N-(2,3-dihydroxypropyl)benzamide | 171406-45-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2,3-dihydroxypropyl)benzamide
• CAS: 171406-45-4
• 化学式: C₁₀H₁₃NO₃
• 分子量: 195.218
• InChiKey: ZWUPJGKIALMCAU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  499.9±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.234±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  69.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2,3-dihydroxypropyl)benzamide 在 4-二甲氨基吡啶 、 硫酸 、 caesium carbonate 作用下， 以 吡啶 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 66.0h， 生成 2-(benzamidomethyl)-1,4,7-triazacyclononane
  参考文献：
  名称：

  5‘-Substituted-6-carboxylic-2,2‘-bipyridine Acid:  A Pivotal Architecton for Building Preorganized Ligands

  摘要：

  A set of ligands bearing 6-bromo-2,2'-bipyridine pendant arms attached in the 5'-position are described. Trans formation of the bromo to an ester was performed by a carboethoxylation reaction promoted by low-valent Pd(0), while saponification followed by acidification gave the acids. The introduction of an appended function 3-nitrobenzyl, benzamidomethyl, and tert-butylacetyl opens the way to further functionalize these scaffolds for potential labeling of biological material. The synthetic protocols represent a valuable approach to the rational design of ligands bearing oxophilic and anionic sidearms.

  DOI：

  10.1021/jo0200015
• 作为产物：
  描述：

  N-丙-2-烯基苯甲酰胺 在 magnesium(II) perchlorate hexahydrate 、 Fe^II(OTf)₂(tris((5-(triisopropylsilyl)pyridin-2-yl)methyl)amine) 、 双氧水 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 N-(2,3-dihydroxypropyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  机械驱动开发用于烯烃与过氧化氢水溶液选择性顺二羟基化的铁催化剂

  摘要：

  产物释放是在 Rieske 加氧酶发生的芳烃合成二羟基化反应中的速率决定步骤，被认为是设计用于烯烃合成二羟基化的铁催化剂中需要解决的难题，在有机合成中具有潜在的应用价值。为此，在这项工作中，设计了一种基于 tpa（tpa = 三（2-甲基吡啶基）胺）支架 [FeII(CF3SO3)2(5-tips3tpa)], 1 的新型催化剂. 配体的空间需求被认为是通过隔离金属中心、防止双分子分解路径和促进产物释放来支持高催化活性的关键元素。与有助于螯合产品的路易斯酸协同组合，在温和的实验条件下，使用稍微过量（1.5 当量）的过氧化氢水溶液，在很短的反应时间内，从广泛范围的烯烃的氧化中，1 提供了良好到极好的二醇产物产率（高达 97% 的分离产率）。显示了二烯烃的可预测位点选择性顺式二羟基化。配体的受阻性质也提供了一种独特的工具，该工具已与同位素分析结合使用，以确定活性物质的性质和 H2O2 的活化机制。此外，1

  DOI：

  10.1021/jacs.7b07909

文献信息

• DDQ mediated regiospecific protection of primary alcohol and deprotection under neutral conditions: Application of new p -methoxy benzyl-pixyl ether as reagent of choice for nucleoside protection
  作者：Penjarla Srishylam、A. Raji Reddy、Shyamapada Banerjee、Santhosh Penta、Yogesh S. Sanghvi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.05.066

  日期：2017.6

  A simple and efficient protocol is described for regiosepecific protection of primary hydroxyl group both in nucleosides and other molecules with p-methoxy-benzyl 2,7-dimethyl pixylether (MBDPE) in presence of 2,3-dichloro-5,6-dicyano-1,4-benzoquinone (DDQ). Furthermore, swift deprotection of 2, 7-dimethylpixyl (DMPx) is accomplished with DDQ in MeOH. Both procedures are successfully implemented on

  一个简单的，高效的协议被用于在两个核苷和其它分子与伯羟基的保护regiosepecific描述p -米乙氧基b enzyl 2,7- d imethyl p ixyl ë疗法（MBDPE）中的存在2,3-二氯5,6-二氰基-1,4-苯醌（DDQ）。此外，用DDQ在MeOH中快速脱保护2，7-二甲基pixyl（DMPx）。两种方法均在革兰氏级合成修饰核苷上成功实现。该方案为DMPx基团的选择性保护和脱保护提供了温和和中性的条件，同时可与其他常规保护基团（例如苯甲酰基，苄基，THP，TBDPS和丙酮化物）相容。
• Copper(II)nitrate catalyzed regioselective protection of primary alcohols with 4,4′-dimethoxytrityl and 2,7-dimethyl-9-phenyl xanthen-9-yl groups in nucleosides and carbohydrates
  作者：Srishylam Penjarla、S. Rajendra Prasad、Dhande Sudhakar Reddy、Shyamapada Banerjee、Santhosh Penta、Yogesh S. Sanghvi

