N-烯丙基-N-甲基苯甲酰胺 | 65178-52-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-烯丙基-N-甲基苯甲酰胺
• 英文名称: N-allyl-N-methylbenzamide
• 英文别名: N-methyl-N-prop-2-enylbenzamide
• CAS: 65178-52-1
• 化学式: C₁₁H₁₃NO
• 分子量: 175.23
• InChiKey: ZPSNZHDZYFEWRQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  289.3±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.013±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-烯丙基-N-甲基苯甲酰胺 在 palladium(II) trifluoroacetate 、 1,3-双(二苯基膦)丙烷 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 N-甲基苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  PdII配合物催化N-烯丙基酰胺水解脱烯丙基化

  摘要：

  使用 PdII 催化剂可以实现 N-烯丙基酰胺的水解去烯丙基化以得到酰胺和丙醛。优化后的催化剂由 Pd(OCOCF3)2 和 1,3-双(二苯基膦基)丙烷 (DPPP) 组成。几种开链N-烯丙基酰胺和N-烯丙基内酰胺进行水解脱烯酰化，以良好或高产率得到相应的酰胺和内酰胺。提出了一种包括异构化为烯酰胺和随后水解的机制。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200800771
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-bromoallyl)benzamide 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 生成 N-烯丙基-N-甲基苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  Aryl pyrrolidinones via radical 1,4-aryl migration and 5-endo-trig cyclisation of N-(2-bromoallyl)arylcarboxamides

  摘要：

  Radical reaction of a series of N-(2-bromoallyl)arylearboxamides led to the production of 4-arylpyrrolidin-2-ones and directly reduced materials in comparable yields. A cascade process, involving sequential 5-exo-trig spirocyclisation, beta-scission, and 5-endo-trig cyclisation of the resulting acyl radical, is proposed to explain the pyrrolidinone products. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.09.040

文献信息

• 一种多氯甲基取代二氢异喹啉酮化合物的合 成方法
  申请人：江苏理工学院

  公开号：CN110845411B

  公开（公告）日：2021-09-24

  本发明属于化学合成技术领域，具体涉及一种多氯甲基取代二氢异喹啉酮化合物的合成方法，该方法在氧化剂存在下，以N‑烯丙基芳甲酰胺化合物为原料，与二氯甲烷或三氯甲烷进行自由基反应，得到多氯甲基取代二氢异喹啉酮化合物。该操作方法简便，易于分离纯化，产率较高。
• Homoleptic Bis(trimethylsilyl)amides of Yttrium Complexes Catalyzed Hydroboration Reduction of Amides to Amines
  作者：Pengqing Ye、Yinlin Shao、Xuanzeng Ye、Fangjun Zhang、Renhao Li、Jiani Sun、Beihang Xu、Jiuxi Chen

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b04606

  日期：2020.2.21

  Homoleptic lanthanide complex Y[N(TMS)2]3 is an efficient homogeneous catalyst for the hydroboration reduction of secondary amides and tertiary amides to corresponding amines. A series of amides containing different functional groups such as cyano, nitro, and vinyl groups were found to be well-tolerated. This transformation has also been nicely applied to the synthesis of indoles and piribedil. Detailed

  均一的镧系元素络合物Y [N（TMS）2] 3是一种高效的均相催化剂，可用于将硼化的仲酰胺和叔酰胺还原为相应的胺。发现一系列含有不同官能团如氰基，硝基和乙烯基的酰胺具有良好的耐受性。该转化也已经很好地应用于吲哚和吡哌贝地的合成。详细的同位素标记实验，对照实验和动力学研究为阐明反应机理提供了累积的证据。
• Silver-mediated radical phosphorylation/cyclization of <i>N</i>-allylbenzamides to access phosphoryl-substituted dihydroisoquinolones
  作者：Xiao-Ceng Liu、Kai Sun、Qi-Yan Lv、Xiao-Lan Chen、Yuan-Qiang Sun、Yu-Yu Peng、Ling-Bo Qu、Bing Yu

  DOI：10.1039/c9nj02833a

  日期：——

  A silver-mediated phosphorylation/cyclization of N-allylbenzamides with phosphine oxides for the synthesis of phosphoryl-substituted dihydroisoquinolones was developed.

  一种以银催化的磷酸化/环化反应，使用膦氧化物对N-烯丙基苯甲酰胺进行合成，从而得到磷酸基取代的二氢异喹啉酮。

• A facile and versatile electro-reductive system for hydrodefunctionalization under ambient conditions
  作者：Binbin Huang、Lin Guo、Wujiong Xia

  DOI：10.1039/d1gc00317h

  日期：——

  A facile electro-reductive hydrodefunctionalization system employing triethylamine as a sacrificial reductant is described, and the selectivity and capability of reduction can be conveniently switched by simple change of the reaction solvent.

  描述了一种使用三乙胺作为牺牲还原剂的简便电还原去功能化系统，通过简单地改变反应溶剂，可以方便地切换还原的选择性和能力。

• B(C ₆ F ₅ ) ₃ ‐Catalyzed Deoxygenative Reduction of Amides to Amines with Ammonia Borane
  作者：Yixiao Pan、Zhenli Luo、Jiahong Han、Xin Xu、Changjun Chen、Haoqiang Zhao、Lijin Xu、Qinghua Fan、Jianliang Xiao

  DOI：10.1002/adsc.201801447

  日期：2019.5.14

  The first B(C6F5)3‐catalyzed deoxygenative reduction of amides into the corresponding amines with readily accessible and stable ammonia borane (AB) as a reducing agent under mild reaction conditions is reported. This metal‐free protocol provides facile access to a wide range of structurally diverse amine products in good to excellent yields, and various functional groups including those that are reduction‐sensitive

  据报道，在温和的反应条件下，用易于获得且稳定的氨硼烷（AB）作为还原剂，将酰胺进行的首次B（C 6 F 5）3催化脱氧还原为相应的胺。该无金属方案可轻松获得各种结构多样的胺产品，且收率高至优异，并且对各种官能团（包括对还原敏感的官能团）均具有良好的耐受性。该新方法也适用于手性酰胺底物，而不会破坏对映体的纯度。BF 3  OEt 2助催化剂在该反应中的作用是通过酰胺-硼加合物的原位形成来活化酰胺羰基。