长春醇 | 19877-89-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - Eburnan型生物碱
• 中文名称: 长春醇
• 英文名称: (+)-isoeburnamine
• 英文别名: (-)-isoeburnamine；14-epivincanol；epi-eburnamine；vincanol；13a-ethyl-2,3,5,6,12,13,13a,13b-octahydro-1H-indolo[3,2,1-de]pyrido[3,2,1-ij][1,5]naphthyridin-12-ol；14,15-dihydro-eburnamenin-14-ol；(15S,17R,19S)-15-ethyl-1,11-diazapentacyclo[9.6.2.02,7.08,18.015,19]nonadeca-2,4,6,8(18)-tetraen-17-ol
• CAS: 19877-89-5
• 化学式: C₁₉H₂₄N₂O
• 分子量: 296.412
• InChiKey: HONLKDDLTAZVQV-QRQLOZEOSA-N

物化性质

• 熔点：
  108-110 °C
• 沸点：
  484.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.35±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  28.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

制备方法与用途

Vincanol ((-)-Isoeburnamine) 是一种电压门控钠离子通道阻断剂，能够抑制钠离子电流，其半数有效浓度（IC50）约为40 μM。此外，Vincanol 还具有神经保护作用。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  长春醇 在 碘 、 碳酸氢钠 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以27%的产率得到(-)-14-desoxycarbomethoxy-18-iodocriocerine
  参考文献：
  名称：

  长春花生物碱及相关化合物的合成。104.（-）-Vincapusine 1的简明合成

  摘要：

  借助碘从化合物2a和2c中获得具有环烷骨架的β-碘-烯胺（5a和5c），然后在DMF混合物中用CuSO 4 ·5H 2 O将其转化为羟基内酰胺（6a和6c）。和水。内酰胺（6a和6c）被BH 3 ·SMe 2选择性还原，从而首次合成了（-）-长春新碱（4a）及其天然的14-脱甲氧甲氧基类似物（4c）。

  DOI：

  10.1021/jo0602266
• 作为产物：
  描述：

  (-)-methyl 1,2,3,4,6,7,12,12bα-octahydroindolo<2,3-a>quinolizine(1β-yl) pyruvate oxime 在 sodium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙二醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 长春醇
  参考文献：
  名称：

  Czibula, Laszlo; Nemes, Andras; Visky, Gyoergy, Liebigs Annalen der Chemie, 1993, # 3, p. 221 - 230

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Total Synthesis of Strempeliopidine and Non-Natural Stereoisomers through a Convergent Petasis Borono–Mannich Reaction
  作者：Alexander W. Rand、Kevin J. Gonzalez、Christopher E. Reimann、Scott C. Virgil、Brian M. Stoltz

  DOI：10.1021/jacs.2c13146

  日期：——

  Strempeliopidine is a member of the monoterpenoid bisindole alkaloid family, a class of natural products that have been shown to elicit an array of biological responses including modulating protein–protein interactions in human cancer cells. Our synthesis of strempeliopidine leverages palladium-catalyzed decarboxylative asymmetric allylic alkylations to install the requisite all-carbon quaternary centers

  Strempelopidine 是单萜双吲哚生物碱家族的成员，该家族是一类天然产物，已被证明可以引发一系列生物反应，包括调节人类癌细胞中的蛋白质-蛋白质相互作用。我们对链烯吡啶的合成利用钯催化的脱羧不对称烯丙基烷基化来安装两种单体天然产物（蜘蛛精脒和依布胺）中所必需的全碳四元中心。采用铃木-宫浦交叉偶联随后进行非对映选择性氢化的初步研究为天然产物的结构重新分配提供了证据。我们的最终合成序列采用非对映选择性 Petasis 硼-曼尼希反应将依布纳明与三氟硼酸蜘蛛精脒衍生物偶联。这些收敛方法能够合成该异二聚体的八种非对映异构体，并为链霉素绝对构型的重新分配提供支持。
• Streamlined Strategy for Scalable and Enantioselective Total Syntheses of the Eburnane Alkaloids
  作者：Gujjula V. Ramakrishna、Larisa P. Pop、Zurwa Latif、Harish K. V. Suryadevara、Luca Santo、Filippo Romiti

  DOI：10.1021/jacs.3c07019

  日期：2023.9.13

  concise, and efficient strategy for the enantioselective synthesis of the eburnane alkaloid family of natural products is disclosed. Specifically, 13 members of the natural product family were prepared from commercially available and inexpensive starting materials. The brevity and modularity of the route are largely on account of a two-phase synthesis logic and a key catalytic enantioconvergent cross-coupling

  公开了一种用于对映选择性合成天然产物 eburnane 生物碱家族的通用、简洁且有效的策略。具体而言，天然产物家族的 13 种成员是由市售且廉价的起始材料制备的。该路线的简洁性和模块化很大程度上归功于两相合成逻辑和建立 C20 立构中心的关键催化对映聚合交叉偶联。这里描述的策略预计将促进深入的生物学研究，并提供新的抗癌依布烷类似物的途径。
• The Synthesis of Melohenine B and a Related Natural Product
  作者：Christopher S. Lancefield、Linna Zhou、Tomas Lébl、Alexandra M. Z. Slawin、Nicholas J. Westwood

  DOI：10.1021/ol302859j

  日期：2012.12.21

  A concise synthesis of melohenine B and O-ethyl-14-epimelohenine B, from eburnamonine, was achieved via a biomimetic diastereoselective singlet oxygen-mediated oxidative cleavage of the indole C2-C7 bond. These studies enabled the assignment of the absolute configuration of the natural products. In line with a proposed biosynthetic pathway, the resulting nine-membered ring containing products could be converted to the corresponding quinolones.
• Moldvai, Istvan; Szantay Jr., Csaba; Szantay, Csaba, Heterocycles, 2001, vol. 55, # 11, p. 2147 - 2155
  作者：Moldvai, Istvan、Szantay Jr., Csaba、Szantay, Csaba

  DOI：——

  日期：——
• BAASSOU, S.;MEHRI, H.;PLAT, M., ANN. PHARM. FR., 45,(1987) N 1, 49-56
  作者：BAASSOU, S.、MEHRI, H.、PLAT, M.

  DOI：——

  日期：——