N-benzylamide of benzothiophene-2-carboxylic acid | 68899-41-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 英文名称: N-benzylamide of benzothiophene-2-carboxylic acid
• 英文别名: N-benzylbenzo[b]thiophene-2-carboxamide；N-benzyl-benzothiophene-2-carboxamide；benzo[b]thiophene-2-carboxylic acid benzylamide；Benzo[b]thiophen-2-carbonsaeure-benzylamid；N-benzyl-1-benzothiophene-2-carboxamide
• CAS: 68899-41-2
• 化学式: C₁₆H₁₃NOS
• mdl: MFCD00437116
• 分子量: 267.351
• InChiKey: ZBMXYFCVTCXGFP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.062
• 拓扑面积：
  57.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzylamide of benzothiophene-2-carboxylic acid 、 1-甲基-4-[4-(4-甲基苯基)丁-1,3-二炔基]苯 在 silver hexafluoroantimonate 、 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 copper diacetate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以98%的产率得到2-benzyl-4-(p-tolyl)-3-(p-tolylethynyl)benzo[4,5]thieno[2,3-c]pyridin-1(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  1,3-二炔与吡啶甲酸酰胺的铑催化的铜辅助的分子间Domino C-H环化反应：进入五环π-扩展系统

  摘要：

  铑催化的氧化环化反应中1,3-二炔的新反应模式使得可从现成的吡啶甲酰胺衍生物快速组装扩展的π系统。该过程涉及一个双重的C H键激活和两个1,3-二炔单元的迭代成环，每个炔烃部分以高度控位的方式参与精心设计的插入序列，从而导致五个新的C C键的形成和一次操作即可构造四个稠环。根据反应条件，可以通过切换第二个二炔插入的区域选择性来获得异喹啉-1-羧酰胺或稠合多环系统。DFT理论计算已阐明，铑和铜的合作参与了底物的活化，在过量的铜（II）盐的存在下被支持的关键是这种区域选择性的逆转和随后的多重环化从而导致稠合的多环产物的关键。发现铜的作用对于辅助多重插入和铑步移序列至关重要，这意味着具有Rh-Cu键（2.60Å）的中间体。

  DOI：

  10.1002/chem.201900162
• 作为产物：
  描述：

  3-氯苯并ób]噻酚-2-羰酰氯 以 异丙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 N-benzylamide of benzothiophene-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Kutschy, Peter; Imrich, Jan; Bernat, Juraj, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1986, vol. 51, # 9, p. 2002 - 2012

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Facile preparation of amides from carboxylic acids and amines with ion-supported Ph3P
  作者：Yuhsuke Kawagoe、Katsuhiko Moriyama、Hideo Togo

  DOI：10.1016/j.tet.2013.03.021

  日期：2013.5

  rimethylammonium bromide (IS-Ph3P), could be used for the facile amidation of a wide range of carboxylic acids with amines in the presence of bromotrichloromethane to provide the corresponding amides in good yields. In the present reaction, the desired amides were obtained in good yields with high purity by simple extraction of the reaction mixture with diethyl ether or chloroform and subsequent removal

  离子负载的Ph 3 P，4-（二苯基膦基）苄基三甲基溴化铵（IS-Ph 3 P）可用于在溴三氯甲烷存在下将多种羧酸与胺轻松酰胺化，从而提供相应的酰胺产量。在本反应中，通过用二乙醚或氯仿简单萃取反应混合物，然后从萃取物中除去溶剂，以高收率和高纯度获得所需酰胺。另外，在本还原缩合反应中作为IS-Ph 3 P的副产物的离子担载的Ph 3 PO（IS-Ph 3 PO）被高收率回收，可以还原为IS-Ph 3。P用于在相同的酰胺化羧酸中重复使用。
• Synthesis of alkylidene pyrrolo[3,4-b]pyridin-7-one derivatives via Rh^III-catalyzed cascade oxidative alkenylation/annulation of picolinamides
  作者：Ángel Manu Martínez、Nuria Rodríguez、Ramón Gómez Arrayás、Juan C. Carretero

  DOI：10.1039/c4cc02322f

  日期：——

  A practical Rh-catalyzed oxidative cascade ortho-olefination/annulation of picolinamides leading to pyrrolo[3,4-b]pyridines has been developed.

  一种实用的Rh催化氧化级联邻位烯烃化/环化反应已被开发，可将吡啶甲酰胺转化为吡咯并[3,4-b]吡啶。
• Rh^I/Rh^III catalyst-controlled divergent aryl/heteroaryl C–H bond functionalization of picolinamides with alkynes
  作者：Ángel Manu Martínez、Javier Echavarren、Inés Alonso、Nuria Rodríguez、Ramón Gómez Arrayás、Juan C. Carretero

  DOI：10.1039/c5sc01885d

  日期：——

  Switchable site-selectivity through catalyst control is achieved in the direct functionalization of picolinamides that contain two distinct C–H sites to construct diverse scaffolds from the same starting material.

  通过催化剂控制，可以在含有两个不同C-H位点的吡啶甲酰胺的直接官能化反应中实现可切换的位点选择性，从相同的起始物质构建不同的支架。
• Cobalt nanoparticle-catalysed <i>N</i>-alkylation of amides with alcohols
  作者：Rui Ma、Jie Gao、Lan Zhang、Ning Wang、Yue Hu、Stephan Bartling、Henrik Lund、Sebastian Wohlrab、Rajenahally V. Jagadeesh、Matthias Beller

  DOI：10.1039/d3gc03286h

  日期：——

  A protocol for efficient N-alkylation of benzamides with alcohols in the presence of cobalt-nanocatalysts is described. Key to the success of this general methodology is the use of highly dispersed cobalt nanoparticles supported on carbon, which are obtained from the pyrolysis of cobalt(II) acetate and o-phenylenediamine as a ligand at suitable temperatures. The catalytic material shows a broad substrate

  描述了在钴纳米催化剂存在下苯甲酰胺与醇的有效N-烷基化的方案。这种通用方法成功的关键是使用碳负载的高度分散的钴纳米颗粒，这些纳米颗粒是通过乙酸钴( II )和邻苯二胺作为配体在合适的温度下热解而获得的。该催化材料表现出广泛的底物范围和对官能团良好的耐受性。除了合成各种仲酰胺（> 45 种产品）外，该催化剂还可以转化更具挑战性的脂肪醇和酰胺，包括生物基酰胺和大分子酰胺。成功的回收和再利用强调了催化剂的实际适用性。
• Goettsch; Wiese, Journal of the American Pharmaceutical Association (1912), 1958, vol. 47, p. 319,320
  作者：Goettsch、Wiese

  DOI：——

  日期：——