长春乙酯羧酸 | 27773-65-5

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - Eburnan型生物碱
• 中文名称: 长春乙酯羧酸
• 中文别名: (3ALPHA,16ALPHA)-埃那美宁-14-羧酸；阿朴长春胺酸
• 英文名称: Apovincaminic acid
• 英文别名: (4¹S,13aS)-13a-ethyl-2,3,4¹,5,6,13a-hexahydro-1H-indolo[3,2,1-de]pyrido[3,2,1-ij][1,5]naphthyridine-12-carboxylic acid；(15S,19S)-15-ethyl-1,11-diazapentacyclo[9.6.2.02,7.08,18.015,19]nonadeca-2,4,6,8(18),16-pentaene-17-carboxylic acid
• CAS: 27773-65-5
• 化学式: C₂₀H₂₂N₂O₂
• 分子量: 322.407
• InChiKey: ZFCQLDAGNBFMJQ-QUCCMNQESA-N

物化性质

• 熔点：
  126-129 °C
• 沸点：
  429.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.38±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  45.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  长春乙酯羧酸 在 盐酸 、 溴 作用下， 生成 长春布宁
  参考文献：
  名称：

  Lewin, Guy; Poisson, Jacques, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1984, vol. 2, # 11-12, p. 435 - 437

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  长春西汀 在 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 2.0h， 以98%的产率得到长春乙酯羧酸
  参考文献：
  名称：

  DIAZA-BENZOFLUORANTHRENE COMPOUNDS

  摘要：

  揭示了一系列二氮杂苯并芴类化合物。本发明特别涉及一种由式(I)表示的化合物，其药学上可接受的盐或互变异构体。

  公开号：

  US20180016270A1

文献信息

• SALTS AND CRYSTAL FORMS OF DIAZA-BENZOFLUORANTHRENE COMPOUNDS
  申请人：HARBIN PHARMACEUTICAL GROUP CO., LTD. GENERAL PHARMACEUTICAL FACTORY

  公开号：US20190169183A1

  公开（公告）日：2019-06-06

  The present invention discloses to a hydrochloride salt, a citrate salt, a phosphate salt or a sulfate salt of compound 1, the crystal forms of the aforementioned salts, and a preparation method thereof. The present invention also relates their use in the preparation of a medicament for the treatment of cerebral apoplexy or epilepsy.

  本发明公开了化合物1的盐，所述盐为盐酸盐、柠檬酸盐、磷酸盐或硫酸盐，以及上述盐的晶型和其制备方法。本发明还涉及它们在制备用于治疗脑卒中或癫痫的药物中的应用。
• Synthesis and biological evaluation of [18F]fluorovinpocetine, a potential PET radioligand for TSPO imaging
  作者：S. Nag、R. Krasikova、A.J. Airaksinen、R. Arakawa、M. Petukhovd、B. Gulyas

  DOI：10.1016/j.bmcl.2019.06.037

  日期：2019.8

  Radiolabeling was achieved by [18F]fluoroethylation of apovincaminic acid with [18F]fluoroethyl bromide. [18F]vinpocetine was obtained in quantities >2.7 GBq in RCY of 13% (non–decay corrected), and molar activity >60 GBq/µmol within 95 min synthesis time. Preliminary PET studies in a cynomolgus monkey and metabolite studies by HPLC demonstrated similar results by [18F]vinpocetine as for [11C]vinpocetine

  尽管有多种针对转运蛋白TSPO 18-KDa的PET放射性配体用于与神经系统疾病相关的神经炎性疾病的研究，但新型TSPO放射性示踪剂的开发仍然是研究的一个活跃领域，主要侧重于18 F标记的放射性示踪剂。在这里，我们报道了[ 18 F]长春西汀的放射性化学合成，先前报道的TSPO放射性配体[ 11 C]长春西汀的氟化类似物。放射性标记是通过用[ 18 F]氟乙基溴进行载脂蛋白酸的[ 18 F]氟乙基化来实现的。[ 18在95分钟的合成时间内，R]长春西汀的RCY含量> 2.7 GBq（未校正衰减），摩尔活性> 60 GBq / µmol，> 2.7 GBq。食蟹猴的初步PET研究和通过HPLC进行的代谢产物研究表明，[ 18 F]长春西汀与[ 11 C]长春西汀具有相似的结果，包括高血脑屏障通透性，区域吸收模式和NHP脑的快速冲洗。这些结果表明，[ 18 F]氟长春西汀值得进一步评估，以作为[
• Design, synthesis and biological evaluation of vincamine derivatives as potential pancreatic β-cells protective agents for the treatment of type 2 diabetes mellitus
  作者：Junwei Wang、Xue Lv、Jiawen Xu、Xinpeng Liu、Te Du、Guanglong Sun、Jing Chen、Xu Shen、Jiaying Wang、Lihong Hu

  DOI：10.1016/j.ejmech.2019.111976

  日期：2020.2

  A series of vincamine derivatives were designed, synthesized and evaluated as pancreatic β-cells protective agents for type 2 diabetes mellitus. Most of the compounds displayed potent pancreatic β-cells protective activities and five derivatives were found to exhibit 20-50-fold higher activities than vincamine. Especially for compounds Vin-C01 and Vin-F03, exhibited a remarkable EC50 value of 0.22

  设计，合成和评估了一系列长春胺衍生物，作为2型糖尿病的胰腺β细胞保护剂。大多数化合物显示出有效的胰岛β细胞保护活性，并且发现五种衍生物表现出比长春胺高20至50倍的活性。特别是对于化合物Vin-C01和Vin-F03，其EC50值分别为0.22μM和0.27μM。它们的胰岛β细胞保护活性是长春胺的约2倍。在细胞活力测定中，化合物Vin-C01和Vin-F03可以有效地促进β细胞存活并保护β细胞免于STZ诱导的细胞凋亡。进一步的细胞作用机制研究表明，通过调节IRS2 / PI3K / Akt信号通路可以实现强大的β细胞保护活性。
• A facile and efficient method for synthesis of β-iodocarboxylates from terminal epoxides
  作者：Ye-Fu Zhu、Bo-Le Wei、Wen-Qiong Wang、Li-Jiang Xuan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.151353

  日期：2019.12

  A facile and efficient method has been developed for synthesis of β-iodocarboxylates in the presences of Ph3P/I2. Starting from epoxides, a series of β-iodocarboxylate compounds can be directly obtained in toluene media with excellent yields. Moreover, the method was successfully applied for the late-stage modification of natural products, such as isosteviol and vincamine derivatives, achieving the

  已经开发了一种在Ph 3 P / I 2存在下合成β-碘代羧酸盐的简便有效的方法。从环氧化物开始，可以直接在甲苯介质中以优异的收率获得一系列β-碘代羧酸盐化合物。此外，该方法已成功地用于天然产物的后期修饰，例如异osteviol和长春胺衍生物，从而以良好的收率获得了相应的β-碘代羧酸盐。
• 一类长春胺衍生物及其治疗2型糖尿病的用途
  申请人：南京中医药大学

  公开号：CN107595843A

  公开（公告）日：2018-01-19

  本发明涉及药物化学领域，具体涉及通式(I)所示的一类衍生物以及含有该类衍生物的药物组合物在制备治疗2型糖尿病药物中的用途。所述化合物具有保护胰岛β细胞凋亡的作用，可用于2型糖尿病的治疗。