N-(2-苯基丙基)苯甲酰胺 | 64353-77-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-(2-苯基丙基)苯甲酰胺
• 英文名称: N-(2-phenylpropyl)benzamide
• 英文别名: N-(2-phenyl-propyl)-benzamide；N-(2-Phenyl-propyl)-benzamid；α-Benzamino-β-phenyl-propan；N-(β-Phenyl-propyl)-benzamid
• CAS: 64353-77-1
• 化学式: C₁₆H₁₇NO
• mdl: MFCD02667981
• 分子量: 239.317
• InChiKey: BDJRLRLQKNSDGO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  86 °C
• 沸点：
  435.2±24.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.067±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.187
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-苯基丙基)苯甲酰胺 在 磷酸酐 、 三氯氧磷 作用下， 以 (2S)-N-methyl-1-phenylpropan-2-amine hydrate 、 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 、 二氯甲烷 为溶剂， 以29.0 g (78%)的产率得到4-methyl-1-phenyl-3,4-dihydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  Electroluminescent efficiency

  摘要：

  提供一种有机发光器件。该器件具有阳极、阴极和位于阳极和阴极之间的发射层。发射层进一步包括式I的分子，其中在位置R'5处的烷基取代基导致有机发光器件具有高效率和操作稳定性。

  公开号：

  US20060008671A1
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰氯 在 tetrachlorobis(tetrahydrofuran)titanium(IV) 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.25h， 生成 N-(2-苯基丙基)苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  使用 Ti/Ni 催化进行 2-烷基氮丙啶和（杂）芳基碘化物的支化选择性交叉电偶合

  摘要：

  通过亲核开环或过渡金属催化的交叉偶联对 2-烷基氮丙啶进行芳基化，可以轻松获得生物学相关的 β-苯乙胺衍生物。然而，这两种方法很大程度上都有利于在氮丙啶的取代较少的碳上形成 C-C 键，从而只能获得线性产物。因此，尽管它引起了有吸引力的键断裂，但从 2-烷基氮丙啶合成支链芳基化产物仍然无法实现。在此，我们解决了这一长期存在的挑战，并报告了 2-烷基氮丙啶与芳基碘化物的首次支链选择性交叉偶联。这种独特的选择性是通过钛/镍双催化系统实现的。我们通过双重方法证明了该方法的稳健性：用于探测官能团耐受性的附加筛选活动和用于研究每个偶联伙伴的局部空间和电子分布对反应性的影响的特征驱动底物范围。此外，这种特征驱动的底物范围的多样性使得能够生成指导机械理解的预测反应模型。机理研究表明，支链选择性源于 Ti III诱导的氮丙啶自由基开环。

  DOI：

  10.1021/jacs.3c08301

文献信息

• Copper‐Catalyzed C(sp ³ )−H Amidation: Sterically Driven Primary and Secondary C−H Site‐Selectivity
  作者：Abolghasem (Gus) Bakhoda、Quan Jiang、Yosra M. Badiei、Jeffery A. Bertke、Thomas R. Cundari、Timothy H. Warren

  DOI：10.1002/anie.201810556

  日期：2019.3.11

  functionalizing stronger primary and secondary C−H bonds over tertiary and benzylic C−H sites. Herein, we report a Cu catalyst that exhibits a high degree of primary and secondary over tertiary C−H bond selectivity in the amidation of linear and cyclic hydrocarbons with aroyl azides ArC(O)N3. Mechanistic and DFT studies indicate that C−H amidation involves H‐atom abstraction from R‐H substrates by nitrene intermediates

  无方向的C（sp 3）-H功能化反应通常遵循位点选择性模式，该模式反映了相应的C-H键解离能（BDE）。在存在较强的二级和一级键的情况下，这通常会导致较弱的CHH键的功能化。当代的一个重要挑战是催化剂体系的发展，该催化剂体系能够选择性地在叔和苄基CH位上官能化更强的一级和二级CH键。本文中，我们报道了一种铜催化剂，在线性和环状烃与芳基叠氮化物ArC（O）N 3的酰胺化反应中，叔碳氢键对叔碳氢键的选择性较高。机理和DFT研究表明，C-H酰胺化涉及从由氮宾中间体[铜] R-H的基材H-原子抽象（κ 2 - Ñ，Ö -NC（O）中的Ar），以提供基于碳的基团R 。和铜（II）酰胺中间体[铜II ] -NHC（O）中的Ar，其随后捕获基团R 。形成产品R‐NHC（O）Ar。这些研究揭示了在没有导向基团的情况下实现一级和二级CH酰胺化选择性所需的重要催化剂特征。
• Stable and efficient electroluminescent materials
  申请人：Kwong Raymond

