齐留通钠 | 118569-21-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 中文名称: 齐留通钠
• 英文名称: N-hydroxy-N-(1-benzo[b]thien-2-ylethyl) urea sodium salt
• 英文别名: Zileuton sodium；sodium;1-[1-(1-benzothiophen-2-yl)ethyl]-1-oxidourea
• CAS: 118569-21-4
• 化学式: C₁₁H₁₁N₂O₂S*Na
• 分子量: 258.276
• InChiKey: USURPRPAYRQEOV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 溶解度：
  溶于二甲基亚砜

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.16
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  97.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 储存条件：
  2-8℃

制备方法与用途

生物活性

Zileuton sodium (A 64077 sodium) 是一种有效的、选择性的 5-脂氧酶抑制剂，具有抗炎作用。

靶点

5-Lipoxygenase

体外研究

在反CD3处理的细胞中，IL-2水平随 Zileuton sodium (A 64077 sodium) 处理时间的增加而减少。Zileuton sodium（A 64077 sodium）可能通过抑制5-脂氧酶从而减少白三烯B4的产生来降低IL-2水平。

体内研究

在使用 Zileuton sodium (A 64077 sodium) （5 mg/kg，经口给药）治疗缺血再灌注（I/R）大鼠的研究中，Zileuton 对减少NF-κB表达的效果在存在COX抑制剂的情况下并未显著变化，并且该组显示出显著较低的NF-κB染色水平。给予 Zileuton sodium (A 64077 sodium) （5 mg/kg，经口给药）治疗的大鼠显著降低了凋亡指数。Zileuton 没有显著影响 I/R 组中增加的血清TNF-α水平。

此外，Zileuton sodium (A 64077 sodium)（1200 mg/kg）能够抑制 APC Δ468 结肠和小肠息肉形成。在大鼠中，Zileuton 治疗抑制了非上皮细胞的增殖速度，并增加了息肉中的凋亡率。Zileuton 处理后，小肠和结肠中的凋亡细胞数量显著增加。减少的增殖速率可能显著贡献于 Zileuton 饲养 APC Δ468 小鼠中息肉形成减少的情况。

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  sodium hexamethyldisilazane 、 齐留通 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 齐留通钠
  参考文献：
  名称：

  Indole, benzofuran, benzothiophene containing lipoxygenase inhibiting

  摘要：

  该公式化合物为：##STR1## 其中 R.sub.1 为(1) 氢，(2) C.sub.1 到 C.sub.4 烷基，(3) C.sub.2 到 C.sub.4 烯基，或(4) NR.sub.2 R.sub.3，其中 R.sub.2 和 R.sub.3 分别选自(1) 氢，(2) C.sub.1 到 C.sub.4 烷基和(3) 羟基，但 R.sub.2 和 R.sub.3 不能同时为羟基；其中 X 为氧、硫、SO.sub.2 或 NR.sub.4，其中 R.sub.4 为(1) 氢，(2) C.sub.1 到 C.sub.6 烷基，(3) C.sub.1 到 C.sub.6 烷酰，(4) 芳酰基，或(5) 烷基磺酰基；A 选自 C.sub.1 到 C.sub.6 烷基和 C.sub.2 到 C.sub.6 烯基；n 为1-5；Y 在每次出现时独立选择自(1) 氢，(2) 卤素，(3) 羟基，(4) 氰基，(5) 卤代烷基，(6) C.sub.1 到 C.sub.12 烷基，(7) C.sub.2 到 C.sub.12 烯基，(8) C.sub.1 到 C.sub.12 烷氧基，(9) C.sub.3 到 C.sub.8 环烷基，(10) C.sub.1 -C.sub.8 硫代烷基，(11) 芳基，(12) 芳氧基，(13) 芳酰基，(14) C.sub.1 到 C.sub.12 芳基烷基，(15) C.sub.2 到 C.sub.12 芳基烯基，(16) C.sub.1 到 C.sub.12 芳基氧基，(17) C.sub.1 到 C.sub.12 芳基硫代烷氧基，以及取代衍生物(18) 芳基，(19) 芳氧基，(20) 芳酰基，(21) C.sub.1 到 C.sub.12 芳基烷基，(22) C.sub.2 到 C.sub.12 芳基烯基，(23) C.sub.1 到 C.sub.12 芳基氧基，或(24) C.sub.1 到 C.sub.12 芳基硫代烷氧基，其中取代基选自卤素、硝基、氰基、C.sub.1 到 C.sub.12 烷基、烷氧基和卤代烷基；Z 为氧或硫；M 为氢、药用可接受阳离子、芳酰基或 C.sub.1 到 C.sub.12 烷酰，是 5-和/或 12-脂氧酶酶的有效抑制剂。还公开了抑制脂氧酶活性的化合物和抑制脂氧酶活性的方法。

  公开号：

  US04873259A1