2-氨基-5-氯-3-甲基苯甲酸 | 20776-67-4

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 其他氨基酸衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-氨基-5-氯-3-甲基苯甲酸
• 中文别名: 2-氨基-5-氯间甲基苯甲酸；5-氯-3-甲基邻氨基苯甲酸；2-氨基-3-甲基-5-氯苯甲酸
• 英文名称: 2-amino-5-chloro-3-methylbenzoic acid
• 英文别名: 2-amino-3-methyl-5-chlorobenzoic acid；5-chloro-3-methylanthranilic acid
• CAS: 20776-67-4
• 化学式: C₈H₈ClNO₂
• 分子量: 185.61
• InChiKey: KOPXCQUAFDWYOE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  239-243 °C (lit.)
• 沸点：
  348.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.401±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  微溶于甲醇
• 稳定性/保质期：

  按规定使用和贮存的这些物质不会分解，并且能够避免与氧化物接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  63.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S36/37
• 危险类别码：
  R43
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2922499990
• 危险标志：
  GHS07
• 危险性描述：
  H317
• 危险性防范说明：
  P280
• 储存条件：
  请将药品存放在密闭、阴凉、干燥的地方。

SDS

1.1 产品标识符
: 2-Amino-5-chloro-3-methylbenzoic acid
化学品俗名或商品名
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
急性毒性, 经口 (类别5)
眼刺激 (类别2B)
皮肤敏化作用 (类别1)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
危害类型象形图
信号词 警告
危险申明
H303 吞咽可能有害。
H317 可能导致皮肤过敏反应。
H320 造成眼刺激。
警告申明
预防
P261 避免吸入粉尘/ 烟/ 气体/ 烟雾/ 蒸汽/ 喷雾。
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P272 污染了的工作服不得带出工作场所。
P280 戴防护手套。
措施
P302 + P352 如果在皮肤上: 用大量肥皂和水淋洗。
P305 + P351 + P338 如进入眼睛：用水小心清洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取出，取出
隐形眼镜。继续冲洗。
P312 如感觉不适，呼救解毒中心或医生。
P321 具体治疗(见本标签上提供的急救指导)。
P333 + P313 如发生皮肤刺激或皮疹：求医/ 就诊。
P337 + P313 如仍觉眼睛刺激：求医/ 就诊。
P363 沾染的衣服清洗后方可重新使用。
处理
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C8H8ClNO2
分子式
: 185.61 g/mol
分子量
成分 浓度
2-Amino-5-chloro-3-methylbenzoic acid
-
化学文摘编号(CAS No.) 20776-67-4

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
如果吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
在皮肤接触的情况下
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
在眼睛接触的情况下
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
如果误服
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 最重要的症状和影响，急性的和滞后的
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物, 氯化氢气体
5.3 救火人员的预防
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步的信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
使用个人防护设备。 防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 保证充分的通风。 避免吸入粉尘。
6.2 环境预防措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
收集、处理泄漏物，不要产生灰尘。 扫掉和铲掉。 存放在合适的封闭的处理容器内。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 防止粉尘和气溶胶生成。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制/个体防护
8.1 控制参数
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
根据工业卫生和安全使用规则来操作。 休息以前和工作结束时洗手。
人身保护设备
眼/面保护
面罩與安全眼鏡请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
全套防化学试剂工作服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
如须暴露于有害环境中,请使用P95型(美国)或P1型(欧盟 英国
143)防微粒呼吸器。如需更高级别防护,请使用OV/AG/P99型(美国)或ABEK-P2型 (欧盟 英国 143)
防毒罐。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 固体
b) 气味
无数据资料
c) 气味临界值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/熔点范围: 239 - 243 °C - lit.
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 可燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 相对蒸气密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) 辛醇/水分配系数的对数值
辛醇--水的分配系数的对数值: 2.022
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 化学稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 避免接触的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤腐蚀/刺激
无数据资料
严重眼损伤 / 眼刺激
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
会引起过敏性皮肤反应。
生殖细胞诱变
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 造成眼刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 生物积累的潜在可能性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。 联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
污染了的包装物
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 UN编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 无危险货物
国际海运危规: 无危险货物
国际空运危规: 无危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别预防
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

简介

2-氨基-5-氯-3-甲基苯甲酸的熔点为239至243摄氏度，密度预测值约为1.4。在常温常压下，该物质呈现固体粉末状外观。它广泛应用于有机合成和药物化学中，作为重要的中间体。