  公开号：US20070003789A1

  公开（公告）日：2007-01-04

  An organic light emitting device is provided. The device has an anode, a cathode, and an emissive layer disposed between the anode and the cathode. The emissive layer may include a molecule of Formula I wherein an alkyl substituent at position R′ 5 results in high efficiency and operational stability in the organic light emitting device. Additionally or alternatively, the emissive layer may include a metal-ligand complex in which the ligand is an aryl or alkyl substituted phenylpyridine ligand.

  提供了一种有机发光器件。该器件具有阳极、阴极和位于阳极和阴极之间的发射层。发射层可能包括公式I中的一种分子，其中在位置R'5处的烷基取代基导致有机发光器件具有高效率和操作稳定性。此外或替代地，发射层可能包括一种金属配合物，其中配体是芳基或烷基取代的苯基吡啶配体。
• Stable and Efficient Electroluminescent Materials
  申请人：Kwong Raymond

  公开号：US20110060143A1

  公开（公告）日：2011-03-10

  An organic light emitting device is provided. The device has an anode, a cathode, and an emissive layer disposed between the anode and the cathode. The emissive layer may include a molecule of Formula I wherein an alkyl substituent at position R′ 5 results in high efficiency and operational stability in the organic light emitting device. Additionally or alternatively, the emissive layer may include a metal-ligand complex in which the ligand is an aryl or alkyl substituted phenylpyridine ligand.

  提供了一种有机发光器件。该器件具有阳极、阴极和位于阳极和阴极之间的发光层。发光层可以包括公式I中的一个分子，其中在位置R'5处的烷基取代基可在有机发光器件中实现高效率和操作稳定性。此外，或者也可以在发光层中包括一个金属配合物，其中配体是芳基或烷基取代的苯基吡啶配体。
• ELECTROLUMINESCENT EFFICIENCY
  申请人：KWONG Raymond

  公开号：US20100176390A1

  公开（公告）日：2010-07-15

  An organic light emitting device is provided. The device has an anode, a cathode, and an emissive layer disposed between the anode and the cathode. The emissive layer further includes a molecule of Formula I (shown below) wherein an alkyl substituent at position R′ 5 results in high efficiency and operational stability in the organic light emitting device.

  提供了一种有机发光器件。该器件具有阳极、阴极和放射性层，放射性层位于阳极和阴极之间。放射性层进一步包括公式I（如下所示）中的分子，其中在位置R'5处的烷基取代基导致有机发光器件具有高效率和操作稳定性。
• Synthesis of Linear Enamides and Enecarbamates <i>via</i> Photoredox Acceptorless Dehydrogenation
  作者：Ritu、Daniel Kolb、Nidhi Jain、Burkhard König

  DOI：10.1002/adsc.202201259

  日期：2023.2.21

  decatungstate (TBADT) as hydrogen atom transfer (HAT) agent and a cobaloxime co-catalyst for dihydrogen evolution for the dehydrogenative preparation of linear enamides and enecarbamates from saturated precursors. The substrate scope includes several natural products and drug derivatives. The reaction does not require noble metal catalysts, exhibits short reaction times compared to previous methods and is suitable

  近年来，在光氧化还原和过渡金属催化的独特组合的推动下，开发了几种直接使脂肪族化合物去饱和的方法。因此，可以以简单的方式制备具有高功能化潜力的烯烃。我们采用了先前报道的系统，该系统涉及四丁基十钨酸铵 (TBADT) 作为氢原子转移 (HAT) 剂和用于从饱和前体脱氢制备线性烯酰胺和烯氨基甲酸酯的双氢析出的钴肟助催化剂。底物范围包括几种天然产物和药物衍生物。该反应不需要贵金属催化剂，与以往方法相比反应时间短，适用于药物衍生物的后期功能化。