2-oxo-2-phenylethyl benzo[b]thiophene-2-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-oxo-2-phenylethyl benzo[b]thiophene-2-carboxylate
• 英文别名: Phenacyl 1-benzothiophene-2-carboxylate
• 化学式: C₁₇H₁₂O₃S
• 分子量: 296.346
• InChiKey: LGFKUZOXSJGNIS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  71.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯并噻吩-2-羧酸 、 肉桂酸 在 sodium dihydrogenphosphate 、 palladium(II) trifluoroacetate 、 [Ir(dF(CF₃)ppy)₂(dtbbpy)](PF₆) 、 水 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以75 %的产率得到2-oxo-2-phenylethyl benzo[b]thiophene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  合并 α-氧羰基-β-酮的光催化 C-O 交叉偶联：通过脱羧途径酯化羧酸

  摘要：

  在此，已经证明了羧酸的 C-O 交叉偶联酯化为 α-氧羰基-β-酮的第一个合并光催化途径。α,β-不饱和酸的脱羧促进所需产物的 β-酮片段的形成。水作为酮段的氧源和空气中的氧作为氧化剂使目前的合成方法绿色且可持续。这种新的 C=O 和 C-O 键形成方法在双重 Ir/Pd 催化途径下以级联方式发生，H 2 O 和 CO 2的释放是唯一的副产物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c04041

文献信息

• Merging Photocatalytic C–O Cross-Coupling for α-Oxycarbonyl-β-ketones: Esterification of Carboxylic Acids via a Decarboxylative Pathway
  作者：Soumya Mondal、Subal Mondal、Siba P. Midya、Suman Das、Sahidul Mondal、Pradyut Ghosh

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c04041

  日期：2023.1.13

  the first merged photocatalytic pathway for the C–O cross-coupled esterification of carboxylic acids to α-oxycarbonyl-β-ketones has been demonstrated. Decarboxylation of α,β-unsaturated acids promotes the formation of the β-ketone fragment of the desired product. Water as the source of oxygen for the ketone segment and aerial oxygen as an oxidant make the present synthetic methodology green and sustainable

  在此，已经证明了羧酸的 C-O 交叉偶联酯化为 α-氧羰基-β-酮的第一个合并光催化途径。α,β-不饱和酸的脱羧促进所需产物的 β-酮片段的形成。水作为酮段的氧源和空气中的氧作为氧化剂使目前的合成方法绿色且可持续。这种新的 C=O 和 C-O 键形成方法在双重 Ir/Pd 催化途径下以级联方式发生，H 2 O 和 CO 2的释放是唯一的副产物。