长春西汀杂质J | 83508-82-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - Eburnan型生物碱
• 中文名称: 长春西汀杂质J
• 中文别名: 长春西汀杂质17
• 英文名称: vincamine
• 英文别名: 16-epivincamine；methyl (15R,17S,19S)-15-ethyl-17-hydroxy-1,11-diazapentacyclo[9.6.2.02,7.08,18.015,19]nonadeca-2,4,6,8(18)-tetraene-17-carboxylate
• CAS: 83508-82-1
• 化学式: C₂₁H₂₆N₂O₃
• 分子量: 354.449
• InChiKey: RXPRRQLKFXBCSJ-NRSPTQNISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  54.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  长春西汀杂质J 在 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium periodate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以72%的产率得到(3S,16R)-eburnamonine
  参考文献：
  名称：

  Ir催化的不对称亚胺加氢/内酰胺化级联反应合成（-）-20-表-维卡明和（-）-20-表-表氨胺的对映选择性总合成。

  摘要：

  在过去的六十年中，对Eburnamine-Vincamine生物碱进行了深入的研究，研究了其杰出的血管舒张活性。在该家族的合成中，C20 / C21相邻手性中心的立体组装是一个巨大的挑战。在此，我们报告了两个反式环稠合的非天然类似物（-）-20- Epi- Vincamine和（-）-20- Epi- Eburnamonine的简洁立体选择性全合成，其主要步骤如下：a）连续流动的氧化/内酰胺醇解级联反应产生对称的二氢-β-咔啉二酯前体，b）高度立体选择性的Ir / f-Binaphane催化的加氢/内酰胺化级联反应，产生了反式-（20 R，21 S）内酰胺酯支架，具有高水平的对映和非对映控制。

  DOI：

  10.1002/chem.202002404
• 作为产物：
  描述：

  (-)-vincadifformine 生成 长春西汀杂质J
  参考文献：
  名称：

  TACCONE, I.

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 长春胺手性杂质的制备方法
  申请人：北京康派森医药科技有限公司

  公开号：CN109384781B

  公开（公告）日：2020-07-07

  本发明涉及长春胺手性杂质的制备方法。本发明通过定向合成的方法，以及后期的柱层析分离，从而得到了七个手性杂质的高纯品，并将其用于长春胺生产中的杂质定性和定量的分析，实现了长春胺药物中七个手性杂质分离确认，并提高了长春胺的药品质量标准，从而能够获得高纯度的长春胺。与现有的长春胺的制备方法相比，本发明涉及到了七个手性异构体的制备，制备方法更加的全面，且操作简单。
• Eburnane-14-spiro heterocycles. Synthesis and stereostructure determination by NMR spectroscopy
  作者：András Nemes、Pál Sohár、István Kövesdi、László Czibula、Attila Csehi、János Kreidl

  DOI：10.1002/mrc.1260310420

  日期：1993.4

  eburnane‐14‐spiro‐4′‐imidazolidinedione and related compounds were prepared by reacting vincamine stereoisomers or 14‐desoxy‐14‐aminovincamines with alkyl isocyanates. Stereostructures of the new compounds were proved by 1H and 13C NMR spectroscopy, including DR, DNOE, DEPT and 2D HSC measurements.

  通过长春胺立体异构体或 14-脱氧-14-氨基长春胺与烷基异氰酸酯反应，制备了新的螺杂环体系，eburnane-14-spiro-5'-oxazolidinedione、eburnane-14-spiro-4'-imidazolidinedione 和相关化合物。新化合物的立体结构由 1H 和 13C NMR 光谱证明，包括 DR、DNOE、DEPT 和 2D HSC 测量。
• Czibula, Laszlo; Nemes, Andras; Visky, Gyoergy, Liebigs Annalen der Chemie, 1993, # 3, p. 221 - 230
  作者：Czibula, Laszlo、Nemes, Andras、Visky, Gyoergy、Farkas, Maria、Szombathelyi, Zsolt、et al.

  DOI：——

  日期：——
• TACCONE, I.
  作者：TACCONE, I.

  DOI：——

  日期：——
• ——
  作者：KOBLICOVA Z.、 TROJANEK J.

  DOI：——

  日期：——