3-phenylbenzo[b]thiophene-2-carboxylic acid | 29491-86-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 英文名称: 3-phenylbenzo[b]thiophene-2-carboxylic acid
• 英文别名: 3-Phenylbenzothiophen-2-carbonsaeure；3-phenyl-1-benzothiophene-2-carboxylic acid
• CAS: 29491-86-9
• 化学式: C₁₅H₁₀O₂S
• 分子量: 254.309
• InChiKey: XEYPANZFAQJADI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  199-200 °C(Solv: benzene (71-43-2))
• 沸点：
  445.5±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.332±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  65.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-phenylbenzo[b]thiophene-2-carboxylic acid 在 喹啉 、 copper oxide-chromium oxide 作用下， 生成 3-phenyl-1-benzothiophene
  参考文献：
  名称：

  Middleton, Australian Journal of Chemistry, 1959, vol. 12, p. 218,222

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-氯苯并ób]噻酚-2-羰酰氯 在 potassium phosphate 、 1,2-双(二苯基膦)乙烷氯化镍 、 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 3-phenylbenzo[b]thiophene-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Investigation of thiazolyl–benzothiophenamides as potential agents for African sleeping sickness

  摘要：

  非洲睡眠病是一种潜在致命的忽视疾病，影响撒哈拉以南的非洲。

  DOI：

  10.1039/d0md00277a

文献信息

• [EN] NEW BICYCLIC THIOPHENYLAMIDE COMPOUNDS<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSÉS THIOPHÉNYLAMIDE BICYCLIQUES
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2013189841A1

  公开（公告）日：2013-12-27

  The invention provides novel compounds having the general formula (I) wherein R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, A, E and n are as described herein, compositions including the compounds and use thereof as fatty-acid binding protein (FABP) 4/5 inhibitors in the treatment of e.g. type 2 diabetes, atherosclerosis or cancer.

  这项发明提供了具有一般式（I）的新化合物，其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、A、E和n如本文所述，包括这些化合物的组合物以及将其用作脂肪酸结合蛋白（FABP）4/5抑制剂，用于治疗例如2型糖尿病、动脉粥样硬化或癌症。
• Thio-substituted tricyclic and bicyclic aromatic methanesulfinyl derivatives
  申请人：CEPHALON FRANCE

  公开号：EP1589016A1

  公开（公告）日：2005-10-26

  The present invention is related to chemical compositions, processes for the preparation thereof and uses of the composition. Particularly, the present invention relates to compositions of compounds of Formula (A): wherein Ar, Y, R1 and q are as defined herein; and their use in the treatment of diseases, including treatment of sleepiness, promotion of wakefulness, treatment of Parkinson's disease, cerebral ischemia, stroke, sleep apneas, eating disorders, stimulation of appetite and weight gain, treatment of attention deficit hyperactivity disorder ("ADHD"), enhancing function in disorders associated with hypofunctionality of the cerebral cortex, including, but not limited to, depression, schizophrenia, fatigue, in particular, fatigue associated with neurologic disease, such as multiple sclerosis, chronic fatigue syndrome, and improvement of cognitive dysfunction.

  本发明涉及化学组合物的制备过程及其用途。特别地，本发明涉及化合物(A)的组合物，其中Ar、Y、R1和q如本文中所定义；以及它们在治疗疾病中的应用，包括治疗嗜睡、促进清醒、治疗帕金森病、脑缺血、中风、睡眠呼吸暂停、进食障碍、刺激食欲和体重增加、治疗注意力缺陷多动障碍（“ADHD”）、增强与大脑皮层低功能相关的障碍的功能，包括但不限于抑郁症、精神分裂症、疲劳，尤其是与神经疾病如多发性硬化、慢性疲劳综合征相关的疲劳，以及改善认知功能障碍。
• <i>ortho</i> ‐C−H Arylation of Benzoic Acids with Aryl Bromides and Chlorides Catalyzed by Ruthenium
  作者：Agostino Biafora、Thilo Krause、Dagmar Hackenberger、Florian Belitz、Lukas J. Gooßen

  DOI：10.1002/anie.201607270

  日期：2016.11.14

  of catalytic amounts of [(p‐cym)RuCl2]2/PEt3⋅HBF4, K2CO3 as the base, and NMP as the solvent efficiently mediates the ortho‐C−H arylation of benzoic acids with aryl bromides at 100 °C. Replacing the phosphine ligand with the amino acid dl‐pipecolinic acid enables the analogous transformation with aryl chlorides. The key advantage of this broadly applicable transformation is the use of an inexpensive

  包括催化量的一种系统，[（p -cym）的RuCl 2 ] 2 / PET 3 ⋅HBF 4，K 2 CO 3作为碱，和NMP作为溶剂有效地介导了邻位的苯甲酸与-C-H芳基化100°C时的芳基溴化物。用氨基酸dl-胡椒碱取代膦配体可实现与芳基氯化物的类似转化。这种广泛适用的转化方法的主要优点是使用廉价的钌催化剂，结合简单的羧酸盐作为导向基团，可以将其无痕除去或用作脱羧ipso的锚定点 换人。
• [EN] GEMINAL SUBSTITUTED QUINUCLIDINE AMIDE COMPOUNDS AS AGONISTS OF ALPHA-7 NICOTINIC ACETYLCHOLINE RECEPTORS<br/>[FR] COMPOSÉS AMIDE DE QUINUCLIDINE À SUBSTITUANTS GÉMINAL, EN TANT QU'AGONISTES DES RÉCEPTEURS NICOTINIQUES DE L'ACÉTYLCHOLINE Α7
  申请人：FORUM PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2016100184A1

  公开（公告）日：2016-06-23

  The present invention relates to novel geminal substituted quinuclidine amide compounds, and pharmaceutical compositions of the same, that are suitable as agonists or partial agonists of α7- nAChR, and methods of preparing these compounds and compositions, and the use of these compounds and compositions in methods of maintaining, treating and/or improving cognitive function. In particular, methods of administering the compound or composition to a patient in need thereof, for example a patient with a cognitive deficiency and/or a desire to enhance cognitive function, that may derive a benefit therefrom.

  本发明涉及新型的伏立康定酰胺化合物，以及相应的药物组合物，其适用于作为α7-nAChR的激动剂或部分激动剂，并且涉及制备这些化合物和组合物的方法，以及在维持、治疗和/或改善认知功能的方法中使用这些化合物和组合物，特别是将该化合物或组合物用于需要的患者的给药方法，例如患有认知缺陷和/或希望增强认知功能的患者，这些患者可能从中获益。
• Direct Carboxylation of Thiophenes and Benzothiophenes with the Aid of EtAlCl₂
  作者：Koji Nemoto、Satoru Onozawa、Megumi Konno、Naoya Morohashi、Tetsutaro Hattori

  DOI：10.1246/bcsj.20110335

  日期：2012.3.15

  Thiophenes and benzothiophenes bearing alkyl or aryl substituents at the 2- or 3-positions are successfully carboxylated with CO2 with aid of EtAlCl2 to give the corresponding 2- or 3-carboxylic acids in up to 90% yield.

  含有在2位或3位具有烷基或芳基取代基的噻吩和苯并噻吩，经过乙基铝氯的辅助，成功地与二氧化碳进行羧化反应，得到相应的2位或3位羧酸，产率高达90%。