(3aS,11bS)-3a-ethyl-1,2,3,3a,10,11b-hexahydro-11H-5a,11a-diaza-benzo[cd]fluoranthene-5-carboxylic acid amide | 27773-67-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - Eburnan型生物碱
• 英文名称: (3aS,11bS)-3a-ethyl-1,2,3,3a,10,11b-hexahydro-11H-5a,11a-diaza-benzo[cd]fluoranthene-5-carboxylic acid amide
• 英文别名: (4¹S,13aS)-13a-ethyl-2,3,4¹,5,6,13a-hexahydro-H-indolo[3,2,1-de]pyrido[3,2,1-ij][1,5]naphthyridine-12-carboxamide；(15S,19S)-15-ethyl-1,11-diazapentacyclo[9.6.2.02,7.08,18.015,19]nonadeca-2,4,6,8(18),16-pentaene-17-carboxamide
• CAS: 27773-67-7
• 化学式: C₂₀H₂₃N₃O
• 分子量: 321.422
• InChiKey: HDANGKFARMMJMV-QUCCMNQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  51.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aS,11bS)-3a-ethyl-1,2,3,3a,10,11b-hexahydro-11H-5a,11a-diaza-benzo[cd]fluoranthene-5-carboxylic acid amide 在 sodium azide 、 氯化铵 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 11.5h， 生成 16-tetrazolyl-eburnamenine choline salt
  参考文献：
  名称：

  [EN] A NEW DIAZA-BENZOFLUORANTHENE DERIVATIVE AS DRUG
  [FR] NOUVEAU DÉRIVÉ DU DIAZA-BENZOFLUORANTHÈNE EN TANT QUE MÉDICAMENT

  摘要：

  本发明涉及一种新的16-四唑基-埃伯纳门碱（式（I））或其药学上可接受的盐和/或水合物和/或溶剂化物。本发明还涉及含有式（I）化合物或其水合物或溶剂化物作为活性成分的制药组合物。本发明还涉及化合物（I）的合成，以及含有这些化合物的药物的化学和制药制造，以及使用这些化合物治疗哺乳动物 - 包括人类 - 的方法。还提供了治疗神经学、神经退行性和精神疾病或病症的方法，包括向需要这种治疗和/或预防的人类施用含有化合物（I）或其药学上可接受的盐的治疗剂量的制药组合物，单独或与至少一种药学上可接受的载体和/或稀释剂一起。

  公开号：

  WO2013076646A1
• 作为产物：
  描述：

  长春西汀 在 氯化亚砜 、 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (3aS,11bS)-3a-ethyl-1,2,3,3a,10,11b-hexahydro-11H-5a,11a-diaza-benzo[cd]fluoranthene-5-carboxylic acid amide
  参考文献：
  名称：

  DIAZA-BENZOFLUORANTHRENE COMPOUNDS

  摘要：

  揭示了一系列二氮杂苯并芴类化合物。本发明特别涉及一种由式(I)表示的化合物，其药学上可接受的盐或互变异构体。

  公开号：

  US20180016270A1

文献信息

• Design, synthesis and biological evaluation of vincamine derivatives as potential pancreatic β-cells protective agents for the treatment of type 2 diabetes mellitus
  作者：Junwei Wang、Xue Lv、Jiawen Xu、Xinpeng Liu、Te Du、Guanglong Sun、Jing Chen、Xu Shen、Jiaying Wang、Lihong Hu

  DOI：10.1016/j.ejmech.2019.111976

  日期：2020.2

  A series of vincamine derivatives were designed, synthesized and evaluated as pancreatic β-cells protective agents for type 2 diabetes mellitus. Most of the compounds displayed potent pancreatic β-cells protective activities and five derivatives were found to exhibit 20-50-fold higher activities than vincamine. Especially for compounds Vin-C01 and Vin-F03, exhibited a remarkable EC50 value of 0.22

  设计，合成和评估了一系列长春胺衍生物，作为2型糖尿病的胰腺β细胞保护剂。大多数化合物显示出有效的胰岛β细胞保护活性，并且发现五种衍生物表现出比长春胺高20至50倍的活性。特别是对于化合物Vin-C01和Vin-F03，其EC50值分别为0.22μM和0.27μM。它们的胰岛β细胞保护活性是长春胺的约2倍。在细胞活力测定中，化合物Vin-C01和Vin-F03可以有效地促进β细胞存活并保护β细胞免于STZ诱导的细胞凋亡。进一步的细胞作用机制研究表明，通过调节IRS2 / PI3K / Akt信号通路可以实现强大的β细胞保护活性。
• 一类长春胺衍生物及其治疗2型糖尿病的用途
  申请人：南京中医药大学

  公开号：CN107595843A

  公开（公告）日：2018-01-19

  本发明涉及药物化学领域，具体涉及通式(I)所示的一类衍生物以及含有该类衍生物的药物组合物在制备治疗2型糖尿病药物中的用途。所述化合物具有保护胰岛β细胞凋亡的作用，可用于2型糖尿病的治疗。
• Diaza-benzofluoranthrene compounds
  申请人：HARBIN PHARMACEUTICAL GROUP CO., LTD. GENERAL PHARMACEUTICAL FACTORY

  公开号：US10017507B2

  公开（公告）日：2018-07-10

  Disclosed are a series of diaza-benzofluoranthrene compounds. The present invention particularly relates to a compound represented by formula (I), pharmaceutically acceptable salts or tautomers thereof.

  本发明公开了一系列重氮苯并菲化合物。本发明尤其涉及由式（I）代表的化合物、其药学上可接受的盐或同系物。
• [EN] DIAZA-BENZOFLUORANTHRENE COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS DIAZA-BENZOFLUORANTHRÈNE<br/>[ZH] 二氮杂-苯并荧蒽类化合物
  申请人：MEDSHINE DISCOVERY INC

  公开号：WO2016124129A1

  公开（公告）日：2016-08-11

  本发明公开了一系列二氮杂-苯并荧蒽类化合物，具体涉及式(Ⅰ)所示化合物、其药学上可接受的盐或其互变异构体。
• DIAZA-BENZOFLUORANTHRENE COMPOUNDS
  申请人：HARBIN PHARMACEUTICAL GROUP CO., LTD. GENERAL PHARMACEUTICAL FACTORY

  公开号：US20180016270A1

  公开（公告）日：2018-01-18

  Disclosed are a series of diaza-benzofluoranthrene compounds. The present invention particularly relates to a compound represented by formula (I), pharmaceutically acceptable salts or tautomers thereof.

  揭示了一系列二氮杂苯并芴类化合物。本发明特别涉及一种由式(I)表示的化合物，其药学上可接受的盐或互变异构体。