N-(2,3-dibromopropyl)benzamide | 50487-77-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2,3-dibromopropyl)benzamide
• 英文别名: N-(2,3-Dibrom-propyl)-benzamid
• CAS: 50487-77-9
• 化学式: C₁₀H₁₁Br₂NO
• 分子量: 321.011
• InChiKey: DPSAIJWDVSIUGK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  135 °C
• 沸点：
  437.0±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.693±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2,3-dibromopropyl)benzamide 在 potassium fluoride on basic alumina 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以76%的产率得到5-溴甲基-2-苯基-4,5-二氢-1,3-噁唑
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Δ²-1,3-Oxazolines and Δ²-1,3-Oxazines Using Potassium Fluoride on Alumina

  摘要：

  氧化铝上的氟化钾 (40%) 用作 N-(β- 或 γ-卤代烷基) 酰胺闭环的碱性试剂，得到 α2-1,3- 恶唑啉和 β2-1,3-分别为恶嗪。在相对温和的条件（KF/Al2O3，溶剂，室温）下，以中等至高产率合成了各种2-烷基和2-芳基衍生物。该程序还促进了产品的简单后处理和纯化。该方法合成的新化合物有：5-溴甲基-2-苯基-α2-1,3-恶唑啉、4,4-二甲基-2-乙烯基-β2-1,3-恶唑啉和5-亚甲基-2-苯基-α2-1,3-恶嗪。 最后一个化合物代表了第一个在 4-位或 6-位没有取代的 5-官能取代恶嗪的真实例子。

  DOI：

  10.1055/s-1994-25542
• 作为产物：
  描述：

  N-丙-2-烯基苯甲酰胺 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.08h， 以95%的产率得到N-(2,3-dibromopropyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  简便的 NBS/DMSO 介导的烯烃二溴化反应，包括选定的天然产物和糖醛

  摘要：

  已经开发了烯烃的高度化学和非对映选择性维多利亚二溴化。该工艺采用现成的 N-溴代琥珀酰亚胺 (NBS)/DMSO 试剂系统作为溴源。底物范围广、反应条件简单、适用于天然产物和糖醛，使得该工艺非常有吸引力。 图形概要 已经开发了烯烃的高度化学和非对映选择性维多利亚二溴化。该工艺采用现成的 N-溴代琥珀酰亚胺 (NBS)/DMSO 试剂系统作为溴源。底物范围广、反应条件简单、适用于天然产物和糖醛，使得该工艺非常有吸引力。

  DOI：

  10.1007/s12039-021-02003-3

文献信息

• CuBr 2 -promoted intramolecular bromocyclization of N-allylamides and aryl allyl ketone oximes
  作者：Chun-Hua Yang、Zhong-Qi Xu、Lili Duan、Yue-Ming Li

  DOI：10.1016/j.tet.2017.10.025

  日期：2017.11

  A new and easy-to-perform route to 2-oxazolines amd isoxazolines was reported. Using CuBr2 as both the bromide source and the reaction promoter, bromocyclization of N-allylamides and allyl ketone oximes proceeded readily, leading to oxazolines and isoxazolines in good to excellent yields.

  据报道，有一条新的且易于执行的方法合成2-恶唑啉和异恶唑啉。使用CuBr 2作为溴化物源和反应促进剂，N-烯丙酰胺和烯丙基酮肟的溴环化反应容易进行，从而产生了恶唑啉和异恶唑啉，收率良好至极佳。
• Synthesis of oxazolines and oxazines
  申请人：The United States of America as represented by the United States

  公开号：US05382665A1

  公开（公告）日：1995-01-17

  A process of preparing an oxazoline or oxazine compound of the formula ##STR1## wherein X is an atom selected from the group of oxygen and sulfur, R is selected from the group consisting of C.sub.1-10 alkyl, C.sub.1-10 fluoroalkyl, aryl and substituted-aryl, and n is 2 or 3 comprising ring-closing a compound of the formula ##STR2## wherein X is an atom selected from the group of oxygen and sulfur, R is selected from the group consisting of C.sub.1-10 alkyl, C.sub.1-10 fluoroalkyl, aryl, and substituted aryl, n is 2 or 3, and Y is a bromine or chlorine atom in the presence of a basic reagent consisting essentially of a fluoride salt supported on an inorganic solid substrate is disclosed together with the compounds, 5-bromomethyl-2-phenyl-1,3-oxazoline, 5-methylene-2-phenyl-1,3-oxazine and 4,4-dimethyl-2-vinyl-1,3-oxazoline.

  本发明涉及一种制备公式##STR1##的噁唑啉或噁啉化合物的方法，其中X是氧和硫的群组中选择的原子，R是选择自C.sub.1-10烷基，C.sub.1-10氟代烷基，芳基和取代芳基的群组中的一种，n为2或3，包括在存在基性试剂的情况下，通过环闭合公式##STR2##的化合物制备，其中X是氧和硫的群组中选择的原子，R是选择自C.sub.1-10烷基，C.sub.1-10氟代烷基，芳基和取代芳基的群组中的一种，n为2或3，Y是溴或氯原子，所述基性试剂本质上包括负载在无机固体基质上的氟化物盐。同时，本发明还涉及化合物5-溴甲基-2-苯基-1,3-噁唑啉，5-亚甲基-2-苯基-1,3-噁啉和4,4-二甲基-2-乙烯基-1,3-噁唑啉。
• Bergmann; Dreyer; Radt, Chemische Berichte, 1921, vol. 54, p. 2148
  作者：Bergmann、Dreyer、Radt

  DOI：——

  日期：——
• Kay, Chemische Berichte, 1893, vol. 26, p. 2850
  作者：Kay

  DOI：——

  日期：——
• The Benzenesulfonyl Derivatives of 1-Amino-2,3-dibromopropane and 2-Amino-1,3-dibromopropane
  作者：Walter J. Gensler

  DOI：10.1021/ja01185a057

  日期：1948.5