  DOI：10.1080/15257770.2018.1460480

  日期：2018.4.3

  ABSTRACT Regioselective protection of primary hydroxyl group in nucleoside and carbohydrate analogs was accomplished using dimethoxytrityl alcohol (DMTr-OH) or dimethylpixyl alcohol (DMPx-OH) in presence of copper(II)nitrate as a Lewis acid catalyst. Excellent selectivity was observed for the protection of primary hydroxyl group over secondary while glycosidic bond remain unaffected. Utility of this

  摘要 在作为路易斯酸催化剂的硝酸铜 (II) 存在下，使用二甲氧基三苯甲醇 (DMTr-OH) 或二甲基苯甲醇 (DMPx-OH) 实现了核苷和碳水化合物类似物中伯羟基的区域选择性保护。观察到优异的选择性保护伯羟基而不是仲羟基，而糖苷键不受影响。通过脂肪族无环和环状二醇的 DMTr 和 DMPx 保护进一步举例说明了该方法的实用性。
• Synthesis of Phosphonoglycine Backbone Units for the Development of Phosphono Peptide Nucleic Acids
  作者：Bogdan Doboszewski、Elisabetta Groaz、Piet Herdewijn

  DOI：10.1002/ejoc.201300523

  日期：2013.8

  phosphono-modified backbone mimics based on achiral and chiral N-(dihydroxypropyl)glycine units were obtained by sequential addition of phosphonate and nucleobase moieties to suitably protected dihydroxypropylamines. Simple synthetic strategies enabled the preparation of various target derivatives that will be useful as building blocks for the preparation of new synthetic polymers containing a phosphonate

  一系列基于非手性和手性 N-（二羟丙基）甘氨酸单元的膦酰基修饰的骨架模拟物通过将膦酸酯和核碱基部分顺序添加到适当保护的二羟丙胺中获得。简单的合成策略能够制备各种目标衍生物，这些衍生物可用作构建新合成聚合物的构建单元，这些聚合物包含一个膦酸酯核苷酸间键代替标准磷酸二酯键。
• Lewis Acid-Catalyzed Addition of Benzophenone Imine to Epoxides Enables the Selective Synthesis and Derivatization of Primary 1,2-Amino Alcohols
  作者：John Jin Lim、David C. Leitch

  DOI：10.1021/acs.oprd.8b00133

  日期：2018.5.18

  Benzophenone imine was found to be an effective ammonia surrogate for the selective preparation of primary 1,2-amino alcohols from epoxides, including enantiopure epichlorohydrin, in the presence of catalytic Y(OTf)3. High-throughput screening of 48 Lewis acids quickly identified Y(OTf)3 as an effective mediator of the addition reaction under mild conditions. Following acidic hydrolysis, the primary

  发现苯甲酮亚胺是一种有效的氨替代物，用于在催化Y（OTf）3存在下从环氧化物（包括对映体纯环氧氯丙烷）选择性制备伯1,2-氨基醇。高通量筛选48种Lewis酸可快速鉴定Y（OTf）3在温和条件下作为加成反应的有效介体。酸性水解后，伯氨基醇盐析出并分配到水溶液中，而二苯甲酮副产物可通过用乙酸乙酯简单萃取而轻易除去。这些铵盐可以直接受Boc保护，也可以进一步衍生，而无需在Schotten–Baumann型条件下分离形成苯甲酰胺和磺酰胺，三步分离产率高达79％。该方法学已用于制备关键中间体，用于合成具有高对映体纯度的PRMT5抑制剂以及许多其他酰胺和磺酰胺衍生物。
• Phosphate linked oligomers
  申请人：ISIS Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US05886177A1

  公开（公告）日：1999-03-23

  Novel ethylene glycol compounds bearing various functional groups are used to prepare oligomeric structures. The ethylene glycol monomers can be joined via standard phosphate linkages including phosphorothioate, phosphodiester, and phosphoramidate linkages. Useful functional groups include nucleobases as well as polar groups, hydrophobic groups, ionic groups, aromatic groups and/or groups that participate in hydrogen-bonding.

  新型乙二醇化合物带有各种功能基团，用于制备寡聚物结构。乙二醇单体可以通过标准的磷酸酯键连接，包括磷硫酸酯、磷酸二酯和磷酰胺酸酯键。有用的功能基团包括核碱基以及极性基团、疏水基团、离子基团、芳香基团和/或参与氢键作用的基团。