N-allyl-N-benzylbenzamide | 210347-84-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-allyl-N-benzylbenzamide
• 英文别名: N-benzyl-N-prop-2-enylbenzamide
• CAS: 210347-84-5
• 化学式: C₁₇H₁₇NO
• 分子量: 251.328
• InChiKey: MFOWCNZMDCSTNS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  411.6±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.076±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-allyl-N-benzylbenzamide 在 [{Ru(η³:η³-C10H16)(μ-Cl)Cl}2] potassium metaperiodate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 17.0h， 以97%的产率得到n-苄基苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  N-烯丙基酰胺和内酰胺在水性介质中催化脱保护的高效串联过程：双（烯丙基）-钌（IV）催化剂[Ru（eta3：eta2：eta3-C12H18）Cl2]和[{Ru （eta3：eta3-C10H16）（micro-Cl）Cl} 2]。

  摘要：

  通过使用市售的双（烯丙基）-钌（IV）催化剂[Ru（eta（3）：eta（2）： eta（3）-C（12）H（18））Cl（2）]（C（12）H（18）= dodeca-2,6,10-triene-1,12-diyl）和[{Ru（ eta（3）：eta（3）-C（10）H（16））（micro-Cl）Cl}（2）]（C（10）H（16）= 2,7-二甲基辛基-2,6-二烯-1,8-二基）。串联过程发生在水性介质中并以一锅法进行，涉及烯丙基单元的C = C键的初始异构化和随后生成的烯酰胺的氧化裂解。

  DOI：

  10.1002/chem.200700477
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰氯 在 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 N-allyl-N-benzylbenzamide
  参考文献：
  名称：

  下一代空气稳定的钯（I）二聚体可实现空气中的烯烃迁移和选择性CC耦合。

  摘要：

  我们报告了一种新的空气稳定的Pd I二聚体[Pd（μI）（PCy 2 t Bu）] 2，它在存在多个官能团且具有完全耐受性的情况下触发E-选择性烯烃向酰胺和苯乙烯衍生物的迁移空气 同一二聚体还可以在室温下以模块化和三重选择性的方式在聚（假）卤代芳烃中以芳族C-Br，C-OTf / OF和C-Cl键的形式快速触发C-C偶联（烷基化和芳基化）在具有邻位C-OTf的取代基的底物上显示出比以前的Pd I二聚体更好的活性。

  DOI：

  10.1002/anie.202009115

文献信息

• Iron-promoted free radical cascade difunctionalization of unsaturated benzamides with silanes
  作者：Yaxin Ge、Yunfei Tian、Jilai Wu、Qinqin Yan、Luping Zheng、Yingming Ren、Jincan Zhao、Zejiang Li

  DOI：10.1039/d0cc05213b

  日期：——

  Iron salt/peroxide promoted cascade difunctionalization of unsaturated benzamides with silanes has been reported. It provides a convenient, highly selective, and efficient protocol for the synthesis of various silylated dihydroisoquinolinones and 1,3-isoquinolinediones. In particular, the present methodology only gives cyclization products in good isolated yields under the typical conditions.

  已经报道了铁盐/过氧化物促进不饱和苯甲酰胺与硅烷的级联双官能化。它为各种甲硅烷基化二氢异喹啉酮和 1,3-异喹啉二酮的合成提供了一种方便、高选择性和高效的方案。特别是，本方法仅在典型条件下以良好的分离产率提供环化产物。
• A Method for Cleaving an Allyl Protecting Group at the Amide Nitrogen of Peptides by One-Pot Olefin Isomerization−Oxidation
  作者：Kouki Kajihara、Mitsuhiro Arisawa、Satoshi Shuto

  DOI：10.1021/jo801915c

  日期：2008.12.5

  A facile method for N-deallylation at the amide nitrogen of peptides is described. One-pot deallylation of a substrate through ruthenium hydride-catalyzed terminal olefin isomerization and subsequent ozonolysis gave the corresponding deallylated product under mild conditions.

  描述了一种在肽的酰胺氮上进行N-去烯丙基化的简便方法。通过氢化物催化的末端烯烃异构化反应进行底物的一锅脱酯反应，然后进行臭氧分解，在温和的条件下得到相应的脱羧产物。
• Guiding the nitrogen nucleophile to the middle: palladium-catalyzed decarboxylative cyclopropanation of 2-alkylidenetrimethylene carbonates with isocyanates
  作者：Ryo Shintani、Kohei Moriya、Tamio Hayashi

  DOI：10.1039/c0cc05308b

  日期：——

  A palladium-catalyzed decarboxylative cyclopropanation of 2-alkylidenetrimethylene carbonates with isocyanates is described to form oxazolidinones of (1-aminocyclopropyl)methanols with high selectivity. The site of nucleophilic attack is directed by connecting the two reaction components and by employing an electron-deficient triarylphosphine ligand.

  描述了一种以铂催化的去羧基环丙烷化反应，将2-烯丙基三氢氧化碳酸酯与异氰酸酯反应，形成高选择性的(1-氨基环丙基)甲醇的噁唑烷酮。亲核攻击的位置通过连接这两个反应组分以及使用电子缺乏的三芳基膦配体来引导。
• Free Radical-Promoted Monochloroalkylarylation of Alkenes with Chloralkanes
  作者：Yingming Ren、Yaxin Ge、Qinqin Yan、Shiliu Chen、Yang Li、Lijun Li、Zhong-Quan Liu、Zejiang Li

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01605

  日期：2021.9.3

  cascade cyclization of unactivated alkenes with chloralkanes, which undergoes selective activation of the α-C(sp3)–H bond of chloralkanes, provides a protocol for the synthesis of chlorinated heterocycles or polycyclic compounds. A series of radical inhibition experiments, radical capture operations, and radical clock tests were studied in this system.

  自由基引发的未活化烯烃与氯烷烃的级联环化，其经历了氯烷烃的 α-C(sp 3 )–H 键的选择性活化，为合成氯化杂环或多环化合物提供了一种方案。在该系统中研究了一系列自由基抑制实验、自由基捕获操作和自由基时钟测试。
• Visible-light-induced radical cyclization of <i>N</i>-allylbenzamides with CF₃SO₂Na to trifluoromethylated dihydroisoquinolinones in water at room temperature
  作者：Long Zou、Pinhua Li、Bin Wang、Lei Wang

  DOI：10.1039/c9gc00938h

  日期：——

  An efficient strategy for the preparation of trifluoromethylated dihydroisoquinolinones via visible-light induced radical cyclization of N-allylbenzamides with CF₃SO₂Na was developed.

  一种高效的策略，通过可见光诱导的氟三甲基二氢异喹啉酮的自由基环化，利用N-烯丙基苯甲酰胺与CF3SO2Na进行反应制备。