用途

作为一种常见的有机合成中间体，2-氨基-5-氯-3-甲基苯甲酸主要用于通过转化苯环上的氯原子来构建目标分子结构。例如，可以通过Suzuki偶联反应引入芳环或烷基链；利用苯环上的羧基，可以方便地转化为酯基、羟基、酰胺或韦博酰胺等其他官能团。此外，苯环上的氨基可通过重氮化反应转化成卤素原子或其他活性官能团。通过选择性调控和协同这些反应，可以快速合成1,2,3-四取代苯的衍生物。

合成方法

对于2-氨基-5-氯-3-甲基苯甲酸的合成，文献报道了一种从2-氨基-3-甲基苯甲酸出发的方法，在DMF（二甲基亚砜）作为溶剂的情况下与N-氯代丁二酰亚胺反应，可以在氨基的对位引入一个氯原子。该反应具有良好的区域选择性，这可能归因于氨基的强给电子能力导致的对位定位反应性。值得注意的是，该合成路线需在加热条件下才能达到满意的效果。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氨基-5-氯-3-甲基苯甲酸 在 一水合肼 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 生成 2-amino-5-chloro-3-methylbenzohydrazide
  参考文献：
  名称：

  新型的以二酰基肼桥为有效Ca 2+调节剂的邻氨基苯甲酰胺二酰胺类似物的合成和杀虫活性的研究

  摘要：

  邻氨基苯甲酰胺是一类针对ryanodine受体（RyRs）的杀虫剂。为了发现针对RyRs的有效杀虫剂，设计并合成了一系列带有二酰基肼桥的新型邻氨基苯甲酰胺。对它们的杀虫活性进行了评估，并总结了初步的构效关系（SAR）。尤其是，化合物5g在浓度为5 mg / L时对东方粘虫（Mythimna separata）表现出良好的杀伤力。钙成像实验结果表明，化合物5g通过破坏Mythimna separata（Walker）和Mythimna separata（Walker）中的钙动态平衡，可作为有效的昆虫Ca 2+水平调节剂。Spodoptera exigua（Hübner），可能激活了ER膜上的RyRs。

  DOI：

  10.1111/cbdd.13349
• 作为产物：
  描述：

  4-氨基-3,5-二氯苯甲酸 在 硫酸 、 硝酸 、 sodium hydroxide 、 锌 作用下， 反应 3.0h， 生成 2-氨基-5-氯-3-甲基苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  一种2-氨基-5-氯-N，3-二甲基苯甲酰胺的合成方法

  摘要：

  本发明公开了一种2‑氨基‑5‑氯‑N，3‑二甲基苯甲酰胺的合成方法，属于有机化学合成技术领域。本发明是以甲苯为原料，首先在N‑羟基邻苯二甲酰亚胺和乙酰丙酮钴的催化下，氧化生成苯甲酸，然后与氯气发生取代反应生成3，5‑二氯苯甲酸，再用屏蔽试剂屏蔽掉5位氯，用格式试剂将3位氯发生甲基取代生成3‑甲基‑5‑氯苯甲酸，再在浓硫酸的催化下与硝酸发生硝基取代生成2‑硝基‑3‑甲基‑5‑氯苯甲酸，然后在催化加氢，将硝基还原成氨基，最后在N，N'‑二异丙基碳二亚胺与1‑羟基苯并三唑的作用下得到中间体，中间体与甲胺反应得到2‑氨基‑5‑氯‑N，3‑二甲基苯甲酰胺，本发明不仅操作简单，而且合成收率得到了显著的提高，提高到了92%以上。

  公开号：

  CN105859574A

文献信息

• [EN] PYRAZOLO [1, 5 -A] PYRIMIDINES AS ANTIVIRAL AGENTS<br/>[FR] PYRAZOLO[1,5-A]PYRIMIDINES EN TANT QU'AGENTS ANTIVIRAUX
  申请人：GILEAD SCIENCES INC

  公开号：WO2011163518A1

  公开（公告）日：2011-12-29

  The invention provides compounds of Formula I or Formula II: (I), (II) or a pharmaceutically acceptable salt or ester, thereof, as described herein. The compounds and compositions thereof are useful for treating Pneumovirinae virus infections. The compounds, compositions, and methods provided are particularly useful for the treatment of Human respiratory syncytial virus infections.

  本发明提供了公式I或公式II的化合物：(I)、(II)或其药用可接受的盐或酯，如本文所述。这些化合物及其组合物可用于治疗副粘病毒感染。这些化合物、组合物和方法特别适用于治疗人类呼吸道合胞病毒感染。
• BICYCLIC CARBOXAMIDES AND METHODS OF USE THEREOF
  申请人：Tempest Therapeutics, Inc.

