benzo[b]thiophen-2-ylmethyl acetate | 4688-18-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 英文名称: benzo[b]thiophen-2-ylmethyl acetate
• 英文别名: 1-Benzothiophen-2-ylmethyl acetate
• CAS: 4688-18-0
• 化学式: C₁₁H₁₀O₂S
• 分子量: 206.265
• InChiKey: AKKZFVBIOAXATF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  74-75 °C
• 沸点：
  314.5±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.243±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  54.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzo[b]thiophen-2-ylmethyl acetate 、 2,6-二甲基苯酚 在 Montmorillonite 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以65%的产率得到4-(benzo[b]thiophen-2-ylmethyl)-2,6-dimethylphenol
  参考文献：
  名称：

  质子交换蒙脱石介导的乙酸异苄酯反应：在扎鲁司特的合成中的应用

  摘要：

  具有出色表面特性的质子交换蒙脱石（H-mont）可以在中孔中提供丰富的酸性位点，并且可以作为一种高效的非均相催化剂，用于通过（杂）芳烃的Friedel-Crafts烷基化合成含杂环的二芳基甲烷杂乙酸乙酸酯在温和的反应条件下不需要任何添加剂或惰性气氛。使用该策略，以高收率完成了含吲哚的二芳基甲烷13的克级合成，从而制备了Zafirlukast。此外，H-mont可用于乙酸杂苄酯5p与多种醇和1,3-二羰基化合物的亲核取代反应。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2020.152123
• 作为产物：
  描述：

  苯并噻吩-2-羧酸 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 benzo[b]thiophen-2-ylmethyl acetate
  参考文献：
  名称：

  吲哚甲基或苯并呋喃甲基乙酸酯与硼酸的钯催化反应合成含吲哚/苯并呋喃的二芳基甲烷

  摘要：

  已经研究了从吲哚甲基或苯并呋喃甲基乙酸酯与硼酸开始钯催化合成含有吲哚/苯并呋喃的二芳基甲烷。反应的成功受预催化剂选择的影响：对于吲哚基乙酸甲酯，该反应与 [Pd(η 3 -C 3 H 5 )Cl] 2 /XPhos反应良好，而对于苯并呋喃基乙酸甲酯 Pd 2 (dba) 3 /XPhos 则反应良好更高效。良好的高产率和实验程序的简单性使该方案成为制备 2-和 3-取代吲哚和 2-苯并[ b]的通用合成工具]呋喃。该方法可以有利地扩展到扎鲁司特的关键前体的制备。

  DOI：

  10.1055/s-0041-1737275

文献信息

• Palladium-catalyzed benzylic-like nucleophilic substitution of benzofuran-, benzothiophene- and indole-based substrates by dimethyl malonate anion
  作者：Gaëlle Primault、Jean-Yves Legros、Jean-Claude Fiaud

  DOI：10.1016/s0022-328x(03)00728-9

  日期：2003.12

  The palladium-catalyzed benzylic-like nucleophilic substitution of acetates derived from benzofuran, benzothiophene and indole was investigated. The asymmetric substitution on racemic 1-(2-benzofuryl)ethyl acetate gave disappointing results, but the substitution product was obtained in 98% ee from (S)-1-(2-benzofuryl)ethyl acetate with overall retention of configuration.

  研究了钯催化的衍生自苯并呋喃，苯并噻吩和吲哚的乙酸酯的苄基样亲核取代。外消旋的1-（2-苯并呋喃基）乙酸乙酯的不对称取代反应令人失望，但取代产物是由（S）-1-（2-苯并呋喃基）乙酸乙酯以98％ee的形式得到的，且保留了构型。
• Catalyst-free electrosynthesis of benzothiophenes from 2-alkenylaryl disulfides
  作者：Juyeong Lee、Eunsoo Yu、Cheol-Min Park

  DOI：10.1039/d2ob01402e

  日期：——

  The synthesis of benzothiophenes through electrosynthesis under oxidant- and metal-free conditions has been discovered. Electrolysis of symmetrical 2-alkenylaryl disulfides using an undivided cell leads to the formation of the corresponding benzothiophenes in good to moderate yields with good functional group tolerance. The usefulness of this methodology was further investigated with a scale-up experiment

