2-氨基-5-氯-3-甲基苯甲酸甲酯 | 79101-83-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-氨基-5-氯-3-甲基苯甲酸甲酯
• 中文别名: 2-氨基-5-氯-3-甲基-苯甲酸甲酯
• 英文名称: methyl 2-amino-5-chloro-3-methylbenzoate
• 英文别名: 2-amino-5-chloro-3-methylbenzoic acid methyl ester；3-methyl-2-amino-5-chlorobenzoic acid methyl ester
• CAS: 79101-83-0
• 化学式: C₉H₁₀ClNO₂
• 分子量: 199.637
• InChiKey: BOYQWVQNPIZDPU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  33-35 °C
• 沸点：
  316.2±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.264±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2922499990
• 危险性防范说明：
  P261,P264,P271,P280,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P312,P332+P313,P337+P313,P362,P403+P233,P405,P501
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  请将产品存放在室温环境中，避免光照直射，并确保存放处干燥且密封良好。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氨基-5-氯-3-甲基苯甲酸甲酯 在 邻四氯苯醌 、 草酰氯 、 D(+)-10-樟脑磺酸 、 水 、 potassium carbonate 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-(3-chloro-2-pyridyl)-N-[2-methyl-4-chloro-6-[(diethyl-λ⁴-sulfanylidene)carbamoyl]phenyl]-5-(trifluoromethyl)-2H-pyrazole-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS FOR PREPARING ANTHRANILAMIDE ESTERS AND DERIVATIVES
  [FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION D'ESTERS ET DE DÉRIVÉS D'ANTHRANILAMIDE

  摘要：

  本发明涉及一种制备携带与酰胺基相对位置上的磺酰亚胺羰基的N-吡啶基吡唑羧酰胺的过程，其由式(I)所代表，所述过程包括将式(II)或(II*)的N-吡啶基吡唑羧酰胺前体与式(III)的磺酰亚胺或其盐反应。此外，本发明涉及一种通过将式(IV)的化合物与式(V)的化合物反应制备式(II)的N-吡啶基吡唑羧酰胺前体的过程。此外，本发明涉及式(I.A')、(II*.A')、(II.A'')和(II*.A'')的N-吡啶基吡唑羧酰胺前体。

  公开号：

  WO2015162260A1
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-3-甲基苯甲酸甲酯 在 盐酸 、 双氧水 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以96.2 %的产率得到2-氨基-5-氯-3-甲基苯甲酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  一种2-氨基-5-氯-N,3-二甲基苯甲酰胺的制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种2‑氨基‑5‑氯‑N,3‑二甲基苯甲酰胺的制备方法，包括以下步骤：酯化：2‑氨基‑3‑甲基苯甲酸合成2‑氨基‑3‑甲基苯甲酸甲酯；氯化：2‑氨基‑3‑甲基苯甲酸甲酯与浓盐酸和过氧化氢反应生成2‑氨基‑5‑氯‑3‑甲基苯甲酸甲酯；酰胺化：2‑氨基‑5‑氯‑3‑甲基苯甲酸甲酯与甲胺的甲醇溶液反应生成2‑氨基‑5‑氯‑N,3‑二甲基苯甲酰胺。本发明通过先酯化的方法，大大提高了氯化前产物在有机溶剂中的溶解性，可以实现在其它低沸点惰性有机溶剂中进行高效的氯代反应，为下一步的氯化反应提供了更多的溶剂选择，也便于后期溶剂回收处理。

  公开号：

  CN117447344A
• 作为试剂：
  描述：

  3-溴-5-甲基-1H-吡唑 在 2-氨基-5-氯-3-甲基苯甲酸甲酯 作用下， 反应 0.58h， 生成 5-溴-1H-吡唑-3-羧酸
  参考文献：
  名称：

  一种合成氯虫苯甲酰胺的方法

  摘要：

  本发明公开了一种合成氯虫苯甲酰胺的方法，将含有2‑氨基‑3‑甲基苯甲酸的溶剂进行搅拌，并在搅拌反应过程中滴加与甲胺溶液，将N‑甲基‑3‑甲基‑2‑氨基‑苯甲酰胺溶解在碱液中，反应完后与NCS进行卤代反应，得N‑甲基‑3‑甲基‑2‑氨基‑5‑氯‑苯甲酰胺，经过后续合环反应、溴代反应、氧化反应和缩合反应，利用催化剂配合进行酰胺反应，至此得到氯虫苯甲酰胺。本发明通过优化氯虫苯甲酰胺的制备步骤，整个工艺流程步骤较多但后处理较为简单，在单个步骤结束后直接可得中间体产品，整个合成步骤中无需较高的环境控制需求，能够便于实现工业化。

  公开号：

  CN113480518A

文献信息

• [EN] PYRAZOLO [1, 5 -A] PYRIMIDINES AS ANTIVIRAL AGENTS<br/>[FR] PYRAZOLO[1,5-A]PYRIMIDINES EN TANT QU'AGENTS ANTIVIRAUX
  申请人：GILEAD SCIENCES INC

  公开号：WO2011163518A1

  公开（公告）日：2011-12-29

  The invention provides compounds of Formula I or Formula II: (I), (II) or a pharmaceutically acceptable salt or ester, thereof, as described herein. The compounds and compositions thereof are useful for treating Pneumovirinae virus infections. The compounds, compositions, and methods provided are particularly useful for the treatment of Human respiratory syncytial virus infections.

