(4¹S,13aS)-13a-ethyl-N,N-dimethyl-2,3,4¹,5,6,13a-hexahydro-1H-indolo[3,2,1-de]pyrido[3,2,1-ij][1,5] naphthyridine-12-carboxamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - Eburnan型生物碱
• 英文名称: (4¹S,13aS)-13a-ethyl-N,N-dimethyl-2,3,4¹,5,6,13a-hexahydro-1H-indolo[3,2,1-de]pyrido[3,2,1-ij][1,5] naphthyridine-12-carboxamide
• 英文别名: (15S,19S)-15-ethyl-N,N-dimethyl-1,11-diazapentacyclo[9.6.2.02,7.08,18.015,19]nonadeca-2,4,6,8(18),16-pentaene-17-carboxamide
• 化学式: C₂₂H₂₇N₃O
• 分子量: 349.476
• InChiKey: HDAOBZSLVCBYCM-IRLDBZIGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  28.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  长春胺 在 对甲苯磺酸 、 对甲苯磺酰氯 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 (4¹S,13aS)-13a-ethyl-N,N-dimethyl-2,3,4¹,5,6,13a-hexahydro-1H-indolo[3,2,1-de]pyrido[3,2,1-ij][1,5] naphthyridine-12-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  长春胺衍生物作为治疗2型糖尿病的潜在胰岛β细胞保护剂的设计，合成和生物学评估。

  摘要：

  设计，合成和评估了一系列长春胺衍生物，作为2型糖尿病的胰腺β细胞保护剂。大多数化合物显示出有效的胰岛β细胞保护活性，并且发现五种衍生物表现出比长春胺高20至50倍的活性。特别是对于化合物Vin-C01和Vin-F03，其EC50值分别为0.22μM和0.27μM。它们的胰岛β细胞保护活性是长春胺的约2倍。在细胞活力测定中，化合物Vin-C01和Vin-F03可以有效地促进β细胞存活并保护β细胞免于STZ诱导的细胞凋亡。进一步的细胞作用机制研究表明，通过调节IRS2 / PI3K / Akt信号通路可以实现强大的β细胞保护活性。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2019.111976

文献信息

• Design, synthesis and biological evaluation of vincamine derivatives as potential pancreatic β-cells protective agents for the treatment of type 2 diabetes mellitus
  作者：Junwei Wang、Xue Lv、Jiawen Xu、Xinpeng Liu、Te Du、Guanglong Sun、Jing Chen、Xu Shen、Jiaying Wang、Lihong Hu

  DOI：10.1016/j.ejmech.2019.111976

  日期：2020.2

  A series of vincamine derivatives were designed, synthesized and evaluated as pancreatic β-cells protective agents for type 2 diabetes mellitus. Most of the compounds displayed potent pancreatic β-cells protective activities and five derivatives were found to exhibit 20-50-fold higher activities than vincamine. Especially for compounds Vin-C01 and Vin-F03, exhibited a remarkable EC50 value of 0.22

  设计，合成和评估了一系列长春胺衍生物，作为2型糖尿病的胰腺β细胞保护剂。大多数化合物显示出有效的胰岛β细胞保护活性，并且发现五种衍生物表现出比长春胺高20至50倍的活性。特别是对于化合物Vin-C01和Vin-F03，其EC50值分别为0.22μM和0.27μM。它们的胰岛β细胞保护活性是长春胺的约2倍。在细胞活力测定中，化合物Vin-C01和Vin-F03可以有效地促进β细胞存活并保护β细胞免于STZ诱导的细胞凋亡。进一步的细胞作用机制研究表明，通过调节IRS2 / PI3K / Akt信号通路可以实现强大的β细胞保护活性。