N-(2-chloro-allyl)-benzamide | 122279-55-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-chloro-allyl)-benzamide
• 英文别名: N-(2-Chlor-allyl)-benzamid；N-(β-Chlor-allyl)-benzamid；N-(2-chloroprop-2-enyl)benzamide
• CAS: 122279-55-4
• 化学式: C₁₀H₁₀ClNO
• 分子量: 195.648
• InChiKey: RPNHHJVQISMIDI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  94-96 °C
• 沸点：
  367.8±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.157±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-chloro-allyl)-benzamide 在 水 、 苯基锂 、 naphthalen-1-yl-lithium 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 N-丙-2-烯基苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  N-取代的2-锂硫代烯丙胺锂：合成中的新中间体

  摘要：

  N-苯基或N-苯甲酰基2-卤代烯丙基胺（5）或（10）在–78°C下与苯基锂和萘锂连续反应，生成中间体（4）或（11），在与亲电试剂反应后（水）氧化氘，二硫化二甲基，醛，酮或烯丙基溴）可生成功能化的烯丙基胺（6）和（12）。相应的N-烷基衍生物（9）在相同反应条件下提供丙-2-炔胺（8）。

  DOI：

  10.1039/p19890000553
• 作为产物：
  描述：

  2-氯烯丙胺 、 苯甲酰氯 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以94%的产率得到N-(2-chloro-allyl)-benzamide
  参考文献：
  名称：

  N-取代的2-锂硫代烯丙胺锂：合成中的新中间体

  摘要：

  N-苯基或N-苯甲酰基2-卤代烯丙基胺（5）或（10）在–78°C下与苯基锂和萘锂连续反应，生成中间体（4）或（11），在与亲电试剂反应后（水）氧化氘，二硫化二甲基，醛，酮或烯丙基溴）可生成功能化的烯丙基胺（6）和（12）。相应的N-烷基衍生物（9）在相同反应条件下提供丙-2-炔胺（8）。

  DOI：

  10.1039/p19890000553

文献信息

• Wheeler; Merriam, Journal of the American Chemical Society, 1901, vol. 23, p. 298
  作者：Wheeler、Merriam

  DOI：——

  日期：——
• BARLUENGA, JOSE;FOUBELO, FRANCISCO;FANANAS, FRANCISCO J.;YUS, MIGUEL, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PT 1,(1989) N, C. 553-557
  作者：BARLUENGA, JOSE、FOUBELO, FRANCISCO、FANANAS, FRANCISCO J.、YUS, MIGUEL

  DOI：——

  日期：——
• N-substituted lithium 2-lithioallylamines: new intermediates in synthesis
  作者：José Barluenga、Francisco Foubelo、Francisco J. Fañanás、Miguel Yus

  DOI：10.1039/p19890000553

  日期：——

  N-Phenyl or N-benzoyl 2-halogenoallylamines (5) or (10) react successively with phenyl-lithium and lithium naphthalenide at –78 °C to give the intermediates (4) or (11), which on reaction with electrophiles (water, deuterium oxide, dimethyl disulphide, aldehydes, ketones, or allyl bromide) yield functionalized allyl amines (6) and (12). The corresponding N-alkyl derivatives (9) afford prop-2-ynylamines

  N-苯基或N-苯甲酰基2-卤代烯丙基胺（5）或（10）在–78°C下与苯基锂和萘锂连续反应，生成中间体（4）或（11），在与亲电试剂反应后（水）氧化氘，二硫化二甲基，醛，酮或烯丙基溴）可生成功能化的烯丙基胺（6）和（12）。相应的N-烷基衍生物（9）在相同反应条件下提供丙-2-炔胺（8）。