盐酸曲林菌素 | 78416-81-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶并嘧啶类
• 中文名称: 盐酸曲林菌素
• 中文别名: 曲喹辛
• 英文名称: trequinsin hydrochloride
• 英文别名: Trequinsin；9,10-Dimethoxy-3-methyl-2-(2,4,6-trimethylphenyl)imino-6,7-dihydropyrimido[6,1-a]isoquinolin-4-one;hydron;chloride
• CAS: 78416-81-6
• 化学式: C₂₄H₂₇N₃O₃*ClH
• 分子量: 441.958
• InChiKey: DTCZZBVPTHVXFA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  210-211 °C(Solv: ethanol (64-17-5); ethyl ether (60-29-7))
• 溶解度：
  二甲基亚砜：100mM；乙醇：100 mM
• 稳定性/保质期：

  在指定条件下稳定，远离氧化物。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.01
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• WGK Germany：
  3
• RTECS号：
  UW7727000

制备方法与用途

生物活性

Trequinsin hydrochloride（HL 725）是高效的血小板cAMP磷酸二酯酶(PDE)抑制剂，IC50值为0.25 nM。它能有效抑制ADP、胶原蛋白、凝血酶和肾上腺素在体外诱导的血小板聚集。

体外研究

Trequinsin hydrochloride除了具有心血管和抗高血压作用之外，还表现出非常强大的抗血小板活性。此外，它是钙离子([Ca²⁺])内流的有效激动剂。

细胞活力检测

• 细胞系：健康志愿者捐赠者的样本，符合世界卫生组织2010年标准的正常精子运动参数。
• 浓度：10 μM
• 孵育时间：20分钟
• 结果：导致钙离子([Ca²⁺])内流（[Ca²⁺]i）浓度依赖性增加，EC₅₀ = 6.4 μM（95% 置信区间 (CI): 4.1-9.9 μM）。

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-chloro-9,10-dimethoxy-6,7-dihydro-4H-pyrimido<6,1-a>isoquinolin-4-one 在 potassium carbonate 作用下， 以 氯仿 、 丙酮 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 盐酸曲林菌素
  参考文献：
  名称：

  模具合成6,7-二氢-2 H-嘧啶[ 6，1- a ]异chinolinolin -4（3 H）-和类似物Verbindungen和deren Wirkung alsBlutpättchenaggregateshemomer

  摘要：

  6,7-二氢-2 H-嘧啶基[6,1 - a ]异喹啉-4（3 H）-ones及其类似化合物的合成及其作为血小板抑制剂的活性

  DOI：

  10.1002/hlca.19860690722