苯并[b]噻吩-3-乙腈 | 3216-48-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 中文名称: 苯并[b]噻吩-3-乙腈
• 中文别名: 苯并[B]噻吩-3-乙腈
• 英文名称: 2-(benzo[b]thiophen-3-yl)acetonitrile
• 英文别名: 3-cyanomethylbenzothiophen；3-(cyanomethyl)benzothiophene；benzothiophene-3-acetonitrile；benzo[b]thiophen-3-yl-acetonitrile；3-cyanomethylbenzothiophene；Benzo[b]thiophene-3-acetonitrile；2-(1-benzothiophen-3-yl)acetonitrile
• CAS: 3216-48-6
• 化学式: C₁₀H₇NS
• mdl: MFCD00027389
• 分子量: 173.238
• InChiKey: DEELHLMCCWZFFE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  65-67°C
• 沸点：
  138-140 °C(Press: 2 Torr)
• 密度：
  1.244±0.06 g/cm3(Predicted)
• 稳定性/保质期：

  遵照规定使用和储存，则不会分解。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  52
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  6.1
• 安全说明：
  S22,S36/37
• 危险类别码：
  R22
• 海关编码：
  2934999090
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  6.1
• 危险品运输编号：
  UN 3276
• 储存条件：
  存放于阴凉干燥处。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯并[b]噻吩-3-乙腈 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 氘代四氢呋喃 为溶剂， 以78%的产率得到2-(苯并[b]噻吩-3-基)乙胺
  参考文献：
  名称：

  D 1-样受体，可区分硫杂a​​嗪区域异构体

  摘要：

  由于受体螺旋内的高度同一性，设计具有D 1 / D 5亚型选择性的配体是一项挑战。基于先导化合物1-3，合成了噻吩-苯并ze庚因区域异构体4和5，并使用放射性配体结合亲和力技术对它们对五种多巴胺受体亚型的亲和力进行了生物学评估。内的d 1样家族，化合物4显示出对d 20倍的选择性5亚型超过d 1亚型（ķ我= 3nm时，d 1：60纳米），而它的区域异构体，化合物5用颠倒噻吩位置，更喜欢d 1在d亚型5亚型（ķ我= 4nM的，d 5：15纳米）。苯并噻吩并-苯并ze庚因类似物6被证明是对D 1-和D 2-样家族成员具有相同亲和力的几个数量级（A D 2和1.9的K i = 1.5 nM）具有高亲和力的a嗪衍生物之一。D 5为nM ）。彻底分析构成目标多巴胺受体亚型结合口袋的氨基酸残基，发现在D 5 通过阴离子氨基酸稳定的丝氨酸S 6.62和苏氨酸T 7.33残基或水网络的受体可能有助于合成化合物的选择性模式。

  DOI：

  10.1039/c5md00258c
• 作为产物：
  描述：

  苯并噻吩 在 盐酸 、 苄基三乙基氯化铵 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 苯并[b]噻吩-3-乙腈
  参考文献：
  名称：

  D 1-样受体，可区分硫杂a​​嗪区域异构体

  摘要：

  由于受体螺旋内的高度同一性，设计具有D 1 / D 5亚型选择性的配体是一项挑战。基于先导化合物1-3，合成了噻吩-苯并ze庚因区域异构体4和5，并使用放射性配体结合亲和力技术对它们对五种多巴胺受体亚型的亲和力进行了生物学评估。内的d 1样家族，化合物4显示出对d 20倍的选择性5亚型超过d 1亚型（ķ我= 3nm时，d 1：60纳米），而它的区域异构体，化合物5用颠倒噻吩位置，更喜欢d 1在d亚型5亚型（ķ我= 4nM的，d 5：15纳米）。苯并噻吩并-苯并ze庚因类似物6被证明是对D 1-和D 2-样家族成员具有相同亲和力的几个数量级（A D 2和1.9的K i = 1.5 nM）具有高亲和力的a嗪衍生物之一。D 5为nM ）。彻底分析构成目标多巴胺受体亚型结合口袋的氨基酸残基，发现在D 5 通过阴离子氨基酸稳定的丝氨酸S 6.62和苏氨酸T 7.33残基或水网络的受体可能有助于合成化合物的选择性模式。

  DOI：

  10.1039/c5md00258c
• 作为试剂：
  描述：

  苯并[b]噻吩-2-乙腈 、 sodium hydroxide 、 water ethanol 在 苯并[b]噻吩-3-乙腈 、 水 、 乙醚 作用下， 反应 3.0h， 以to give the title compound as a beige solid Rf 0.40 (Ether)的产率得到苯并[b]噻吩-3-乙酸
  参考文献：
  名称：

  Bicyclic heteroaromatic derivatives for the treatment of immune and inflammatory disorders

  摘要：

  描述了式（1）的化合物，其中q为零或整数1、2或3；当存在时，可连接到式（1）的双环杂芳烃环的任何可用碳或氮原子的R是原子或基-L3（Alk3）wL4（R8）u；X为O原子或S（O）m原子或基，其中m为零或整数1或2或NR基团；Y为N原子或CR1a基团，其中R1a是基团R或基团R1；R1可连接到式（1）的双环杂芳烃环的任何可用碳原子上，是氢原子或基团-Alk1L1CyAlk2L2D；前提是R1和R1a中至少有一个但不是两个都是基团-Alk1L1CyAlk2L2D。这些化合物是CCR-3与其趋化因子配体之间相互作用的有效抑制剂，并可用于预防和治疗免疫或炎症性疾病，在这些疾病中，抑制此相互作用可以产生有益效果。

