12-Benzoyloxy-11-methoxyabieta-8,11,13-trien-7-on | 62393-79-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 12-Benzoyloxy-11-methoxyabieta-8,11,13-trien-7-on
• CAS: 62393-79-7
• 化学式: C₂₈H₃₄O₄
• 分子量: 434.576
• InChiKey: NPZNPCDXZZDAGW-DWACAAAGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.71
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  12-Benzyloxy-11-methoxyabieta-8,11,13-trien 在 chromium(VI) oxide 、 溶剂黄146 作用下， 生成 12-Benzoyloxy-11-methoxyabieta-8,11,13-trien-7-on
  参考文献：
  名称：

  (+)-紫杉醇、(-)-7α-乙酰基酰酮、(-)-脱氢酰酮、(-)-激素、(-)-7-氧酰酮和(+)-Inuroyleanol的全合成

  摘要：

  12-benzoyloxyabieta-8,11,13-trien-11-ol 与甲基碘的甲基化得到 11-benzoyloxy-12-methoxyabieta-和 12-benzoyloxy-11-methoxyabieta-8,11,13-triene (9)。后一产物用三氧化铬氧化，然后硼氢化钠还原和乙酰化，得到 7β-乙酰氧基-12-苯甲酰氧基-11-甲氧基松香-8,11,13-三烯 (17) 及其 7α-乙酰氧基异构体 (18)大约的比率。5 : 1。另一方面，用四乙酸铅处理9产生比例为0.0.1的17和18。1:2。然后用三氧化铬氧化7β-乙酸酯(17)，用氢氧化钠水溶液水解得到的对醌衍生物，得到紫杉醌(1)，脱水得到脱氢乙酰基酮。类似地，7α-乙酸酯（18）通过对醌衍生物转化为激素（4），用碳酸氢钠水溶液处理，得到7α-乙酰氧基酰基酮。4 用二氧化锰氧化得到 7-氧代酰酮。1

  DOI：

  10.1246/bcsj.52.1459