2-azidocarbonylbenzothiophene | 78140-97-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 英文名称: 2-azidocarbonylbenzothiophene
• 英文别名: Benzo[b]thiophene-2-carbonyl azide；1-benzothiophene-2-carbonyl azide
• CAS: 78140-97-3
• 化学式: C₉H₅N₃OS
• 分子量: 203.224
• InChiKey: JLGIMATYADOSHM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  59.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-azidocarbonylbenzothiophene 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 2-(N-allyl-N-carbethoxy-amino)-benzothiophene
  参考文献：
  名称：

  区域选择性分子内硝酮环加成反应制备未知异恶唑啉[3,4- d ]噻吩并[2,3- b ]吡啶系统的有效方法

  摘要：

  一种新的异恶唑并[3,4- d ]噻吩并[2,3- b ]吡啶系统的有效方法是通过分子内硝酮环加成的。从噻吩-2-羧酸开始，以高收率构建了所需的硝酮。使用衍生自N -α-甲基苄基-和N -α-羟甲基苄基-羟胺的手性硝酮，以旋光形式获得相同的骨架。通过X射线分析确定产物的绝对构型。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.01.121
• 作为产物：
  描述：

  苯并噻吩-2-羧酸 在 sodium azide 、 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-azidocarbonylbenzothiophene
  参考文献：
  名称：

  用于尿素构象控制的双硫族键相互作用**

  摘要：

  双硫族键相互作用已被开发为在含硫和含硒的脲中建立构象控制的一种手段。凭借这种双重相互作用，尿素衍生物采用具有 X⋅⋅⋅O⋅⋅⋅X 排列 (X=S, Se) 的平面结构。发现结构的刚性和酸度按照苯并噻吩<苯并硒吩脲的顺序增加。

  DOI：

  10.1002/chem.202302139

文献信息

• Synthesis of Acyl Azides from 1,3-Diketones via Oxidative Cleavage of Two C–C Bonds
  作者：Tian-Yang Yu、Zhao-Jing Zheng、Tong-Tong Dang、Fang-Xia Zhang、Hao Wei

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01417

  日期：2018.9.7

  A metal-free PhI(OAc)2-mediated method for the synthesis of acyl azides through oxidative cleavage of 1,3-diketones is described. This method is shown to have a broad substrate scope, providing a useful tool for multiproduct synthesis in a single procedure. A possible reaction pathway is proposed based on mechanistic studies.

  描述了一种无金属的PhI（OAc）2介导的方法，该方法通过氧化裂解1,3-二酮来合成酰基叠氮化物。该方法显示出广泛的底物范围，为单一步骤的多产物合成提供了有用的工具。根据机理研究提出了可能的反应途径。
• Facile Synthesis of Fluorinated Benzofuro- and Benzothieno[2,3-b]pyridines, α-Carbolines and Nucleosides Containing the α-Carboline Framework
  作者：Viktor Iaroshenko、Yan Wang、Biao Zhang、Dmitriy Volochnyuk、Vyacheslav Sosnovskikh

  DOI：10.1055/s-0029-1217396

  日期：2009.7

  Fluorinated benzofuro[2,3-b]pyridines, benzo­thieno[2,3-b]pyridines and 9H-pyrido[2,3-b]indoles (α-carbolines) were synthesized via regiospecific pyridine core annulation of a number of fluoro-containing 1,3-CCC-dielectrophiles to benzofuran-2-amine, benzothiophen-2-amine and 1H-indol-2-amine. Based on the 2,4-bis(trifluoromethyl)-9H-pyrido[2,3-b]indole thus synthesized, the preparative approach towards a set of nucleosides and nucleoside mimetics bearing the α-carboline framework was elaborated.

  合氟苯并呋喃[2,3-b]吡啶、苯并噻吩[2,3-b]吡啶和9H-吡啶[2,3-b]吲哚（α-卡宾）通过多种含氟的1,3-CCC-双电亲体与苯并呋喃-2-胺、苯并噻吩-2-胺和1H-吲哚-2-胺进行区域选择性的吡啶核心环化反应合成。基于所合成的2,4-二（三氟甲基）-9H-吡啶[2,3-b]吲哚，进一步阐述了制备一系列具有α-卡宾结构的核苷和核苷类似物的方法。
• Synthesis of furan derivatives. LXXXVII. Kinetic studies of the thermal Curtius rearrangement of 2-benzofuroyl azide and related compounds.
  作者：HARUO SAIKACHI、TOKUJIRO KITAGAWA、AKIHIRO NASU、HIDEAKI SASAKI

