长春西汀杂质K | 83508-83-2

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 药典标准品和杂质标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - Eburnan型生物碱
• 中文名称: 长春西汀杂质K
• 英文名称: (3S,16R,14R)-vincamine
• 英文别名: (41S,12R,13aR)-13a-ethyl-12-hydroxy-2,3,41,5,6,12,13,13a-octahydro-1H-indolo[3,2,1-de]pyrido[3,2,1-ij][1,5]naphthyridin-12-carboxylic acid methyl ester；Vincamin；14-hydroxy-14,15-dihydro-eburnamenine-14-carboxylic acid methyl ester；Methyl (41S,12R,13AR)-13A-ethyl-12-hydroxy-2,3,41,5,6,12,13,13A-octahydro-1H-indolo[3,2,1-DE]pyrido[3,2,1-IJ][1,5]naphthyridine-12-carboxylate；methyl (15R,17R,19S)-15-ethyl-17-hydroxy-1,11-diazapentacyclo[9.6.2.02,7.08,18.015,19]nonadeca-2,4,6,8(18)-tetraene-17-carboxylate
• CAS: 83508-83-2
• 化学式: C₂₁H₂₆N₂O₃
• 分子量: 354.449
• InChiKey: RXPRRQLKFXBCSJ-HMXCVIKNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  54.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  异氰酸正丁酯 、 长春西汀杂质K 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 以66%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Eburnane-14-螺杂环。核磁共振谱的合成和立体结构测定

  摘要：

  通过长春胺立体异构体或 14-脱氧-14-氨基长春胺与烷基异氰酸酯反应，制备了新的螺杂环体系，eburnane-14-spiro-5'-oxazolidinedione、eburnane-14-spiro-4'-imidazolidinedione 和相关化合物。新化合物的立体结构由 1H 和 13C NMR 光谱证明，包括 DR、DNOE、DEPT 和 2D HSC 测量。

  DOI：

  10.1002/mrc.1260310420
• 作为产物：
  描述：

  methyl (1R,12bS)-1-ethyl-1,2,3,4,6,7,12,12b-octahydro-α-(hydroxyimino)indolo<2,3-a>quinolizine-1-propionate, hydrochloride 在 ammonium hydroxide 、 sodium disulfite 、 溶剂黄146 作用下， 以 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 长春西汀杂质K
  参考文献：
  名称：

  Czibula, Laszlo; Nemes, Andras; Visky, Gyoergy, Liebigs Annalen der Chemie, 1993, # 3, p. 221 - 230

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 长春胺手性杂质的制备方法
  申请人：北京康派森医药科技有限公司

  公开号：CN109384781B

  公开（公告）日：2020-07-07

  本发明涉及长春胺手性杂质的制备方法。本发明通过定向合成的方法，以及后期的柱层析分离，从而得到了七个手性杂质的高纯品，并将其用于长春胺生产中的杂质定性和定量的分析，实现了长春胺药物中七个手性杂质分离确认，并提高了长春胺的药品质量标准，从而能够获得高纯度的长春胺。与现有的长春胺的制备方法相比，本发明涉及到了七个手性异构体的制备，制备方法更加的全面，且操作简单。