N-(1-phenylallyl)benzamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(1-phenylallyl)benzamide
• 英文别名: N-(1-phenylprop-2-enyl)benzamide
• 化学式: C₁₆H₁₅NO
• 分子量: 237.301
• InChiKey: RZWNOLSMFLDOEZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(1-phenylallyl)benzamide 在 双(乙腈)氯化钯(II) 、 对苯醌 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 以57%的产率得到N-(3-oxo-1-phenylpropyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  钯催化烯丙酰胺的反马尔科夫尼科夫氧化为受保护的 β-氨基醛

  摘要：

  描述了从烯丙胺或线性烯丙醇制备 N-保护的 β-氨基醛的一般方法。在这里，在环境条件下，在 tBuOH 中实现了 Pd(II) 催化的 N-保护烯丙基胺与苯醌的氧化，对抗马尔科夫尼科夫醛产物具有出色的选择性，并且完全保留了烯丙基碳上的构型。该方法显示出广泛的底物范围，并且可以耐受一系列保护基团。此外，β-氨基醛可以通过钯催化的自串联反应直接从受保护的烯丙醇中获得，并描述了该方法在β-肽醛合成中的应用。从机理上看，我们证明 tBuOH 在反应中充当亲核试剂，并且最初形成的叔丁基醚经历异丁烯的自发损失以产生醛产物。此外，tBuOH 可以按化学计量使用，从而拓宽反应的溶剂范围。伯醇和仲醇不会发生消除，从而可以分离出缩醛，随后可以将其水解为相应的醛产物。

  DOI：

  10.1021/ja510163w
• 作为产物：
  描述：

  N-丙-2-烯基苯甲酰胺 在 copper(II) sulfate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.25h， 生成 N-(1-phenylallyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  铜催化的N-烯丙基酰胺的氧化C H键官能化，以形成C N和C C键

  摘要：

  在铜催化条件下，已经开发了通过N-烯丙基苯甲酰胺与吲哚作为胺源的交叉脱氢偶联（CDC）形成C N和C C键的C H键功能化。据我们所知，这是第一个实例，其中使用廉价的催化剂-氧化剂（CuSO 4 / TBHP）系统，从容易获得的N-烯丙基苯甲酰胺直接制备不同种类的含N化合物。此外，它通过使用格氏试剂作为亲核试剂被用于合成α-取代的N-烯丙基苯甲酰胺。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2019.04.041

文献信息

• Rh(III) and Ir(III)Cp* Complexes Provide Complementary Regioselectivity Profiles in Intermolecular Allylic C–H Amidation Reactions
  作者：Jacob S. Burman、Robert J. Harris、Caitlin M. B. Farr、John Bacsa、Simon B. Blakey

  DOI：10.1021/acscatal.9b01338

  日期：2019.6.7

  regioselective allylic C–H amidation of mono-, di-, and trisubstituted olefins has been developed. Specifically, the combination of dioxazolone reagents with RhCp* and IrCp* catalysts is reported to promote reactions with complementary regioselectivites to those previously observed in Pd-catalyzed and Ag-promoted Rh-catalyzed reactions. We report that catalyst matching with substrate class is essential for

  已经开发出一种有效的区域选择性的单，双和三取代烯烃的区域芳族CHH酰胺化方法。具体而言，据报道，二恶唑酮试剂与RhCp *和IrCp *催化剂的组合可促进与互补区域选择性反应的反应，与先前在Pd催化和Ag促进的Rh催化反应中观察到的反应相同。我们报告说，与底物类别匹配的催化剂对于选择性反应是必不可少的。RhCp *络合物对于高转化率和与β-烷基苯乙烯底物的选择性是必需的，而IrCp *络合物在未活化的末端烯烃的情况下是必需的。
• Rhodium-Catalyzed Regiodivergent Hydrothiolation of Allyl Amines and Imines
  作者：Jennifer L. Kennemur、Gregory D. Kortman、Kami L. Hull

  DOI：10.1021/jacs.6b07142

  日期：2016.9.14

  The regiodivergent Rh-catalyzed hydrothiolation of allyl amines and imines is presented. Bidentate phosphine ligands with larger natural bite angles (βn ≥ 99°), for example, DPEphos, dpph, or L1, promote a Markovnikov-selective hydrothiolation in up to 88% yield and >20:1 regioselectivity. Conversely, when smaller bite angle ligands (βn ≤ 86°), for example, dppbz or dppp, are employed, the anti-Markovnikov

  介绍了烯丙基胺和亚胺的区域发散性 Rh 催化氢硫醇化反应。具有较大自然咬合角 (βn ≥ 99°) 的双齿膦配体，例如 DPEphos、dpph 或 L1，以高达 88% 的产率和 >20:1 的区域选择性促进马尔科夫尼科夫选择性氢硫醇化。相反，当使用较小的咬合角配体 (βn ≤ 86°)，例如 dppbz 或 dppp 时，会以高达 74% 的产率和 >20:1 的区域选择性形成抗马尔科夫尼科夫产物。进行了初步机理研究，并与每个区域异构途径的氧化加成/烯烃插入/还原消除机制一致。我们假设区域选择性的变化是发散配位球的影响，有利于 Rh-S 或 Rh-H 插入，分别形成支链或线性异构体。
• Synthesis of CF3-containing oxazolines via trifluoromethylation of allylamides with Togni reagent in the presence of alkali metal iodides
  作者：Shintaro Kawamura、Daisuke Sekine、Mikiko Sodeoka