  已发现在无氧化剂和无金属条件下通过电合成合成苯并噻吩。使用未分裂的电池电解对称的 2-烯基芳基二硫化物可形成相应的苯并噻吩，产率良好至中等，具有良好的官能团耐受性。通过放大实验进一步研究了该方法的有用性，该实验提供了与小规模反应相似的结果。进行了包括 DFT 计算在内的多项机理研究，以阐明反应机理。
• Boryl Radical-Promoted Deoxygenative Alkylation of Benzyl Acetates
  作者：Feng-Lian Zhang、Yi-Feng Wang、Nan-Nan Liu、Xuan-Chen Wan、Li-Wen Hui

  DOI：10.1055/s-0042-1751463

  日期：——

  Deoxygenative alkylation of benzyl alcohols was realized by using acetate as the alcohol activation group. The C–O bond homolysis is achieved by a boryl radical-promoted β-scission process. The strategy is amenable to a variety of benzyl alcohols, including primary, secondary, and more challenging tertiary alcohols. The synthetic practicability was demonstrated by a gram-scale one-pot reaction.

  以乙酸酯为醇活化基团，实现了苯甲醇的脱氧烷基化。C-O键均裂是通过硼基自由基促进的β-断裂过程实现的。该策略适用于各种苯甲醇，包括伯醇、仲醇和更具挑战性的叔醇。通过克级一锅反应证明了合成的实用性。
• Synthesis of Indole/Benzofuran-Containing Diarylmethanes through Palladium-Catalyzed Reaction of Indolylmethyl or Benzofuranylmethyl Acetates with Boronic Acids
  作者：Antonella Goggiamani、Antonia Iazzetti、Antonio Arcadi、Andrea Calcaterra、Marco Chiarini、Giancarlo Fabrizi、Andrea Fochetti、Federico Marrone、Vincenzo Marsicano、Andrea Serraiocco

  DOI：10.1055/s-0041-1737275

  日期：2022.2

  The palladium-catalyzed synthesis of indole/benzofuran-containing diarylmethanes starting from indolylmethyl or benzofuranylmethyl acetates with boronic acids has been investigated. The success of the reaction is influenced by the choice of precatalyst: with indolylmethyl acetates the reaction works well with [Pd(η3-C3H5)Cl]2/XPhos while with benzofuranylmethyl acetates Pd2(dba)3/XPhos is more efficient

  已经研究了从吲哚甲基或苯并呋喃甲基乙酸酯与硼酸开始钯催化合成含有吲哚/苯并呋喃的二芳基甲烷。反应的成功受预催化剂选择的影响：对于吲哚基乙酸甲酯，该反应与 [Pd(η 3 -C 3 H 5 )Cl] 2 /XPhos反应良好，而对于苯并呋喃基乙酸甲酯 Pd 2 (dba) 3 /XPhos 则反应良好更高效。良好的高产率和实验程序的简单性使该方案成为制备 2-和 3-取代吲哚和 2-苯并[ b]的通用合成工具]呋喃。该方法可以有利地扩展到扎鲁司特的关键前体的制备。
• Proton-exchanged montmorillonite-mediated reactions of hetero-benzyl acetates: Application to the synthesis of Zafirlukast
  作者：Lei Yang、Xuan Chen、Kaidong Ni、Yuansheng Li、Jianhong Wu、Weilin Chen、Yin Ji、Lili Feng、Fei Li、Dongyin Chen

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.152123

  日期：2020.7

  the mesopores, and serve as an efficient heterogeneous catalyst for the synthesis of heterocycle-containing diarylmethanes via Friedel-Crafts-like alkylation of (hetero)arenes by heterobenzyl acetates under mild reaction conditions without requiring any additives or an inert atmosphere. Using this strategy, the gram-scale synthesis of indole-containing diarylmethane 13 has been accomplished in good yield

  具有出色表面特性的质子交换蒙脱石（H-mont）可以在中孔中提供丰富的酸性位点，并且可以作为一种高效的非均相催化剂，用于通过（杂）芳烃的Friedel-Crafts烷基化合成含杂环的二芳基甲烷杂乙酸乙酸酯在温和的反应条件下不需要任何添加剂或惰性气氛。使用该策略，以高收率完成了含吲哚的二芳基甲烷13的克级合成，从而制备了Zafirlukast。此外，H-mont可用于乙酸杂苄酯5p与多种醇和1,3-二羰基化合物的亲核取代反应。