  公开号：US20190315712A1

  公开（公告）日：2019-10-17

  Compounds, compositions and methods are provided for modulating the activity of EP 2 and EP 4 receptors, and for the treatment, prevention and amelioration of one or more symptoms of diseases or disorders related to the activity of EP 2 and EP 4 receptors. In certain embodiments, the compounds are antagonists of both the EP 2 and EP 4 receptors.

  提供了用于调节EP2和EP4受体活性的化合物、组合物和方法，以及用于治疗、预防和改善与EP2和EP4受体活性相关的疾病或疾病症状的一种或多种方法。在某些实施例中，这些化合物是EP2和EP4受体的拮抗剂。
• Design, Synthesis and Biological Activities of Novel Anthranilic Diamide Insecticide Containing Trifluoroethyl Ether
  作者：Yu Zhao、Yongqiang Li、Lixia Xiong、Hongxue Wang、Zhengming Li

  DOI：10.1002/cjoc.201200362

  日期：2012.8

  anthranilic diamide insecticide containing trifluoroethyl ether were designed and synthesized, and their structures were characterized by 1H NMR spectroscopy, elemental analysis and single crystal X‐ray diffraction analysis. The insecticidal activities of the new compounds were evaluated. The results of bioassays indicated that some of these title compounds exhibited excellent insecticidal activities. The

  设计并合成了两类新型的含有三氟乙基醚的邻氨基苯甲酰胺类杀虫剂，并通过1 H NMR，元素分析和X射线单晶衍射分析对其结构进行了表征。评价了新化合物的杀虫活性。生物测定的结果表明，这些标题化合物中的一些表现出优异的杀虫活性。化合物19a，19b，19d，19g，19k和19m在2.5 mg·kg -1时对东方粘虫的杀虫活性为100％。19a，19b的幼虫活动反对小菜蛾的，，19c，19d，19e，19g和19n在0.1 mg·kg -1时为100％。令人惊讶的是，当浓度降低到0.05 mg·kg -1时，它们中的大多数仍然对小菜蛾表现出完美的杀虫活性，高于商业化的氯吡虫啉。
• Synthesis, crystal structure and biological activity of a novel anthranilic diamide insecticide containing allyl ether
  作者：Yu Zhao、Li-xia Xiong、Li-ping Xu、Hongxue Wang、Han Xu、Hua-bin Li、Jun Tong、Zheng-ming Li

  DOI：10.1007/s11164-012-0820-6

  日期：2013.9

  search of environmentally benign insecticides with high activity, low toxicity and low residue, a series of novel anthranilic diamides containing allyl ether were designed and synthesized. All the compounds were characterized by 1H NMR spectroscopy, HRMS or elemental analysis. The single crystal structure of 18e was determined by X-ray diffraction. The insecticidal activities of the new compounds were evaluated

  为了寻找高活性，低毒性和低残留的环境友好的杀虫剂，设计并合成了一系列新型的含烯丙基醚的邻氨基苯甲酰胺。所有化合物均通过1 H NMR光谱，HRMS或元素分析进行表征。通过X射线衍射确定18e的单晶结构。评价了新化合物的杀虫活性。结果表明，某些化合物对鳞翅目害虫表现出优异的杀虫活性。在该系列化合物中，18l在测试浓度下对Mythimna独立的Walker和Plutella xylostella Linnaeus表现出100％的杀幼虫活性。
• Synthesis, Crystal Structure, and Biological Activity of Novel Anthranilic Diamide Insecticide Containing Propargyl Ether Group
  作者：Zhiqiang Huang、Jun Tong、Sha Zhou、Lixia Xiong、Hongxue Wang、Yu Zhao

  DOI：10.1002/jhet.2434

  日期：2016.7

  benign insecticides with high activity, low toxicity, and low residue, a series of novel anthranilic diamide containing propargyl ether were designed and synthesized. All compounds were characterized by 1H NMR spectroscopy, high‐resolution mass spectrometry, or elemental analysis. The single crystal structure of 18g was determined by X‐ray diffraction. The insecticidal activities against Lepidoptera pests

  为了寻找高活性，低毒，低残留的环境友好的杀虫剂，设计并合成了一系列新型的含炔丙基醚的邻氨基苯甲酰胺。所有化合物均通过1 H NMR光谱，高分辨率质谱或元素分析进行表征。通过X射线衍射确定18g的单晶结构。评价了新化合物对鳞翅目害虫的杀虫活性。它们对东方粘虫（Mythimna separata）和小菜蛾（Plutella xylostella）的杀虫活性表明，大多数化合物在测试浓度下均表现出中等至高活性。