长春胺杂质 | 32790-09-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - Eburnan型生物碱
• 中文名称: 长春胺杂质
• 英文名称: Δ¹⁴-vincamine
• 英文别名: Δ¹⁷-vincamine；(+)-14,15-didehydrovincamine；(+)-14,15-dehydrovincamine；14,15-didehydrovincamine；17,18-didehydrovincamine；14,15-dehydro vincamine；17,18-Dehydrovincamine；methyl (15R,17S,19S)-15-ethyl-17-hydroxy-1,11-diazapentacyclo[9.6.2.02,7.08,18.015,19]nonadeca-2,4,6,8(18),13-pentaene-17-carboxylate
• CAS: 32790-09-3
• 化学式: C₂₁H₂₄N₂O₃
• 分子量: 352.433
• InChiKey: BQGJXFQCMYJENQ-GIVPXCGWSA-N

物化性质

• 熔点：
  224-225 °C
• 沸点：
  508.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.35±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  54.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  长春胺杂质 在 potassium iodate 、 碘 、 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 26.5h， 生成 长春胺
  参考文献：
  名称：

  亚甲基二氢吲哚，吲哚啉和吲哚鎓-XII：脱水的半合成-14,15长春胺等

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0040-4020(80)80026-3
• 作为产物：
  描述：

  methyl (6aR,11aS,12S,13aR)-13a-ethyl-5,6,13,13a-tetrahydro-3H,11H-12,6a-(epoxyimino)cyclopenta[ij]indolo[2,3-a]quinolizine-12(41H)-carboxylate 在 亚硝酸特丁酯 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 8.17h， 生成 长春胺杂质
  参考文献：
  名称：

  Oxidation of .beta.-anilinoacrylate alkaloids vincadifformine and tabersonine by Fremy's salt. A mechanistic insight into the rearrangement of Aspidosperma to Hunteria eburnea alkaloids

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00240a023

文献信息

• Synthesis of vinca alakaloids and realated compounds<b>98</b>. Oxidation with dimethyldioxirane of compounds containing the aspidospermane and quebrachamine ring system. A simple synthesis of (7<i>S</i>,20<i>S</i>)-(+)-rhazidigenine and (2<i>R</i>,7<i>S</i>,20<i>S</i>)-(+)-rhazidine
  作者：János Éles、György Kalaus、Lajos SzabÓ、Albert LÉvai、IstvÁn Greiner、MÁria KajtÁr-Peredy、PÁl SzabÓ、Csaba SzÁntay

  DOI：10.1002/jhet.5570390423

  日期：2002.7

  The oxidation of (-)-tabersonine (1) with dimethyldioxirane (DMD) in neutral and acidic medium gave 16-hydroxytabersonine-N-oxide (3) and the didehydrovincamine isomers 4 and 5, respectively. (+)-14,15-Didehydro-quebrachamine (7) furnished the hydroxyindolenine 9, and the pentacyclic derivative 11. (+)-Quebrachamine (8) and DMD in neutral medium gave (7S,20S)-(+)-rhazidigenine (12) which was converted

  在中性和酸性介质中，用二甲基二环氧乙烷（DMD）氧化（-）-大黄碱（1）分别得到16-羟基大黄碱-N-氧化物（3）和二脱氢长春胺异构体4和5。（+）-14,15-Didehydro-quebrachamine（7）提供了羟基吲哚啉9和五环衍生物11。（+）-瓜拉巴胺（8）和DMD在中性介质中得到（7 S，20 S）-（+）-rhazidigenine（12），将其转化为（2 R，7 S，20 S）-（+）-rhazidine （13b）用盐酸。
• Ozonation in alkoloid chemistry: a mild and selective conversion of vincadifformine into vincamine
  作者：Bruno Danieli、Giordano Lesma、Giovanni Palmisano、Bruno Gabetta

  DOI：10.1039/c39810000908

  日期：——

  Vincamine has been obtained in a ‘one-pot’ method by ozonation of vincadifformine.

  长春花碱的臭氧化是通过“一锅法”获得的。
• Synthesis of 18-Hydroxyvincamines and Epoxy-1,14-secovincamines; a New Proof for the Aspidospermane-Eburnane Rearrangement
  作者：András Nemes、Csaba Szántay、László Czibula、István Greiner

  DOI：10.3987/com-07-11114

  日期：——

  Chemical transformations started from tabersonine were studied. A one-pot oxidative ring-transformation with permaleic acid in methanol yielded 17,18-dehydrovincamine. Hydroboration-oxidation of the latter compound led to alkaloid 17,18-dehydrovincamone. Hydroboration-oxidation of tabersonine resulted 14 beta-hydroxyvineadifformine and 15p-hydroxyvincadifforinine. Allowing 14 beta- and 15 beta- hydroxyvincadifformines to react with permaleic acid/methanol provided 1,14-secovincamines, serving as new evidence for the mechanism of the aspidospermane-eburnane transformation. On the other hand 18 beta-hydroxyvincamine was obtained from 14 beta-hydroxyvincadifformine by reaction with 3-chloroperbenzoic acid and successive treatment with triphenylphosphine/aqueous acetic acid.
• Calabi, Luisella; Danieli, Bruno; Lesma, Giordano, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1982, p. 1371 - 1380
  作者：Calabi, Luisella、Danieli, Bruno、Lesma, Giordano、Palmisano, Giovanni

  DOI：——

  日期：——
• Lewin, Guy; Rolland, Yves; Poisson, Jacques, Heterocycles, 1980, vol. 14, # 12, p. 1915 - 1920
  作者：Lewin, Guy、Rolland, Yves、Poisson, Jacques

  DOI：——

  日期：——