长春西汀杂质K | 83508-83-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - Eburnan型生物碱
• 中文名称: 长春西汀杂质K
• 英文名称: (3S,16R,14R)-vincamine
• 英文别名: (41S,12R,13aR)-13a-ethyl-12-hydroxy-2,3,41,5,6,12,13,13a-octahydro-1H-indolo[3,2,1-de]pyrido[3,2,1-ij][1,5]naphthyridin-12-carboxylic acid methyl ester；Vincamin；14-hydroxy-14,15-dihydro-eburnamenine-14-carboxylic acid methyl ester；Methyl (41S,12R,13AR)-13A-ethyl-12-hydroxy-2,3,41,5,6,12,13,13A-octahydro-1H-indolo[3,2,1-DE]pyrido[3,2,1-IJ][1,5]naphthyridine-12-carboxylate；methyl (15R,17R,19S)-15-ethyl-17-hydroxy-1,11-diazapentacyclo[9.6.2.02,7.08,18.015,19]nonadeca-2,4,6,8(18)-tetraene-17-carboxylate
• CAS: 83508-83-2
• 化学式: C₂₁H₂₆N₂O₃
• 分子量: 354.449
• InChiKey: RXPRRQLKFXBCSJ-HMXCVIKNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  54.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  异氰酸正丁酯 、 长春西汀杂质K 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 以66%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Eburnane-14-螺杂环。核磁共振谱的合成和立体结构测定

  摘要：

  通过长春胺立体异构体或 14-脱氧-14-氨基长春胺与烷基异氰酸酯反应，制备了新的螺杂环体系，eburnane-14-spiro-5'-oxazolidinedione、eburnane-14-spiro-4'-imidazolidinedione 和相关化合物。新化合物的立体结构由 1H 和 13C NMR 光谱证明，包括 DR、DNOE、DEPT 和 2D HSC 测量。

  DOI：

  10.1002/mrc.1260310420
• 作为产物：
  描述：

  methyl (1R,12bS)-1-ethyl-1,2,3,4,6,7,12,12b-octahydro-α-(hydroxyimino)indolo<2,3-a>quinolizine-1-propionate, hydrochloride 在 ammonium hydroxide 、 sodium disulfite 、 溶剂黄146 作用下， 以 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 长春西汀杂质K
  参考文献：
  名称：

  Czibula, Laszlo; Nemes, Andras; Visky, Gyoergy, Liebigs Annalen der Chemie, 1993, # 3, p. 221 - 230

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 长春胺手性杂质的制备方法
  申请人：北京康派森医药科技有限公司

  公开号：CN109384781B

  公开（公告）日：2020-07-07

  本发明涉及长春胺手性杂质的制备方法。本发明通过定向合成的方法，以及后期的柱层析分离，从而得到了七个手性杂质的高纯品，并将其用于长春胺生产中的杂质定性和定量的分析，实现了长春胺药物中七个手性杂质分离确认，并提高了长春胺的药品质量标准，从而能够获得高纯度的长春胺。与现有的长春胺的制备方法相比，本发明涉及到了七个手性异构体的制备，制备方法更加的全面，且操作简单。
• Czibula, Laszlo; Nemes, Andras; Visky, Gyoergy, Liebigs Annalen der Chemie, 1993, # 3, p. 221 - 230
  作者：Czibula, Laszlo、Nemes, Andras、Visky, Gyoergy、Farkas, Maria、Szombathelyi, Zsolt、et al.

  DOI：——

  日期：——
• Eburnane-14-spiro heterocycles. Synthesis and stereostructure determination by NMR spectroscopy
  作者：András Nemes、Pál Sohár、István Kövesdi、László Czibula、Attila Csehi、János Kreidl

  DOI：10.1002/mrc.1260310420

  日期：1993.4

  eburnane‐14‐spiro‐4′‐imidazolidinedione and related compounds were prepared by reacting vincamine stereoisomers or 14‐desoxy‐14‐aminovincamines with alkyl isocyanates. Stereostructures of the new compounds were proved by 1H and 13C NMR spectroscopy, including DR, DNOE, DEPT and 2D HSC measurements.

  通过长春胺立体异构体或 14-脱氧-14-氨基长春胺与烷基异氰酸酯反应，制备了新的螺杂环体系，eburnane-14-spiro-5'-oxazolidinedione、eburnane-14-spiro-4'-imidazolidinedione 和相关化合物。新化合物的立体结构由 1H 和 13C NMR 光谱证明，包括 DR、DNOE、DEPT 和 2D HSC 测量。