  公开号：

  US20030171413A1

文献信息

• Copper-Catalyzed Cyanation of <i>N</i>-Tosylhydrazones with Thiocyanate Salt as the “CN” Source
  作者：Yubing Huang、Yue Yu、Zhongzhi Zhu、Chuanle Zhu、Jinghe Cen、Xianwei Li、Wanqing Wu、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1021/acs.joc.7b00836

  日期：2017.7.21

  A novel protocol for the synthesis of α-aryl nitriles has been successfully achieved via a copper-catalyzed cyanation of N-tosylhydrazones employing thiocyanate as the source of cyanide. The features of this method include a convenient operation, readily available substrates, low-toxicity thiocyanate salts, and a broad substrate scope.

  通过使用硫氰酸盐作为氰化物源的N-甲苯磺酰hydr的铜催化氰化反应，已成功实现了合成α-芳基腈的新方法。该方法的特点包括操作方便，易于获得的底物，低毒性的硫氰酸盐和广泛的底物范围。
• A new one step synthesis of maleimides by condensation of glyoxylate esters with acetamides
  作者：Margaret M. Faul、Leonard L. Winneroski、Christine A. Krumrich

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)02594-5

  日期：1999.2

  Bisphenyl, Bisheteroaryl, indolylaryl and indolylcycloalkyl maleimides are prepared in one step and 67–99% yield by condensation of glyoxylate esters with acetamides using a 1.0 M solution of potassium tert-butoxide in THF. The mechanism of the reaction is discussed.

  使用1.0 M叔丁醇钾的THF溶液，通过乙醛酸酯与乙酰胺的缩合，可一步制备联苯，二异芳基，吲哚基芳基和吲哚基环烷基马来酰亚胺，收率67-99％。讨论了反应机理。
• Reductive Deuteration of Nitriles Using D₂O as a Deuterium Source
  作者：Yuxuan Ding、Shihui Luo、Chaoqun Weng、Jie An

  DOI：10.1021/acs.joc.9b02056

  日期：2019.12.6

  The first single electron transfer reductive deuteration of nitriles using D2O as a deuterium source has been developed for the synthesis of valuable α,α-dideuterio amines. A mild reductant (SmI2) was employed as the electron donor with Et3N as the additive. This reaction is amenable to both aromatic and aliphatic nitriles and features high deuterium incorporation, excellent regioselectivity, and good

  已经开发了使用D2O作为氘源的腈的第一个单电子转移还原氘，用于合成有价值的α，α-二氘代胺。使用温和的还原剂（SmI2）作为电子给体，并以Et3N作为添加剂。该反应适用于芳族和脂族腈，并具有高氘掺入，极好的区域选择性和良好的官能团耐受性。该协议的合成效用通过合成一系列重要的氘标记的药物化学和农业化学应用来证明。
• 一种α,α-二氘代胺类化合物、氘代药物及其制备方法
  申请人：天津海一科技有限公司

  公开号：CN112279772A

  公开（公告）日：2021-01-29

  本发明涉及α,α‑二氘代胺类化合物及用于制备α,α‑二氘代胺类化合物的一种腈类有机物的还原氘化方法，其特征在于通式（1）所示的腈类化合物与二价镧系过渡金属化合物、氘供体试剂和路易斯碱在有机溶剂I中反应生成通式（2）所示的α,α‑二氘代胺类化合物；任选地，将通式（2）化合物加入有机酸和/或无机酸‑有机溶剂溶液得到通式（2）的铵盐。本发明解决现有技术中α,α‑二氘代胺类化合物制备方法需要采用昂贵且毒性较大的过渡金属催化剂或者昂贵易燃的金属氘化物，且产生毒副产物的缺陷。
• Tandem H/D Exchange-SET Reductive Deuteration Strategy for the Synthesis of α,β-Deuterated Amines Using D₂O
  作者：Shihui Luo、Chaoqun Weng、Zixuan Qin、Ke Li、Tianxiao Zhao、Yuxuan Ding、Chen Ling、Yuan Ma、Jie An

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01276

  日期：2021.9.3

  α,β-Deuterated amines are crucial for the development of deuterated drugs. We intend to introduce the novel tandem H/D exchange-single electron transfer (SET) reductive deuteration strategy with high pot- and reagent-economy by the synthesis of α,β-deuterated amine using nitrile as the precursor. The H/D exchange of the −CH2CN group was achieved by D2O/Et3N, which were also the required reagents in

  α,β-氘化胺对于氘化药物的开发至关重要。我们打算通过使用腈作为前体合成 α,β-氘化胺，引入具有高电位和试剂经济性的新型串联 H/D 交换 - 单电子转移（SET）还原氘化策略。-CH 2 CN 基团的H/D 交换是通过D 2 O/Et 3 N 实现的，它们也是串联SmI 2介导的α-氘代腈的SET 还原氘化所需的试剂。bevantolol- d 4的合成进一步展示了该方法的潜在应用。

表征谱图