻吩并[3,2- d ]噻唑。包括氯、溴、氟、三氟甲基和吡啶基在内的官能团与反应条件相容。即使使用间位取代的酮肟乙酸盐，也可以获得高产率和优异的区域选择性。杂芳基乙酸的乙酯是有效的底物，这在文献中非常罕见。我们的方法将提供一个方便的协议，从简单的底物提供多杂环结构。
• The Use of Chloroformamidine Hydrochloride as a Reagent for the Synthesis of Guanidines from Electron Deficient Aromatic Amines
  作者：Ian Armitage、Mingkun Fu、Frederick Hicks、Adiseshu Kattuboina、Jennifer S. N. Li、Ashley McCarron、Lei Zhu

  DOI：10.1002/jhet.2567

  日期：2017.1

  compound, a clean, efficient approach to guanidine synthesis using chloroformamidine hydrochloride was identified. To investigate the general utility of this methodology towards electron‐deficient aromatic amines, a set of favorable conditions were developed from a series of screens, and the scope of the reaction was probed. The successful application of this chemistry to a variety of pyridines, anilines

  为了优化内部显影剂的制造工艺，已确定了使用盐酸氯甲am盐的一种清洁，有效的胍合成方法。为了研究这种方法对缺电子的芳族胺的一般用途，通过一系列筛选开发了一系列有利条件，并探查了反应范围。该化学方法成功应用于各种吡啶，苯胺和杂环化合物中，突显了其作为一种改良的，可替代的鸟苷酸化方法的用途，可用于这套通常具有挑战性的芳香族胺。
• Binding and Transport Properties of a Benzo[ <i>b</i> ]thiophene‐Based Mono‐(thio)urea Library
  作者：Cristina Moiteiro、Igor Marques、William G. Ryder、Vasco Cachatra、Sílvia Carvalho、Li‐Jun Chen、Brian J. Goodfellow、Philip A. Gale、Vítor Félix

  DOI：10.1002/ejoc.202101484

  日期：2022.1.21

  with benzo[b]thiophene-based motifs as Lego bricks, an extensive library of small drug-like synthetic receptors was designed. Their anion binding and transmembrane transport properties were investigated by a combination of experimental and theoretical approaches. The most active transporters recognize chloride using an urea assisted by a C−H binding unit from a single β- or γ-benzo[b]thiophene motif

  将基于苯并[ b ]噻吩的基序用作乐高积木，设计了一个广泛的小型药物样合成受体库。通过实验和理论方法的结合研究了它们的阴离子结合和跨膜转运特性。最活跃的转运蛋白使用尿素识别氯化物，该尿素由来自单个 β-或 γ-苯并[ b ]噻吩基序的 C-H 结合单元辅助。
• Novel pyrazolothienopyridinones as potential GABAA receptor modulators
  作者：Blanca Angelica Vega Alanis、Laurin Wimmer、Margot Ernst、Michael Schnürch、Marko D. Mihovilovic

  DOI：10.1007/s00706-023-03063-6

  日期：2023.12

  The synthesis of novel pyrazolothienopyridinone derivatives as potential GABAA receptor modulators was performed and is herein described. A crucial step of the synthesis involving handling unstable aminothiophenes was managed via two different synthetic strategies delivering a set of 8 target compounds. Graphical abstract

  进行了新型吡唑并噻吩并吡啶酮衍生物作为潜在的 GABAA 受体调节剂的合成，并在此处进行描述。合成的一个关键步骤涉及处理不稳定的氨基噻吩，通过两种不同的合成策略进行管理，提供一组 8 种目标化合物。  图形摘要