象牙酮宁 | 474-00-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - Eburnan型生物碱
• 中文名称: 象牙酮宁
• 英文名称: (-)-eburnamonine
• 英文别名: Eburnamenin-14(15H)-one；(15R,19R)-15-ethyl-1,11-diazapentacyclo[9.6.2.02,7.08,18.015,19]nonadeca-2,4,6,8(18)-tetraen-17-one
• CAS: 474-00-0
• 化学式: C₁₉H₂₂N₂O
• 分子量: 294.396
• InChiKey: WYJAPUKIYAZSEM-RBUKOAKNSA-N

物化性质

• 熔点：
  174°
• 比旋光度：
  D25 +89° (chloroform)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  25.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	ent-19-oxo-eburnamonine	110421-51-7	C19H20N2O2	308.38
  ——	(+/-)-eburnamine	——	C19H24N2O	296.412
  长春酸胺	Vincaminsaeure	28152-73-0	C20H24N2O3	340.422
  ——	(+)-eburnamenine	517-30-6	C19H22N2	278.397
  ——	ent-1β-ethyl-4-oxo-1,2,3,4,6,7,12,12β-octahydro-1,3-cycloindolo<2,3-a>quinolizin-3β-carboxylic acidmethylester	113974-84-8	C19H20N2O3	324.379
  ——	3-((1R,12bR)-1-Ethyl-1,2,3,4,6,7,12,12b-octahydro-indolo[2,3-a]quinolizin-1-yl)-2-[(E)-hydroxyimino]-propionic acid methyl ester	86708-31-8	C21H27N3O3	369.464
  ——	2-((1R,12bR)-1-ethyl-1,2,3,4,6,7,12,12b octahydroindolo[2,3-a]quinolizin-1-yl)ethanol	1395097-95-6	C19H26N2O	298.428
  ——	(1RS,12bRS)-1-ethyl-1,2,3,4,6,7,12,12b-octahydroindolo[2,3-a]quinolizine-1-ethanol	119459-52-8	C19H26N2O	298.428
  ——	(-)-1β-cyanomethyl-1α-ethyl-1,2,3,4,6,7,12,12bα-octahydro-indolo<2,3-a>quinolizine	53430-06-1	C19H23N3	293.412
  ——	(3,4,6,7,12,12b-hexahydro-2H-indolo[2,3-a]quinolizin-1-ylidene)-acetic acid ethyl ester	38199-33-6	C19H22N2O2	310.396
• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	(+)-17β-hydroxyeburnamonine	1202363-21-0	C19H22N2O2	310.396
  ——	(+/-)-eburnamine	——	C19H24N2O	296.412
  ——	(+)-isoeburnamine	4201-84-7	C19H24N2O	296.412
  埃那胺	eburnamine	473-99-4	C19H24N2O	296.412
  ——	vincaminol	54422-34-3	C20H24N2O	308.423
  ——	(+/-)-apovincamine	——	C21H24N2O2	336.434
  ——	(+)-eburnamenine	517-30-6	C19H22N2	278.397
  ——	(-)-Norpleiomutine	——	C40H48N4O2	616.847
  ——	1β-carboxymethyl-1α-ethyl-1,2,3,4,6,7,12,12bα-octahydroindolo<2,3-a>quinolizine	63038-12-0	C19H24N2O2	312.412
  ——	(1RS,12bRS)-1-ethyl-1,2,3,4,6,7,12,12b-octahydroindolo[2,3-a]quinolizine-1-ethanol	119459-52-8	C19H26N2O	298.428

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  象牙酮宁 在 四(三苯基膦)钯 、 噻吩-2-甲酸亚铜(I) 、 三氟化硼乙醚 、 sodium hydride 、 乙硫醇 、 lithium hexamethyldisilazane 、 lithium tert-butoxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 N-甲基吡咯烷酮 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， -78.0~150.0 ℃ 、2.0 MPa 条件下， 反应 37.84h， 生成
  参考文献：
  名称：

  依苯那莫宁、藻茶碱和 16'-表白茶碱的对映选择性合成

  摘要：

  本文公开了异二聚双吲哚生物碱无色翠啶的合成方法。通过钯催化的不对称烯丙基烷基化合成的对映体富集的内酰胺结构单元，作为两个半球的前体。依苯那莫宁衍生的片段是通过 Bischler-Napieralski/氢化方法合成的，而绿茶碱衍生的片段是通过 Friedländer 喹啉合成和两个连续的 C−H 官能化步骤合成的。收敛的 Stille 偶联和苯酚定向氢化将两个单体片段结合起来，通过 21 个步骤从商业材料中得到 16'-表-无色翠啶。

  DOI：

  10.1002/anie.202106184
• 作为产物：
  描述：

  3-((1R,12bR)-1-Ethyl-1,2,3,4,6,7,12,12b-octahydro-indolo[2,3-a]quinolizin-1-yl)-2-[(E)-hydroxyimino]-propionic acid methyl ester 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 乙二醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以84%的产率得到象牙酮宁
  参考文献：
  名称：