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2017.07.012

  日期：2017.11

  method for CF3-containing oxazolines via trifluoromethylation of allylamides by using Togni reagent in the presence of alkali metal iodides, which play a key role in selective production of the desired oxazoline. The reaction did not proceed efficiently with copper catalysts commonly used for oxytrifluoromethylations. Our method afforded a wide variety of CF3-containing oxazolines, which are potential candidates

  我们报告了一种有效的合成方法，通过在碱金属碘化物的存在下使用Togni试剂通过丙烯酰胺的三氟甲基化丙烯酰胺的三氟甲基化来制备含CF 3的恶唑啉，该方法在选择性生产所需的恶唑啉中起关键作用。用通常用于氧三氟甲基化的铜催化剂不能有效地进行反应。我们的方法提供了多种含CF 3的恶唑啉，它们是药物，农用化学品和功能材料的潜在候选者。
• Visible-light photocatalytic di- and hydro-carboxylation of unactivated alkenes with CO2
  作者：Lei Song、Wei Wang、Jun-Ping Yue、Yuan-Xu Jiang、Ming-Kai Wei、Hai-Peng Zhang、Si-Shun Yan、Li-Li Liao、Da-Gang Yu

  DOI：10.1038/s41929-022-00841-z

  日期：——

  carboxylation of unactivated alkenes with CO2•− has never been reported. Here we report visible-light photocatalytic di- and hydro-carboxylation of unactivated alkenes with CO2. In contrast to previous reports limited to activated alkenes, diverse unactivated aliphatic alkenes undergo selective carboxylations to give carboxylic acids, dicarboxylic acids and unnatural α-amino acid derivatives in moderate to good

  几十年来，二氧化碳（CO 2）的高价值利用引起了全世界的关注。烯烃与CO 2的催化羧化合成有价值的羧酸和二元酸是非常重要的。尽管CO 2的可见光光催化单电子转移还原可以为不同的化学和区域选择性提供替代选择，但很少在羧化反应中进行研究。此外，从未报道过用CO 2 •-对未活化烯烃进行可见光光催化羧化。在这里，我们报告了未活化烯烃与 CO 2的可见光光催化二羧化和加氢羧化. 与以前仅限于活化烯烃的报道相比，多种未活化的脂肪族烯烃进行选择性羧化反应，以中等至良好的产率产生羧酸、二羧酸和非天然 α-氨基酸衍生物。机理研究表明，CO 2可能通过连续的光诱导电子转移被还原为CO 2 •− ，并且该物种会攻击未活化的烯烃，然后进行氢原子转移和其他相关过程以提供相应的产物。
• N-phenylalkylbenzamide fungicides
  申请人：DOWELANCO

  公开号：EP0314422A2

  公开（公告）日：1989-05-03

  Compounds of the formula (I): wherein: X = O, S, or NOH; R¹ is H or CH₃; n = 1, 2, or 3; R², R³, and R⁴ are as defined in one of the follow­ing paragraphs a) R² and R³ are independently Cl or Br, and R⁴ is H; b) R², R³, and R⁴ are independently Cl or Br; c) R² is F, R³ is Cl, and R⁴ is H; or d) R² and R³ are CH₃ or C₂H₅, and R⁴ is H; R⁵, R⁶, and R⁷ are as defined in one of the follow­ing paragraphs a) one of R⁶ and R⁷ is CH₃, R⁵ and the other of R⁶ and R⁷ is H; b) R⁵ and R⁶ are H; and R⁷ is F, Cl, or Br; c) R⁵ and R⁷ are independently F, Cl, or Br and R⁶ is H; d) R⁵ and R⁶ are independently F, Cl, or Br, and R⁷ is H; e) R⁶ and R⁷ are independently F, Cl, or Br, and R⁵ is H; or f) R⁶ is phenoxy and R⁵ and R⁷ are H, are useful fungicides, either alone or in combination with other fungicides.

  式 (I) 的化合物： 其中 X = O、S 或 NOH； R¹ 是 H 或 CH₃； n = 1、2 或 3； R²、R³ 和 R⁴ 如下段之一所定义 a) R² 和 R³ 独立地为 Cl 或 Br，R⁴ 为 H； b) R²、R³和 R⁴ 独立地为 Cl 或 Br； c) R² 是 F，R³ 是 Cl，R⁴ 是 H；或 d) R² 和 R³ 是 CH₃ 或 C₂H₅，且 R⁴ 是 H； R⁵、R⁶ 和 R⁷ 如下段之一所定义 a) R⁶ 和 R⁷ 中的一个是 CH₃，R⁵ 和 R⁶ 和 R⁷ 中的另一个是 H； b) R⁵ 和 R⁶ 均为 H，且 R⁷ 为 F、Cl 或 Br； c) R⁵ 和 R⁷ 独立地为 F、Cl 或 Br，且 R⁶ 为 H； d) R⁵ 和 R⁶ 独立地为 F、Cl 或 Br，且 R⁷ 为 H； e) R⁶ 和 R⁷ 独立地为 F、Cl 或 Br，且 R⁵ 为 H；或 f) R⁶ 是苯氧基，R⁵ 和 R⁷ 是 H、 是有用的杀真菌剂，既可单独使用，也可与其他杀真菌剂组合使用。