  DOI：10.1248/cpb.29.237

  日期：——

  The kinetics of the thermal Curtius rearrangement of benzoheteroaroyl azides, i.e., 2-benzofuroyl azide (2), 2-benzothenoyl azide (4), 2-indolecarbonyl azide (6), 2-, 3-, 4-, 5-, 6-, and 7-quinolinecarbonyl azides (8, 10, 12, 13, 14, and 15), and 1- and 2-naphthoyl azides (17 and 18), in toluene were studied by infrared spectrophotometry to determine how the annelation of the benzene ring to side b of 2-furoyl, 2-thenoyl, and 2-pyrrolecarbonyl azides (1, 3, and 5) and 2-, 3-, and 4-pyridinecarbonyl azides (7, 9, and 11) affects the rearrangement and its rate. The annelation effect slightly promotes the rearrangement ; the effect on the thiophene ring and pyrrole ring is greater than that on the furan ring, and the effect on the pyridine ring of 4-pyridinecarbonyl azide (11) is greater than that on the pyridine ring of 2- and 3-pyridinecarbonyl azides (7 and 9).

  苯并杂芳酰基叠氮化物的热 Curtius 重排动力学，即 2-苯并呋喃酰基叠氮化物 (2)、2-苯并酰基叠氮化物 (4)、2-吲哚羰基叠氮化物 (6)、2-、3-、4-、5-、6通过红外分光光度法研究了甲苯中的-、7-喹啉羰基叠氮化物（8、10、12、13、14 和 15）以及 1- 和 2-萘甲酰叠氮化物（17 和 18），以确定2-呋喃酰基、2-噻吩酰基和 2-吡咯羰基叠氮化物（1、3 和 5）以及 2-、3-和 4-吡啶羰基叠氮化物（7、9 和 11）的 b 侧苯环影响重排及其比率。退火效应略微促进了重排；对噻吩环和吡咯环的影响大于对呋喃环的影响，对4-吡啶羰基叠氮化物(11)的吡啶环的影响大于对2-和3-吡啶羰基叠氮化物的吡啶环的影响( 7 和 9)。
• Development of a Library of Thiophene‐Based Drug‐Like Lego Molecules: Evaluation of Their Anion Binding, Transport Properties, and Cytotoxicity
  作者：Paulo Vieira、Margarida Q. Miranda、Igor Marques、Sílvia Carvalho、Li‐Jun Chen、Ethan N. W. Howe、Carl Zhen、Claudia Y. Leung、Michael J. Spooner、Bárbara Morgado、Odete A. B. Cruz e Silva、Cristina Moiteiro、Philip A. Gale、Vítor Félix

  DOI：10.1002/chem.201904255

  日期：2020.1.16

  The anion-binding and transport properties of an extensive library of thiophene-based molecules are reported. Seventeen bis-urea positional isomers, with different binding conformations and lipophilicities, have been synthesized by appending α- or β-thiophene or α-, β-, or γ-benzo[b]thiophene moieties to an ortho-phenylenediamine central core, yielding six subsets of positional isomers. Through 1 H NMR

  据报道，大量基于噻吩的分子具有阴离子结合和转运特性。通过将α-或β-噻吩或α-，β-或γ-苯并[b]噻吩部分附加到邻苯二胺中心核上，合成了十七种具有不同结合构型和亲脂性的双脲位置异构体位置异构体的六个子集。通过1 H NMR，X射线晶体学，分子建模和阴离子外排研究，表明最活跃的转运蛋白采用尿素和CH结合基团协同作用的预组织结合构象，能够促进氯离子的识别。时尚。在电中性和电性条件下进行的其他大型单层囊泡化验，以及N-甲基-d-葡萄糖胺氯化物化验，已经表明阴离子外排主要通过H + / Cl-交换机制发生。另一方面，最有效的阴离子转运蛋白显示出对肿瘤细胞系的细胞毒性，而对囊性纤维化细胞系没有影响。
• Binding and Transport Properties of a Benzo[ <i>b</i> ]thiophene‐Based Mono‐(thio)urea Library
  作者：Cristina Moiteiro、Igor Marques、William G. Ryder、Vasco Cachatra、Sílvia Carvalho、Li‐Jun Chen、Brian J. Goodfellow、Philip A. Gale、Vítor Félix

  DOI：10.1002/ejoc.202101484

  日期：2022.1.21

  with benzo[b]thiophene-based motifs as Lego bricks, an extensive library of small drug-like synthetic receptors was designed. Their anion binding and transmembrane transport properties were investigated by a combination of experimental and theoretical approaches. The most active transporters recognize chloride using an urea assisted by a C−H binding unit from a single β- or γ-benzo[b]thiophene motif

  将基于苯并[ b ]噻吩的基序用作乐高积木，设计了一个广泛的小型药物样合成受体库。通过实验和理论方法的结合研究了它们的阴离子结合和跨膜转运特性。最活跃的转运蛋白使用尿素识别氯化物，该尿素由来自单个 β-或 γ-苯并[ b ]噻吩基序的 C-H 结合单元辅助。