9-氧代利司哌酮 | 1189516-65-1

• 物质功能分类: 有机原料 - 酮类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶并嘧啶类
• 中文名称: 9-氧代利司哌酮
• 中文别名: 帕潘立酮9-酮杂质；帕利哌酮杂质A
• 英文名称: 3-[2-[4-(6-fluoro-1,2-benzisoxazol-3-yl)piperidin-1-yl]ethyl]-9-oxo-2-methyl-6,7,8,9-tetrahydro-4H-pyrido-[1,2-a]pyrimidin-4-one
• 英文别名: R125239；9-oxo-risperidone；3-[2-[4-(6-fluoro-1,2-benzisoxazol-3-yl)-1-piperidinyl]ethyl]-2-methyl-7,8-dihydro-6H-pyrido[1,2-a]pyrimidin-4,9-dione；3-[2-[4-(6-fluoro-1,2-benzisoxazoI-3-yl)piperidin-1-yl]ethyl]-9-oxo-2-methyl-6,7,8,9-tetrahydro-4H-pyrido-[1,2-a]pyrimidin-4-one；3-(2-(4-(6-fluoro-1,2-benzisoxazol-3-yl)-1-piperidinyl)ethyl)-6,7,8,9-tetrahydro-2-methyl-4H-pyrido[1,2-a]pyrimidin-4,9-dione；3-{2-[4-(6-fluorobenzo[d]isoxazol-3-yl)piperidin-1-yl]ethyl}-2-methyl-7,8-dihydro-6H-pyrido[1,2-a]pyrimidine-4,9-dione；9-Keto Risperidone；3-[2-[4-(6-fluoro-1,2-benzoxazol-3-yl)piperidin-1-yl]ethyl]-2-methyl-7,8-dihydro-6H-pyrido[1,2-a]pyrimidine-4,9-dione
• CAS: 1189516-65-1
• 化学式: C₂₃H₂₅FN₄O₃
• 分子量: 424.475
• InChiKey: AUSFXKQDZJPCTA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  58-62°C
• 沸点：
  594.7±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.44±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（轻微）、甲醇（非常轻微）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  79
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-氧代利司哌酮 生成 帕潘立酮
  参考文献：
  名称：

  PROCESS FOR THE PREPARATION OF PALIPERIDONE

  摘要：

  本发明提供了一种制备帕利哌酮或其药学上可接受的盐的方法，其中该方法包括在适当的溶剂和碱的存在下，通过催化剂和抑制剂将式（II）化合物与式（III）化合物或其盐缩合，其中抑制剂在式（II）化合物和式（III）化合物反应之前或反应开始时加入到反应体系中，并可选择将帕利哌酮转化为其盐，其中X是适当的离去基团。本发明还提供了基本纯的帕利哌酮或其盐，通过该方法制备的帕利哌酮或其盐，以及帕利哌酮或其盐的用途。

  公开号：

  US20140200228A1
• 作为产物：
  描述：

  利培酮 在 sodium hypochlorite 、 lithium hexamethyldisilazane 、 三甲氧基磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 9-氧代利司哌酮
  参考文献：
  名称：

  利培酮的选择性化学氧化：帕潘立酮的简单且经济的合成

  摘要：

  从其母体化合物利培酮开始，通过在碱性条件下用空气进行彻底优化的氧化，已经实现了非常短且具有成本效益的商业药物帕潘立酮的合成。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201001618

文献信息

• PREPARATION OF PALIPERIDONE
  申请人：Padi Pratap Reddy

  公开号：US20090048272A1

  公开（公告）日：2009-02-19

  Processes for preparing paliperidone.

  制备帕利哌酮的过程。
• SYNTHESIS OF PALIPERIDONE
  申请人：Bartl Jiri

  公开号：US20100010218A1

  公开（公告）日：2010-01-14

  A compound of formula (6) or an acid addition salt thereof in which G is (i) a leaving group A selected from a halo group and a sulfonyloxy group, or (ii) a group of the formula (20) is useful in processes of making paliperidone and related compounds.

  式（6）的化合物或其酸加合盐，其中G是（i）选择自卤素基团和磺酰氧基团的脱离基团A，或（ii）具有式（20）的基团，在制备帕利哌酮及相关化合物的过程中是有用的。
• NOVEL AND IMPROVED PROCESSES FOR THE PREPARATION OF PALIPERIDONE
  申请人：Reddy Manne Satyanarayana

  公开号：US20110293889A1

  公开（公告）日：2011-12-01

  The present invention relates to a novel process for the preparation of paliperidone and its intermediates and also relates to an improved process for the preparation of paliperidone compound of formula (I).

  本发明涉及一种制备帕利哌酮及其中间体的新方法，同时涉及一种改进的制备化合物帕利哌酮的方法（化学式为I）。
• Processes for the preparation of paliperidone
  申请人：Reddy Manne Satyanarayana

  公开号：US08481729B2

  公开（公告）日：2013-07-09

  The present invention relates to a novel process for the preparation of paliperidone and its intermediates and also relates to an improved process for the preparation of paliperidone compound of formula (I).

  本发明涉及一种新型的制备帕利哌酮及其中间体的方法，并涉及一种改进的制备化合物（I）的帕利哌酮的方法。
• 一种帕利哌酮的制备方法
  申请人：合肥立方制药股份有限公司

  公开号：CN105481856B

  公开（公告）日：2017-07-28

  本发明提供了一种帕利哌酮的制备方法，包括以下步骤：将帕利哌酮粗品溶解在加热后的醇溶液中，在加热条件下加入活性炭，保温搅拌，趁热过滤，得到滤液；在45～60℃温度下，向滤液中加入还原剂，保温搅拌30～60分钟；搅拌结束后，控制每小时降温8～15℃，缓慢降温析晶，析晶后过滤，分别得到固体和精制母液，将获得的固体进行水洗、醇洗、真空干燥，得到帕利哌酮结晶性粉末；将精制母液减压浓缩，回收帕利哌酮二析物。本发明工艺简单，操作方便，不需要特殊的设备，适合工业化生产，并且采用无毒或者低毒的溶剂，降低环境污染，制备的产品纯度高，9‑酮基杂质含量低至0.05％，甚至更低。