3-allylbenzo[b]thiophene-2-carboxylic acid | 1332303-06-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 英文名称: 3-allylbenzo[b]thiophene-2-carboxylic acid
• 英文别名: 3-Prop-2-enyl-1-benzothiophene-2-carboxylic acid；3-prop-2-enyl-1-benzothiophene-2-carboxylic acid
• CAS: 1332303-06-6
• 化学式: C₁₂H₁₀O₂S
• 分子量: 218.276
• InChiKey: DGHOYBAYBJFEQW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  385.5±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.284±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  65.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-allylbenzo[b]thiophene-2-carboxylic acid 、 1-allyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline 在 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以55%的产率得到(1-allyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-2-yl)(3-allylbenzo[b]thien-2-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  通过过渡金属介导的环化反应合成新的苯并[ b ]噻吩并稠环系统

  摘要：

  描述了通过闭环易位方法紧密合成具有嵌入的九元环系统的新的稠环稠合苯并[ b ]噻吩衍生物。通过钯介导的苯并[ b ]噻吩-2-酰基吲哚的氧化环化反应制备新型11 H-苯并[ b ]噻吩并[2,3- c ]吡咯并[2,3 - a ]吲哚-11-one还报道了衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.06.093
• 作为产物：
  描述：

  苯并噻吩-2-羧酸 在 硫酸 、 溴 、 sodium acetate 、 溶剂黄146 、 三苯基膦 、 palladium dichloride 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 65.0h， 生成 3-allylbenzo[b]thiophene-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  通过过渡金属介导的环化反应合成新的苯并[ b ]噻吩并稠环系统

  摘要：

  描述了通过闭环易位方法紧密合成具有嵌入的九元环系统的新的稠环稠合苯并[ b ]噻吩衍生物。通过钯介导的苯并[ b ]噻吩-2-酰基吲哚的氧化环化反应制备新型11 H-苯并[ b ]噻吩并[2,3- c ]吡咯并[2,3 - a ]吲哚-11-one还报道了衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.06.093

文献信息

• Manganese(I) Catalyzed ortho C–H Allylation of Benzoic Acids
  作者：Jonas Felix Goebel、Johanna Stemmer、Florian Belitz、Lukas J Goossen

  DOI：10.1002/anie.202301839

  日期：——

  A simple manganese catalyst sets new standards in the ortho-C−H allylation of benzoates, by allowing nearly complete selectivity for mono- over competing di-allylation. The reaction can be combined with an in situ decarboxylation, giving access to allylarenes in substitution patterns that are otherwise hard to obtain. The scope of the protocol is demonstrated by 44 diverse examples.

  一种简单的锰催化剂为苯甲酸酯的邻位-C−H 烯丙基化设定了新的标准，它允许对单一竞争性双烯丙基化几乎完全选择性。该反应可以与原位脱羧相结合，从而以其他方式难以获得的取代模式获得烯丙基芳烃。该协议的范围由 44 个不同的例子展示。
• Synthesis of new benzo[b]thieno fused ring systems via transition metal-mediated cyclisations
  作者：Johana M. Mbere、John B. Bremner、Brian W. Skelton、Allan H. White

  DOI：10.1016/j.tet.2011.06.093

  日期：2011.9

  The compact synthesis of a new ring fused benzo[b]thieno derivative with an embedded nine-membered ring system via ring closing metathesis methodology is described. The preparation of the novel 11H-benzo[b]thieno[2,3-c]pyrrolo[2,3-a]indol-11-one via palladium-mediated oxidative cyclisation of benzo[b]thien-2-oyl indole derivatives is also reported.

  描述了通过闭环易位方法紧密合成具有嵌入的九元环系统的新的稠环稠合苯并[ b ]噻吩衍生物。通过钯介导的苯并[ b ]噻吩-2-酰基吲哚的氧化环化反应制备新型11 H-苯并[ b ]噻吩并[2,3- c ]吡咯并[2,3 - a ]吲哚-11-one还报道了衍生物。