辛酸氨基甲酸乙酯N-氧化物 | 109741-24-4

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 药典标准品和杂质标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - Eburnan型生物碱
• 中文名称: 辛酸氨基甲酸乙酯N-氧化物
• 中文别名: 长春西汀杂质5
• 英文名称: (+)-apovincaminic acid N-oxide ethyl ester
• 英文别名: apovincaminic acid ethylester N-oxide；Vinpocetine N-Oxide；ethyl (15S,19S)-15-ethyl-11-oxido-1-aza-11-azoniapentacyclo[9.6.2.02,7.08,18.015,19]nonadeca-2,4,6,8(18),16-pentaene-17-carboxylate
• CAS: 109741-24-4
• 化学式: C₂₂H₂₆N₂O₃
• 分子量: 366.46
• InChiKey: NCCRKORMLQOQIJ-ZZNRJTPNSA-N

物化性质

• 熔点：
  >83°C (dec.)
• 溶解度：
  可溶于苯（轻微）、氯仿（轻微）、DMSO（轻微）、甲醇（轻微）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  辛酸氨基甲酸乙酯N-氧化物 在 乙酸酐 作用下， 生成 (11aS,11bS,3'S,11'aS,11'bS)-11a,11'a-Diethyl-4,5,11a,11b,2',3',4',5',11'a,11'b-decahydro-1H,1'H-[2,3']bi[3a,9b-diaza-benzo[cd]fluoranthenyl]-10,10'-dicarboxylic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  长春花生物碱及相关化合物的合成XXXI一些长春花生物碱的异常polonovski反应

  摘要：

  在一些吲哚生物碱的Polonovski反应过程中，发现了一种新型的二聚作用。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)84641-9
• 作为产物：
  描述：

  长春西汀 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以96.1%的产率得到辛酸氨基甲酸乙酯N-氧化物
  参考文献：
  名称：

  长春花生物碱及相关化合物XXXVIII的合成：在Polonovski反应条件下形成二聚体†

  摘要：

  通过处理衍生自一些吲哚生物碱的N-氧化物来制备二聚产物（Ia-c）。通过详细的NMR研究阐明了它们的结构，并通过X射线分析确定了1c的结构。还已经确定了在二聚体形成中N 2-酰氧基中间体的E 2型跨轴消除的重要性。已经制备了亚胺盐4a-b和衍生的假氰化物6。

  DOI：

  10.1002/recl.19881070407

文献信息

• MOLDVAL, ISTVAN;SZANTAY, CSABA, JR.;TOTH, GABOR;VEDRES, ANDRAS;KALMAN, AL+, REC. TRAU. CHIM. PAYS-BAS, 107,(1988) N 4, 335-342
  作者：MOLDVAL, ISTVAN、SZANTAY, CSABA, JR.、TOTH, GABOR、VEDRES, ANDRAS、KALMAN, AL+

  DOI：——

  日期：——