苯并噻吩-4-硼酸频哪醇酯 | 1000160-75-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 中文名称: 苯并噻吩-4-硼酸频哪醇酯
• 英文名称: benzothiophene-4-boronic acid pinacol ester
• 英文别名: 2-(benzo[b]thiophen-4-yl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane；2-(benzothiophen-4-yl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane；4-benzo[b]thiopheneboronic acid pinacol ester；2-(1-benzothiophen-4-yl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
• CAS: 1000160-75-7
• 化学式: C₁₄H₁₇BO₂S
• 分子量: 260.165
• InChiKey: KQTHIDLDBILMSE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  46.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯并噻吩-4-硼酸频哪醇酯 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 三环己基膦 作用下， 以 邻二甲苯 、 甲苯 为溶剂， 反应 27.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  杂环发色团两亲物及其超分子聚合

  摘要：

  杂环已被引入模型苝单酰亚胺发色团两亲物的结构中，以提供在水中进行超分子聚合但具有不同电导率的单体。杂环改变单体分子偶极矩，影响聚合物组装体的内部秩序。形成的超分子聚合物的电导率似乎取决于短程相互作用。

  DOI：

  10.1002/anie.202214997
• 作为产物：
  描述：

  4-氯代苯并噻吩 、 联硼酸频那醇酯 在 caesium carbonate 、 cesium fluoride 、 (5-tert-butyl-2-hydroxyphenyl)diphenylphosphine 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 22.0h， 以54%的产率得到苯并噻吩-4-硼酸频哪醇酯
  参考文献：
  名称：

  邻膦基苯酚和邻膦硫代苯酚光催化芳基卤化物的交叉偶联

  摘要：

  o -Phosphinophenolate 和o -phosphinothiophenolate是有效的光催化剂，具有很强的还原能力，可在可见光下活化芳基氯化物和溴化物，进行硼化、芳基化和磷酸化。实验和理论研究表明，邻二苯基膦取代基会导致窄的光学间隙并促进系统间交叉进入三重态，从而促进酚盐和苯硫酚作为有效的可见光-光氧化还原催化剂发挥作用。本文提出的结果表明合成改性的酚盐和苯硫酚盐作为光氧化还原催化剂的前景广阔。

  DOI：

  10.1021/acscatal.1c05941

文献信息

• 五元杂环氧代羧酸类化合物及其医药用途
  申请人：中国科学院上海药物研究所

  公开号：CN112724127B

  公开（公告）日：2023-02-17

  本发明涉及五元杂环氧代羧酸类化合物及其医药用途。具体地，本发明涉及如式(I)所示的化合物、药用盐、前药、水合物、溶剂合物或晶型，也涉及所述化合物的制备方法、包含所述化合物的药物组合物以及其作为I型干扰素的分泌调节剂，尤其是作为STING激动剂，以及在制备预防和/或治疗与I型干扰素相关疾病的药物中的医药用途。
• A General Synthetic Route to Polycyclic Aromatic Dicarboximides by Palladium-Catalyzed Annulation Reaction
  作者：Kazutaka Shoyama、Magnus Mahl、Sabine Seifert、Frank Würthner

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00301

  日期：2018.5.18

  planar carbo- and heterocycle containing PADIs were synthesized in up to 97% yield. Moreover, this approach could be applied to curved aromatic scaffold to achieve the respective bowl-shaped PADI. Two-fold annulation was accomplished by employing arene diboronic esters, affording polycyclic aromatic bis(dicarboximides). The optical and electrochemical properties of this broad series of PADIs were explored

  在这里，我们报告了通过钯催化的萘二甲酰亚胺向不同类型的芳香族底物的合成来合成多环芳族二甲酰亚胺（PADI）的一般方法。通过配体，溶剂和添加剂的系统变化来优化反应条件。结果表明，溶剂对反应产物的收率具有决定性的影响，因此1-氯萘作为溶剂收率最高。通过应用优化的反应条件，合成了一系列平面含碳和杂环的PADI，收率高达97％。而且，该方法可以应用于弯曲的芳族支架以实现相应的碗形PADI。通过使用芳烃二硼酸酯完成两次环化反应，得到多环芳族双（二芳基二酰亚胺）。
• Ni-Catalyzed Deoxygenative Borylation of Phenols Via O-Phenyl-uronium Activation
  作者：Xiaojie Liu、Biping Xu、Weiping Su

  DOI：10.1021/acscatal.2c02708

  日期：2022.8.5
• Photocatalytic Cross-Couplings of Aryl Halides Enabled by <i>o</i>-Phosphinophenolate and <i>o</i>-Phosphinothiophenolate
  作者：Ni Shen、Runhan Li、Can Liu、Xuzhong Shen、Wei Guan、Rui Shang

  DOI：10.1021/acscatal.1c05941

  日期：2022.3.4

  o-Phosphinophenolate and o-phosphinothiophenolate are potent photocatalysts with strong reducing ability to activate aryl chlorides and bromides under visible light for borylation, arylation, and phosphorylation. Experimental and theoretical studies revealed that the o-diphenylphosphino substituent results in a narrow optical gap and facilitates intersystem crossing to access triplet states, which

  o -Phosphinophenolate 和o -phosphinothiophenolate是有效的光催化剂，具有很强的还原能力，可在可见光下活化芳基氯化物和溴化物，进行硼化、芳基化和磷酸化。实验和理论研究表明，邻二苯基膦取代基会导致窄的光学间隙并促进系统间交叉进入三重态，从而促进酚盐和苯硫酚作为有效的可见光-光氧化还原催化剂发挥作用。本文提出的结果表明合成改性的酚盐和苯硫酚盐作为光氧化还原催化剂的前景广阔。
• Heterocyclic Chromophore Amphiphiles and their Supramolecular Polymerization
  作者：Luka Đorđević、Hiroaki Sai、Yang Yang、Nicholas A. Sather、Liam C. Palmer、Samuel I. Stupp

  DOI：10.1002/anie.202214997

  日期：——

  into the structure of the model perylene monoimide chromophore amphiphile to afford monomers that undergo supramolecular polymerization in water but have different conductivities. The heterocycles alter the monomeric molecular dipole moments, which impacts the internal order within the polymeric assemblies. The conductivity of the supramolecular polymers formed is seemingly dependent on short-range interactions

  杂环已被引入模型苝单酰亚胺发色团两亲物的结构中，以提供在水中进行超分子聚合但具有不同电导率的单体。杂环改变单体分子偶极矩，影响聚合物组装体的内部秩序。形成的超分子聚合物的电导率似乎取决于短程相互作用。