9-氧代十八烷酸 | 4114-74-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 9-氧代十八烷酸
• 英文名称: 9-oxo-octadecanoic acid
• 英文别名: 9-Oxo-octadecansaeure；9-keto-octadecanoic acid；9-Oxostearinsaeure；9-Oxooctadecanoic acid
• CAS: 4114-74-3
• 化学式: C₁₈H₃₄O₃
• 分子量: 298.466
• InChiKey: KNYQSFOUGYMRDE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  74.5 °C
• 沸点：
  444.1±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.940±0.06 g/cm3(Predicted)
• 物理描述：
  Solid

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P301+P312,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P330,P332+P313,P337+P313,P362,P403+P233,P405,P501
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-氧代十八烷酸 在 甲醇 、 氢氧化钾 、 镍 作用下， 生成 9-羟基十八烷酸
  参考文献：
  名称：

  Bergstroem et al., Acta Chemica Scandinavica (1947), 1952, vol. 6, p. 1157,1160, 1169

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (10E,12Z)-9-氧代-10,12-十八碳二烯酸 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 9-氧代十八烷酸
  参考文献：
  名称：

  9-Oxooctadeca-10,12-dienoic Acids as Acetyl-CoA Carboxylase Inhibitors from Red Pepper (Capsicum annuumL.)

  摘要：

  红椒的甲醇提取物显示出强效的乙酰辅酶A羧化酶抑制活性。通过仪器分析分离并确认了活性成分为（E, E）-和（E, Z）-9-氧代十八烯-10,12-二酸。该化合物的IC50值分别为1.4×10^-6 M和1.5×10^-6 M，其活性几乎是常见脂肪酸的六十倍。对相关化合物的结构-活性关系进行的比较研究表明，抑制活性既不受烷基链中氧官能团的位置和种类的影响，也不受双键的构型影响。然而，发现末端羧基和中链氧官能团之间存在双键会降低抑制活性，而通过氢化双键可以恢复这种活性。

  DOI：

  10.1271/bbb.63.489

文献信息

• Vanilloids. 1. Analogs of capsaicin with antinociceptive and antiinflammatory activity
  作者：John M. Janusz、Brian L. Buckwalter、Patricia A. Young、Thomas R. LaHann、Ralph W. Farmer、Gerald B. Kasting、Maurice E. Loomans、Gary A. Kerckaert、Cherie S. Maddin

  DOI：10.1021/jm00070a002

  日期：1993.9

  As part of a program to establish structure-activity relationships for vanilloids, analogs of the pungent principle capsaicin, the alkyl chain portion of the parent structure (and related compounds derived from homovanillic acid) was varied. In antinociceptive and antiinflammatory assays (rat and mouse hot plate and croton oil-inflamed mouse ear), compounds with widely varying alkyl chain structures

  作为建立香草醛的结构活性关系的程序的一部分，辛辣成分辣椒素的类似物，母体结构的烷基链部分（以及衍生自高香草酸的相关化合物）发生了变化。在抗伤害感受和抗炎试验（大鼠和小鼠热板以及巴豆油刺激的小鼠耳朵）中，具有广泛变化的烷基链结构的化合物具有活性。短链化合物在上述测定中通过全身给药具有活性，但它们保留了辣椒素的高刺激性和急性毒性特征。相比之下，长链顺式不饱和物NE-19550（香草基油酰胺）和NE-28345（油基单香草酰胺）具有口服活性，刺激性较低，并且比辣椒素的急性毒性小。
• A General Approach to Intermolecular Olefin Hydroacylation through Light‐Induced HAT Initiation: An Efficient Synthesis of Long‐Chain Aliphatic Ketones and Functionalized Fatty Acids
  作者：Subhasis Paul、Joyram Guin

  DOI：10.1002/chem.202004946

  日期：2021.3

  hydroacylation protocol applies to a wide array of substrates bearing numerous functional groups and many complex structural units. The reaction proves to be scalable (up to 5 g). Different functionalized fatty acids, petrochemicals and naturally occurring alkanes can be synthesized with this protocol. A radical chain mechanism is implicated in the process.