  Czibula, Laszlo; Nemes, Andras; Visky, Gyoergy, Liebigs Annalen der Chemie, 1993, # 3, p. 221 - 230

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Dibenzyl Amine Compounds and Derivatives
  申请人：Chang George

  公开号：US20070213371A1

  公开（公告）日：2007-09-13

  Dibenzyl amine compounds and derivatives, pharmaceutical compositions containing such compounds and the use of such compounds to elevate certain plasma lipid levels, including high density lipoprotein-cholesterol and to lower certain other plasma lipid levels, such as LDL-cholesterol and triglycerides and accordingly to treat diseases which are exacerbated by low levels of HDL cholesterol and/or high levels of LDL-cholesterol and triglycerides, such as atherosclerosis and cardiovascular diseases in some mammals, including humans.

  二苯基胺化合物及其衍生物，含有这种化合物的药物组合物以及使用这种化合物提高某些血浆脂质水平，包括高密度脂蛋白胆固醇，并降低其他一些血浆脂质水平，如低密度脂蛋白胆固醇和甘油三酯，并据此治疗由高密度脂蛋白胆固醇水平低和/或低密度脂蛋白胆固醇和甘油三酯水平高加重的疾病，如动脉粥样硬化和心血管疾病在某些哺乳动物，包括人类。
• SUBSTITUTED AMIDE COMPOUNDS
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US20140315928A1

  公开（公告）日：2014-10-23

  The present invention is directed at substituted amide compounds, pharmaceutical compositions containing such compounds and the use of such compounds to reduce plasma lipid levels, such as LDL-cholesterol and triglycerides and accordingly to treat diseases which are exacerbated by high levels of LDL-cholesterol and triglycerides, such as atherosclerosis and cardiovascular diseases, in mammals, including humans.

  本发明涉及替代酰胺化合物，含有这种化合物的药物组合物以及利用这种化合物降低血浆脂质水平，如LDL-胆固醇和甘油三酯，并据此治疗由高水平的LDL-胆固醇和甘油三酯加重的疾病，如动脉粥样硬化和心血管疾病，在哺乳动物，包括人类中的应用。
• Tyrosine kinase inhibitors
  申请人：——

  公开号：US20020137755A1

  公开（公告）日：2002-09-26

  The present invention relates to compounds which inhibit, regulate and/or modulate tyrosine kinase signal transduction, compositions which contain these compounds, and methods of using them to treat tyrosine kinase-dependent diseases and conditions, such as angiogenesis, cancer, tumor growth, atherosclerosis, age related macular degeneration, diabetic retinopathy, inflammatory diseases, and the like in mammals.

  本发明涉及抑制、调节和/或调控酪氨酸激酶信号传导的化合物，含有这些化合物的组合物，以及使用它们治疗依赖于酪氨酸激酶的疾病和病况的方法，如在哺乳动物中的血管生成、癌症、肿瘤生长、动脉粥样硬化、老年性黄斑变性、糖尿病视网膜病变、炎症性疾病等。
• Tetrahydroisoquinoline LXR modulators
  申请人：Yang Wu

  公开号：US20070093523A1

  公开（公告）日：2007-04-26

  A compound of formula I wherein X, R 1 , R 2a , R 3a , R 3b , R 4a , R 4b , R 4c and R 5 are defined herein.

  其中X，R1，R2a，R3a，R3b，R4a，R4b，R4c和R5在此处定义。
• [EN] INDOLINE COMPOUNDS AND THEIR USE IN THE TREATMENT OF ARTERIOSCLEROSIS<br/>[FR] COMPOSES A BASE D'INDOLINE ET LEUR UTILISATION DANS LE TRAITEMENT DE L'ARTERIOSCLEROSE
  申请人：PFIZER PROD INC

  公开号：WO2006032987A1

  公开（公告）日：2006-03-30

  Indoline compounds, pharmaceutical compositions containing such compounds and the use of such compounds to elevate certain plasma lipid levels, including high density lipoprotein-cholesterol and to lower certain other plasma lipid levels, such as LDL-cholesterol and triglycerides and accordingly to treat diseases which are exacerbated by low levels of HDL cholesterol and/or high levels of LDL-cholesterol and triglycerides, such as atherosclerosis and cardiovascular diseases in some mammals, including humans.

  吲哚啉化合物，含有这种化合物的药物组合物，以及使用这种化合物来提高某些血浆脂质水平，包括高密度脂蛋白胆固醇，并降低其他一些血浆脂质水平，如低密度脂蛋白胆固醇和甘油三酯，并据此治疗由高密度脂蛋白胆固醇水平低和/或低密度脂蛋白胆固醇和甘油三酯水平高加重的疾病，如动脉粥样硬化和心血管疾病在某些哺乳动物中，包括人类。