  本发明提供了公式I或公式II的化合物：(I)、(II)或其药用可接受的盐或酯，如本文所述。这些化合物及其组合物可用于治疗副粘病毒感染。这些化合物、组合物和方法特别适用于治疗人类呼吸道合胞病毒感染。
• Design, Synthesis and Biological Activities of Novel Anthranilic Diamide Insecticide Containing Trifluoroethyl Ether
  作者：Yu Zhao、Yongqiang Li、Lixia Xiong、Hongxue Wang、Zhengming Li

  DOI：10.1002/cjoc.201200362

  日期：2012.8

  anthranilic diamide insecticide containing trifluoroethyl ether were designed and synthesized, and their structures were characterized by 1H NMR spectroscopy, elemental analysis and single crystal X‐ray diffraction analysis. The insecticidal activities of the new compounds were evaluated. The results of bioassays indicated that some of these title compounds exhibited excellent insecticidal activities. The

  设计并合成了两类新型的含有三氟乙基醚的邻氨基苯甲酰胺类杀虫剂，并通过1 H NMR，元素分析和X射线单晶衍射分析对其结构进行了表征。评价了新化合物的杀虫活性。生物测定的结果表明，这些标题化合物中的一些表现出优异的杀虫活性。化合物19a，19b，19d，19g，19k和19m在2.5 mg·kg -1时对东方粘虫的杀虫活性为100％。19a，19b的幼虫活动反对小菜蛾的，，19c，19d，19e，19g和19n在0.1 mg·kg -1时为100％。令人惊讶的是，当浓度降低到0.05 mg·kg -1时，它们中的大多数仍然对小菜蛾表现出完美的杀虫活性，高于商业化的氯吡虫啉。
• COMPOUNDS AND METHODS FOR ANTIVIRAL TREATMENT
  申请人：GILEAD SCIENCES, INC.

  公开号：US20130273037A1

  公开（公告）日：2013-10-17

  Compounds and pharmaceutically acceptable salts and esters and compositions thereof, for treating viral infections are provided. The compounds and compositions are useful for treating Pneumovirinae virus infections. The compounds, compositions, and methods provided are particularly useful for the treatment of Human respiratory syncytial virus infections.

  提供用于治疗病毒感染的化合物、药用可接受的盐和酯及其组合物。这些化合物和组合物对于治疗Pneumovirinae病毒感染很有用。提供的化合物、组合物和方法特别适用于治疗人类呼吸道合胞病毒感染。
• Syntheses, antiviral activities and induced resistance mechanisms of novel quinazoline derivatives containing a dithioacetal moiety
  作者：Dandan Xie、Jing Shi、Awei Zhang、Zhiwei Lei、Guangcheng Zu、Yun Fu、Xiuhai Gan、Limin Yin、Baoan Song、Deyu Hu

  DOI：10.1016/j.bioorg.2018.06.026

  日期：2018.10

  A series of novel quinazoline derivatives containing a dithioacetal moiety were designed and synthesized, and their structures were characterized by 1H nuclear magnetic resonance, 13C nuclear magnetic resonance, and high-resolution mass spectrometry. Bioassay results indicated that compound 4b exhibited remarkable protective activity against cucumber mosaic virus (CMV, EC50 = 248.6 μg/mL) and curative

  设计并合成了一系列含有二硫缩醛部分的新型喹唑啉衍生物，并通过1 H核磁共振，13 C核磁共振和高分辨率质谱对它们的结构进行了表征。生物测定结果表明，化合物4b对黄瓜花叶病毒（CMV，EC 50  = 248.6μg/ mL）表现出显着的保护活性，对马铃薯病毒Y（EC 50  = 350.5μg/ mL）的治疗活性，优于宁南霉素（CMV，EC 50 = 350.5μg/ mL）。分别为357.7μg/ mL和493.7μg/ mL）。此外，化合物4b 可以增加植物中的叶绿素含量，改善光合作用，并有效诱导烟草抗CMV活性。
• [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF CHLORANTRANILIPROLE<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE CHLORANTRANILIPROLE
  申请人：EUROFINS ADVINUS LTD

  公开号：WO2021033172A1

  公开（公告）日：2021-02-25

  The present invention relates to two novel, efficient and one-pot methods for synthesizing chlorantraniliprole. In the first scheme, Chlorantraniliprole is prepared by a novel telescopic process starting from 3-Bromo-1-(3-chloropyridin-2-yl)-1H-pyrazole-5-carboxylic acid a key raw material-A (Key RM-A). In the second scheme, starting from Key RM-A, the process steps use of a novel variant of anthranilic acid (Methyl 2-amino-5-chloro-3-methylbenzoate), to get Chlorantraniliprole. Furthermore, the present invention also relates to the synthesis of key starting material for the synthesizing chlorantraniliprole in-situ. All the in-situ steps of the disclosed synthesis methods obtain good yield, without using any expensive reagent or base or harsh reaction conditions, which makes the process simple, environment friendly and more cost effective. With this process the production cost of chlorantraniliprole and its intermediates is substantially reduced; fewer by-products are formed during its synthesis and since it's a one-pot reaction, isolation and purification are easy to achieve.

  本发明涉及两种新颖、高效的一锅法合成氯氰虫脒的方法。在第一种方案中，氯氰虫脒是通过一种新颖的望远镜过程制备的，起始原料为3-溴-1-(3-氯吡啶-2-基)-1H-吡唑-5-羧酸（关键原料-A）。在第二种方案中，从关键原料-A开始，该过程使用一种新颖的变体苯甲酸（甲基2-氨基-5-氯-3-甲基苯甲酸酯）来制备氯氰虫脒。此外，本发明还涉及在原位合成氯氰虫脒的关键起始材料。所述合成方法的全部原位步骤获得良好产率，不使用任何昂贵试剂、碱或苛刻的反应条件，使得该过程简单、环保且更具成本效益。通过该过程，氯氰虫脒及其中间体的生产成本大幅降低；在其合成过程中形成的副产物较少，由于它是一锅反应，因此易于实现分离和纯化。