  本文介绍了一种通过使用光诱导氢原子转移（HAT）引发对未活化底物进行分子间自由基加氢酰化的操作简单，对环境无害且有效的方法。使用可商购和廉价的光引发剂（Ph 2 CO和NHPI）使该方法具有吸引力。烯烃加氢酰化方案适用于多种带有许多官能团和许多复杂结构单元的底物。该反应证明是可扩展的（最大5 g）。可以使用该方案合成不同的官能化脂肪酸，石化产品和天然存在的烷烃。自由基链机制与该过程有关。
• Practical and General Palladium-Catalyzed Synthesis of Ketones from Internal Olefins
  作者：Bill Morandi、Zachary K. Wickens、Robert H. Grubbs

  DOI：10.1002/anie.201209541

  日期：2013.3.4

  Make it simple! A convenient and general palladium‐catalyzed oxidation of internal olefins to ketones is reported. The transformation occurs at room temperature and shows wide substrate scope. Applications to the oxidation of seed‐oil derivatives and a bioactive natural product (see scheme) are described, as well as intriguing mechanistic features.

  简单点！据报道，内烯烃可方便地通过钯催化氧化成酮。该转变在室温下发生，并显示出较宽的底物范围。描述了在种子油衍生物和生物活性天然产物（参见方案）的氧化中的应用，以及引人入胜的机械特性。
• PROCESS FOR THE SYNTHESIS OF KETONES FROM INTERNAL ALKENES
  申请人：CALIFORNIA INSTITUTE OF TECHNOLOGY

  公开号：US20140194604A1

  公开（公告）日：2014-07-10

  The present invention is directed to methods for oxidizing internal olefins to ketones. In various embodiments, each method comprising contacting an organic substrate, having an initial internal olefin, with a mixture of (a) a biscationic palladium salt; and (b) an oxidizing agent; dissolved or dispersed in a solvent system to form a reaction mixture, said solvent system comprising at least one C 2-6 carbon nitrile and optionally at least one secondary alkyl amide, said method conducted under conditions sufficient to convert at least 50 mol % of the initial internal olefin to a ketone, said ketone positioned on a carbon of the initial internal olefin. The transformation occurs at room temperature and shows wide substrate scope. Applications to the oxidation of seed oil derivatives and a bioactive natural product are described.

  本发明涉及将内烯烃氧化为酮的方法。在各种实施方式中，每种方法包括将具有初始内烯烃的有机底物与（a）双阳离子钯盐的混合物；和（b）氧化剂接触，溶解或分散在溶剂体系中形成反应混合物，所述溶剂体系包括至少一种C2-6碳腈和可选地至少一种次烷基酰胺，所述方法在足以将初始内烯烃的至少50摩尔％转化为酮的条件下进行，所述酮位于初始内烯烃的碳上。该转化在室温下发生，并显示出广泛的底物范围。描述了将其应用于种子油衍生物和生物活性天然产物的氧化。
• Direct Access to Medium-Chain α,ω-Dicarboxylic Acids by Using a Baeyer-Villiger Monooxygenase of Abnormal Regioselectivity
  作者：Jia-Mei Yu、Yuan-Yang Liu、Yu-Cong Zheng、Hao Li、Xiao-Yan Zhang、Gao-Wei Zheng、Chun-Xiu Li、Yun-Peng Bai、Jian-He Xu

  DOI：10.1002/cbic.201800318

  日期：2018.10.4

  Seeking the unusual: Regioselectivity of Baeyer–Villiger monooxygenases is essential in determining the structures of generated esters or lactones in organic synthesis. A green route directly to medium‐chain α,ω‐dicarboxylic acids through an enzymatic Baeyer–Villiger oxidation–hydrolysis cascade from oil‐derived keto acids is presented.

  寻求与众不同：Baeyer-Villiger单加氧酶的区域选择性对于确定有机合成中生成的酯或内酯的结构至关重要。提出了一条绿色路线，该路线通过油衍生的酮酸通过酶的Baeyer-Villiger氧化-水解级联反应直接通往中链α，ω-二羧酸。